Bài 32. Ankin

HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
I. Khái niệm, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Là hidrocacbon mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử.
Mô hình phân tử C2H2
1. Khái niệm:
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
2. Dãy đồng đẳng của ankin
CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2)
Công thức electron
Công thức cấu tạo
Axetilen: C2H2
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
3. Đồng phân
Ví dụ: Đồng phân ankin của C5H8 .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
4. Danh pháp:
a. Tên thông thường
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
b. Tên thay thế (IUPAC)
4. Danh pháp:
So sánh với
cách đọc tên
của anken?
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
Tên ankin
4. Danh pháp:
b. Tên thay thế (IUPAC)
số chỉ vị trí nhánh
tên nhánh
=
+
+
+
+
tên mạch chính
số chỉ vị trí liên kết ba
C  C
in
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
II. Tính chất vật lí:
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
II. Tính chất vật lí:
tos, D > anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
III. Tính chất hóa học:
∏
∏
σ
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
Với tác nhân đối xứng (H2,Br2 dd,…)
Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Br, Cl, OH…)
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan
Ni, t0
Ni, t0
Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
1. Phản ứng cộng
b. Cộng Br2, Cl2,...
 
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-dibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất nhựa PVC
1. Phản ứng cộng
c. Cộng HX
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
CH2 CH
anđehit axetic
 Cộng H2O
O
CH3 - CH O
H
(không bền)
H2SO4
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
1. Phản ứng cộng
14
 ► Đime hóa
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
3CH CH
6000C
bột C
(benzen)
 d. Đime hóa và trime hóa:
Sản xuất cao su
C6H6
2CH ≡ CH
to
xt
CH ≡ C – CH = CH2
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
2. Phản ứng thế bởi ion kim loại:
bạc axetilua
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này.
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
3. Phản ứng oxi hóa:
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
1. Trong phòng thí nghiệm:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp:
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C

IV. Điều chế:
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
V.

Ứ
N
G

D
Ụ
N
G
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Đất đèn
C2H2
…làm quả mau chín.
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
Bài 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn sau: etilen, propin, butan?
Bài 2: A là ankin có tỉ khối so với oxi là 2,125
a. Tìm CPPT, viết CTCT và gọi tên A
b. Trong các đồng phân trên, đồng phân nào phản ứng với AgNO3/NH3? Viết PTPU?
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Bài 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn sau: etilen, propin, butan?
etilen
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
Bài 2: A là ankin có tỉ khối so với oxi là 2,125
a. Tìm CPPT, viết CTCT và gọi tên A
b. Trong các đồng phân trên, đồng phân nào phản ứng với AgNO3/NH3? Viết PTPU?
Hướng dẫn:
MA= 2,125 x 32 = 68 => A có CTPT là C5H8
CTCT: (1) pent-1-in
(2) pent-2-in
(3) 3-metylbut-1-in
Đồng phân (1) và (3) phản ứng được với AgNO3/NH3
HC≡C-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3  AgC≡C-CH2-CH2-CH3 + NH4NO3
HC≡C-CH-(CH3)2 + AgNO3 + NH3  AgC≡C-CH2-(CH3)2 + NH4NO3
 
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN
HÓA HỌC 11 CB
Bài 32: ANKIN