Bài 32. Ankin

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ VÀ
CÁC EM HỌC SINH
TRÒ CHƠI Ô CHỮ
H A I
P H Ả N Ứ N G C Ộ N G
A N K E N
E T I L E N
P H Ả N Ứ N G T H Ế
?
1
?
?
?
?
2
3
4
5
Câu 1: Trong phân tử ankadien có ......... liên kết đôi C = C.
Câu 2: Tính chất hóa học đặc trưng của anken?
Câu 3: CnH2n (n ≥ 2) là công thức phân tử chung của ..........
Câu 4: CH2 = CH2 có tên gọi là?
Câu 5: Tính chất hóa học đặc trưng của ankan là?
BÀI 32: ANKIN
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
 
1, Dãy đồng đẳng ankin:
Nhận xét đặc điểm chung của các công thức trên.
ANKIN
 
 
 
n= 2
n= 3
n= 4
C2H2
C3H4
C4H6
 
 
VD
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
2, Đồng phân:
Viết đồng phân của các ankin sau (nếu có): C2H2, C3H4, C4H6, C5H8.
Đáp án
- C2H2, C3H4 không có đồng phân.
- C4H6 có 2 đồng phân:
CH≡C−CH2−CH3
CH3−C≡C−CH3
- C5H8 có 3 đồng phân:
CH≡C−CH2−CH2−CH3
CH3 − C ≡ C − CH2−CH3
CH≡C−CH−CH3
CH3
Kết luận
Hai chất đầu dãy không có đồng phân ankin.
Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba.
Từ C5 trở đi có đồng phân mạch C.

Có 2 loại
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:
3, Danh pháp:
Tên thông thường
Tên thay thế
a. Tên thông thường:
Ví dụ 1:
Metylaxetilen
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết 3 + axetilen
CH≡C−CH3
CH3−C≡C−CH3
Đimetylaxetilen
Ví dụ 2: Đọc tên 3 ankin sau theo tên thông thường
Etylaxetilen
Propylaxetilen
Đietylaxetilen
CH3CH2−C≡C−CH3
Etylmetylaxetilen
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C (mạch chính) + số chỉ vị trí liên kết 3 + in
b. Tên thay thế:
VD1:
CH≡CH
CH≡C−CH3
CH≡C−CH2−CH3
CH≡C−CH−CH3
CH3
VD2:
CH3−C≡C−CH3
CH ≡ C − CH−CH2−CH3
CH3
But-2-in
3-metylpent-1-in
Etin
Propin
But-1-in
3-metylbut-1-in
Lưu ý
Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng CH≡C−R) được gọi là các ank-1-in.
II. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
Cấu tạo
III. Tính chất hóa học
R1, R2 là H hoặc gốc hiđrocacbon
Liên kết π
Liên kết π
Liên kết Ϭ
1. Phản ứng cộng
Cộng hidro
Cộng brom, clo
Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,…)
Phản ứng đime và trime hóa
a. Cộng hidro
Giai đoạn 1
Giai đoạn 2
+ H2
Phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin
b. Cộng brom, clo
CH≡CH + Br2 CHBr═CHBr
1,2-đibrometen
- Giai đoạn 1
- Giai đoạn 2
CHBr═CHBr + Br2 Br-CH-CH-Br
Br
Br
1,1,2,2-tetrabrometan
C. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,…)
- Giai đoạn 1
+ HCl
- Giai đoạn 2
+ HCl
Vinyl clorua
1,1-đicloetan
- Điều kiện để tạo ra dẫn xuất của anken
Vinyl clorua
?
- Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp đối với ankin bất đối xứng.
2-clopropen
2,2-điclopropan
- Phản ứng cộng H2O
Không bền
Andehit axetic
d. Phản ứng đime và trime hóa
- Phản ứng đime hóa:
Vinyl axetilen
- Phản ứng trime hóa tạo thành benzen:
3
Benzen
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
+2 NH4NO3
Bạc axetilua
Kết tủa vàng nhạt
Nhận xét

VD:
CH≡C−CH3 + AgNO3 + NH3
AgC≡C─CH3 + NH4NO3
CH3─C≡C−CH3 + AgNO3 + NH3
Chỉ có ank-1-in mới tham gia phản ứng thế bằng ion kim loại.
Phương trình tổng quát
R─C≡CH + AgNO3 +NH3 R−C≡CAg+ NH4NO3
Trừ C2H2
Đây là phản ứng dùng để nhận biết các
ank-1-in với với anken và các ankin khác.
BÀI TẬP
Nhận biết các hợp chất sau bằng phương pháp hóa học: CH4, CH2=CH2,
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
+2 NH4NO3
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
VD: C3H4 + O2
3CO2 + 2H2O
 
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin cũng giống như anken và ankađien cũng có khả năng làm mất màu thuốc tím.
n
(n – 1)
Nhận xét
n > n
H2O
CO2
CnH2n-2
C2H2 + O2
4
4CO2 + 2H2O
2
5
IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm
Canxi cacbua tác dụng với nước
CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
Khí đá
2. Trong công nghiệp
2CH4 C2H2 + 3H2
1500oC
Làm lạnh nhanh
V. Ứng dụng
1. Làm nhiên liệu
Khi cháy axetilen tỏa nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim loại.
2. Làm nguyên liệu
Tơ sợi tổng hợp.
Đèn xì để hàn cắt kim loại.
Tổng hợp các chất hữu cơ khác: anđehit, axit, este.
Nguyên liệu sản xuất chất dẻo PVC.
Củng cố
Câu 1: Trong các chất sau đây, chất nào thuộc loại hợp chất ankin?
 
Câu 2: Số đồng phân ankin của C5H8 là:

2
3
4
5
A. 2-etylbut-3-in
B. 3-metylpent-1-in
C. 3-metylpent-4-in
D. 3-etylbut-1-in
Câu 3. Chất dưới đây có tên gọi là gì?

CH3− CH−C≡CH
C2H5
 
Câu 4. Cho CH≡C−CH3 tác dụng với H2 (xúc tác Pd/PbCO3) sản phẩm thu được là gì?

But-1-in
But-2-in
Propin
Etin
Câu 5. Chất nào sau đây không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong amoniac?
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!