Bài 32. Ankin

TRƯỜNG THCS&THPT XÍN MẦN
LỚP : 11A3
CHÀO MỪNG CÁC THẦY, CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ!
Đất đèn CaC2
…làm quả mau chín.
22
3
ANKIN
Tiết 46: Bài 32:
(Tiết 2)
III. Tính chất hóa học
E hãy cho biết
1. đặc điểm cấu trúc phân tử của của các Ankin?
2. Ankin là một hidrocacbon không no giống như Anken vậy tính chất hóa học của Ankin và Anken có giống nhau không?
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
19/1/2018
6
a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2…)
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp
1. Phản ứng cộng
7
► Cộng Br2 dd
► Cộng Br2 dd
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken.

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2

CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4
► Cộng H2
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
10
b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinylclorua)
1,1-đicloetan
 ► Cộng HCl
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
sản xuất nhựa PVC
CH2 CH
anđehit axetic
► Cộng H2O
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
sản xuất axit axetic
19/1/2018
13
 ► Đime hóa
CH CH +
CH2 CH C CH
C CH
H
xt, to
vinylaxetilen
 ► Trime hóa
HC
CH
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
HC
CH
HC
6000C
bột C
3CH CH
6000C
bột C
benzen
c. Đime và trime hóa
Sản xuất cao su
19/1/2018
14
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác.
màu vàng
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O
17
Qua các phản ứng ở trên hãy hoàn thiện sơ đồ chuyển hóa các chất sau
CH3 C CH3
+HCl
CH3 C CH
Cl
Cl
CH3 C CH2
Cl
2-clopropen
2,2-điclopropan
CH3 C CH + H-OH
HgSO4
(không bền)
axeton
IV. Điều chế
1. Trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2. Trong công nghiệp
2 CH4 C2H2 + 3 H2
15000C
V. Ứng dụng
Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
19/1/2018
24
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.