Bài 32. Ankin

1
ANKIN
Tiết 46: Bài 32:
NỘI DUNG BÀI HỌC:
20/2/2014
2
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV. ĐIỀU CHẾ
V. ỨNG DỤNG
20/2/2014
3
I. Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp
Đặc điểm cấu tạo: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)
VD: C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN.
1. Dãy đồng đẳng của ankin
VD: Quan sát mô hình phân tử C2H 2
2. Đồng phân
Ví dụ: Đồng phân của ankin C5H8 .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen
3. Danh pháp:
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
3. Danh pháp:
Tên ankin
số chỉ vị trí nhánh
=
+
tên nhánh
+
tên mạch chính
+
số chỉ vị trí liên kết ba
C  C
+
in
II. Tính chất vật lí
tos, D > anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
III. Tính chất hóa học
20/2/2014
10
1. Phản ứng cộng
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)
Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Br, Cl, OH…)
► Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
► Cộng Br2 dd
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 ► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất nhựa PVC
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 - CH O
H
(không bền)
20/2/2014
15
 ► Đime hóa
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
3CH CH
6000C
bột C
benzen
 ► Đime hóa và trime hóa:
Sản xuất cao su
C6H6
2CH ≡ CH
to
xt
CH ≡ C – CH = CH2
20/2/2014
16
2. Phản ứng thế bởi ion KL
bạc axetilua
màu vàng
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
20/2/2014
17
2. Phản ứng thế bởi ion KL:
Vận dụng:
Chất nào không tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac?
A . But – 1 – in
B . But – 2 – in
C. Propin
D. Etin
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
3. Phản ứng oxi hóa:
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp:
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C
LLN
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
V. Ứng dụng
Đất đèn
…làm quả mau chín.
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
20/2/2014
24
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
20/2/2014
25
XIN CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ THEO DÕI