Bài 32. Ankin

Trường THPT Võ Minh Đức
KIỂM TRA BÀI CŨ
1. Hoàn thành các PTPƯ:
a, CH2=CH2 + Br2 →
b, CH2 =CH-CH3 + HCl → sản phẩm chính
ĐÁP ÁN
a, CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

b, CH2 =CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3
3
Ankin
HIĐROCACBON
KHÔNG NO
Chương
6
Bài
32
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin

Tiết 46: ANKIN
C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
CnH2n-2 (n ≥ 2)
Lập thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN
HC  CH, HCC-CH3,
Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân
C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
Viết các đồng phân của ankin có công thức phân tử C5H8 .?
1
1
1
2
2
2
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN

1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở
2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba
3/ Điền H cho đủ hóa trị
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin

Tiết 46: ANKIN
C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
CnH2n-2 (n ≥ 2)
Lập thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN
HC  CH, HCC-CH3,
Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân:
Ankin: Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết ba
3. Danh pháp
a, Tên thường:
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
vinyl axetilen
etyl metyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
HCC–CH=CH2
CH3–CH2–CC–CH3
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,…,CnH2n-2 (n ≥ 2) được gọi là dãy đồng đẳng của axetilen (còn gọi là ankin)
- Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết ba
3. Danh pháp
a, Tên thường:
Tiết 46: ANKIN
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
b, Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,…,CnH2n-2 (n ≥ 2) được gọi là dãy đồng đẳng của axetilen (còn gọi là ankin)
- Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết ba
3. Danh pháp
a, Tên thường: Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
b, Tên thay thế (IUPAC)
Tiết 46: ANKIN
Tên ankin =số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh+tên mạch chính-số nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba C  C - in
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Pent-1-in
Pent-2-in
2-metyl but-1-in
Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Tiết 46: ANKIN
II.Tính chất vật lí
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.
Trạng thái ?
Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ?
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
Tiết 46: ANKIN
III.Tính chất hoá học










Etilen
Axetilen
CTPT
CTCT
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
CH2 CH2
CH CH
C2H4
C2H2
So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
Tiết 46: ANKIN
III.Tính chất hoá học
a. Cộng H2:
1.Phản ứng cộng
► Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
a, Cộng H2:
Tiết 46: ANKIN
Pd/PbCO3, t0
CH  CH + 2H2 Ni, t0 CH3 - CH3
CH  CH + H2 CH2 = CH2
b, Cộng brom, clo
► Cộng Br2 dd
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
Cộng H2:
Tiết 46: ANKIN
Pd/PbCO3, t0
CH  CH +2 H2 Ni, t0 CH3 - CH3
CH  CH + H2 CH2 = CH2
b, Cộng brom, clo
CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,...)
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
vinyl clorua
1,1-đicloetan
 ► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
sản xuất nhựa PVC
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
sản xuất axit axetic
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
a, Cộng H2:
Tiết 46: ANKIN
Pd/PbCO3, t0
CH  CH + H2 Ni, t0 CH3 - CH3
CH  CH + H2 CH2 = CH2
b, Cộng brom, clo
CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,...)
HC  CH + HCl CH2 = CHCl (vinyl clorua)

H C  CH + HOH CH3-CHO (anđehit axetic)
150-200oC
HgCl2
d, Phản ứng đime hoá và trime hoá
 ► Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
c. Đime và trime hóa
Sản xuất cao su
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1.Phản ứng cộng
Cộng H2:
Tiết 46: ANKIN
Pd/PbCO3, t0
CH  CH + H2 Ni, t0 CH3 - CH3
CH  CH + H2 CH2 = CH2
b, Cộng brom, clo
CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,...)
HC  CH + HCl CH2 = CHCl (vinyl clorua)

H C  CH + HOH CH3-CHO (anđehit axetic)
150-200oC
HgCl2
d, Phản ứng đime hoá và trime hoá
2CH  CH CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)

3C2H2 C6H6 (benzen)
xt, to
6000C
bột C
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
Tiết 46: ANKIN
CnH2n-2+ (3n - 1)/2 O2 → nCO2 + (n - 1)H2O
b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
Lưu ý: nCO2 > nH2O
2. Phản ứng oxi hoá
a, Phản ứng cháy:
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Phân biệt Etilen và Axetilen
Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br2
Axetilen cho kết tủa vàng với dd AgNO3 / NH3 còn etilen thì không
TN 1 :
TN 2 :
Bình đựng
dd AgNO3/NH3
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
màu vàng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hoá
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Tiết 46: ANKIN
HC  CH + 2 AgNO3 + 2NH3
AgC  CAg ↓+ 2NH4NO3
vàng
R-C  CH + AgNO3 + NH3
R-C  CAg ↓+ NH4NO3
vàng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
II.Tính chất vật lí
III.Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hoá
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Tiết 46: ANKIN
-Nhiệt phân metan (15000C)
2CH4 CH  CH + H2
IV. Điều chế
-Thuỷ phân CaC2:
CaC2 + HOH C2H2 + Ca(OH)2
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
34
Tên gọi của ankin có công thức cấu tạo:
CH3 – CH – C ≡ C – CH3

CH3
theo danh pháp IUPAC là:

A . 4 – metyl pent – 2 – in
B . 2 – metyl pent – 3 – in
C . isohexin
D . isopropylmetylaxetilen
Câu 1.
CÂU TRẢ LỜI CỦA NHÓM
Nhóm 1
A
B
C
D
Nhóm 2
A
B
B
B
C
C
D
D
D
A
A
Nhóm 4
Nhóm 3
C
A . 4 – metyl pent – 2 – in
35
Câu 2:
Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là:

A. 2 B. 3

C. 4 D. 5


A. 2
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
CÂU TRẢ LỜI CỦA NHÓM
Nhóm 1
A
B
C
D
Nhóm 2
Nhóm 3
Nhóm 4
A
A
A
B
B
B
C
C
C
D
D
D
Câu 3
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
Bài tập về nhà: 1,2,3,4,5- trang 145 SGK
good luck