Bài 32. Ankin

KÍNH CHÀO THẦY GIÁO VÀ CÁC BẠN!
ANKIN
NHÓM 1
ANKIN
CTPT
CHUNG
CẤU
TRÚC
DANH
PHÁP – ĐP
TÊN
THÔNG THƯỜNG
TÊN
THAY THẾ
TC
VẬT LÍ
TC
HÓA HỌC
UD
ĐIỀU
CHẾ
CỘNG
TRÙNG
HỢP
THẾ VỚI ION KL
OXH
H2
HALOGEN
AXIT – NƯỚC
C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN.
Cn H2n-2 (n2)
Định nghĩa ankin
Hiđrocacbon không no
Mạch hở
Có 1
liên kết ba
CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHUNG
CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN

1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở
2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba
3/ Điền H cho đủ hóa trị
ĐỒNG PHÂN
Ví dụ
C4H6
(1) CH3 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – C  C – CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
1
C5H8
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
► An kin không có đồng phân hình học.
Ví dụ: Đồng phân của ankin C4H6,C5H8 .
1
1
1
2
2
2
2
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
vinyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
HCC–CH=CH2
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen
Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
Danh pháp
Lưu ý
8
Lưu ý:
- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
9
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể khí, từ C5  C17 ở thể lỏng, từ C18 trở đi ở thể rắn.
Trạng thái
Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan
Tính chất vật lí
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Ví dụ:
Nhận xét:
ANKIN
Ni, t0
ANKAN
ANKEN
Pd/PbCO3
Cộng hiđro

CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4
Cộng Br2 dd
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
CH2=CH−Cl + HCl
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
Cộng HX và nước
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng H2O
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
không bền
anđehit axetic
Cộng HX và nước
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
Phản ứng oxi hóa
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
màu vàng
Phản ứng thế với ion kim loại
Phản ứng trùng hợp
nCH≡CH (-CH=CH-)n
to, p
xt
Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaO + 3C
CaC2
Lò điện
- CO
C2H2 + Ca(OH)2
H2O
Giúp hoa quả nhanh chín
Điều chế trong công nghiệp
ĐIỀU CHẾ
C2H2
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
Ứng dụng
CẢM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE!