Bài 32. Ankin

ANKIN
BàI 9
Chương 3

KIỂM TRA BÀI CŨ
Viết cấu tạo, gọi tên thay thế của các đồng phân anken có CTPT C4H8.
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH3
but–1–en
but–2–en
2–metylpropen
NỘI DUNG
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
II. Tính chất vật lý.
III. Tính chất hóa học.
IV. Điều chế và ứng dụng.
* Bài tập củng cố
VD: Cho một số chất sau
CHCCH2CH2CH3


(C5H8)
Các chất trên có đặc điểm gì chung về cấu tạo?
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
CHCH
(C2H2)
CHCCH3
(C3H4)
CHCCH2CH3
(C4H6)
Đặc điểm cấu tạo: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)
VD: C2H2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 …
Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN.
1. Dãy đồng đẳng của ankin
Quan sát mô hình phân tử C2H2
2. Đồng phân
Ví dụ: Đồng phân của ankin C5H8 .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
Ankin từ C4 trở lên có đồng phân:
+ đồng phân vị trí liên kết ba
+ đồng phân mạch cacbon
Ghi nhớ:
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen
3. Danh pháp:
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metyl pent - 1 - in
1
2
3
4
5
3. Danh pháp:
Tên ankin
=
số chỉ vị trí nhánh
+
tên nhánh
+
tên mạch chính
+
số chỉ vị trí liên kết ba
C  C
+
in
Số chỉ vị trí – in
Tên mạch chính
Tóm tắt:
- Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen
- Tên thay thế
Số chỉ vị trí – Tên nhánh
Lưu ý:

Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH)
gọi là các ank-1-in.
 So sánh số lượng các đồng phân cấu tạo của anken và ankin? (vd: C4H8 và C4H6)
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1:
Viết CTCT các ankin có CTPT:
a. C4H6
b. C5H8
 Gọi tên thông thường và tên thay thế của các ankin
 Hãy cho biết ankin có những loại đồng phân nào?
 Ankin có đồng phân hình học không? Tại sao?
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng một số ankin liệt kê ở bảng 6.2 (sgk)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Có to sôi cao hơn, khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Tác nhân đối xứng: H2, Halogen
Tác nhân bất đối xứng: HX (theo quy tắc maccopnhicop)
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Ank-1-in
(R– C ≡ CH)
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan
Ni, t0
Ni, t0
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng hiđro
Ví dụ: Axetilen tác dụng với hiđro
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3, t0
Lưu ý:
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom
b. Cộng brom, clo
 20°C
Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp.
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinyl clorua)
1,1-đicloetan
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất nhựa PVC
Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl
 Phản ứng xảy ra theo qui tắc cộng Maccopnhicop
CH2 CH
anđehit axetic
O
CH3 - CH O
H
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.
(không bền)
CH CH + H-OH
HgSO4
d. Cộng H2O
80oC
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
không bền
anđehit axetic
 Cộng H2O
8/11/2016
20
 * Đime hóa
Vinyl axetilen
 * Trime hóa
3CH CH
6000C
C
benzen
 e. Phản ứng đime hóa và trime hóa:
Sản xuất cao su
2CH ≡ CH
to
xt
CH ≡ C – CH = CH2
8/11/2016
21
2. Phản ứng thế bởi ion kim loại:
bạc axetilua
màu vàng
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
Ví dụ: Axetilen tác dụng với AgNO3/NH3
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
n
(n -1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4
tương tự anken.
3. Phản ứng oxi hóa:
Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O
a. Trong phòng thí nghiệm:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
b. Trong công nghiệp:
2CH4 C2H2 + 3H2
15000C
LLN
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1. Điều chế:
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
2. Ứng dụng
Đất đèn
C2H2
…làm quả mau chín.
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
8/11/2016
27
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
Hướng dẫn:
etan
etilen
axetilen
dd AgNO3/NH3
axetilen
etan
etilen
dd Br2
etilen
(nhạt màu dd Br2)
(kết tủa vàng)
etan
(không hiện tượng)