Bài 32. Ankin

hoá học 11
Nhiệt liệt Chào mừng các thầy cô giáo
về dự giờ - thăm lớp
HỘI THI GVG NĂM HỌC 2014 - 2015
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC
Nguyễn Văn Trọng-Giáo viên THPT Đồng Đậu
Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau:
1. CH2=CH2 + Br2 →

2. CH2 =CH-CH3 + HCl → sản phẩm chính
Câu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây?
A. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl
Câu 1.
1. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br

1,2-đibrometan
2. CH2=CH-CH3 + HCl → CH3- CHCl-CH3 2-clopropan
Câu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO4
A. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl
A
4
Bài 32. TIẾT 46
ANKIN
Hóa học 11 – Ban cơ bản
Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
Định nghĩa:
Ví dụ: Các đồng phân ankin ứng với CTPT C5H8: .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
- Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba

- Từ C5 có thêm đồng phân mạch cacbon
2. Đồng phân
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thường
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metylpent - 1 - in
1
2
3
4
5
3. Danh pháp
Tên ankin
số chỉ vị trí nhánh
=
+
tên nhánh
+
tên mạch chính
+
số chỉ vị trí liên kết ba
+
in
Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-in
Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn các anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3, t0
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
Ví dụ: Axetilen tác dụng với hiđro
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom
b. Cộng brom, clo
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinyl clorua)
1,1-đicloetan
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất nhựa PVC
Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl
13/12/2015
14
 * Đime hóa
Vinyl axetilen
 * Trime hóa
3CH CH
6000C
C
benzen
 d. Phản ứng đime hóa và trime hóa:
Sản xuất cao su
2CH ≡ CH
to
xt
CH ≡ C – CH = CH2
13/12/2015
15
2. Phản ứng thế bởi ion kim loại
bạc axetilua
màu vàng
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
Ví dụ: Axetilen tác dụng với AgNO3/NH3
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O

3. Phản ứng oxi hóa:
1. Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O
C2H2 + Ca(OH)2
Giúp hoa quả nhanh chín
2. Điều chế trong công nghiệp
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm
C2H2
Etin C2H2
CH2=CH−Cl
(vinyl clorua)
Poly (vinyl clorua) (PVC)
CH2=CH - OCOCH3
(vinyl axetat)
Poly (vinyl axetat) (PVA)
CH2=CH2 (etilen)
Poly etilen (PE)
CH3CHO (anđehit axetic)
CH3COOH
(axit axetic)
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại
Nồng độ(KK) 2,5% gây nổ