Bài 32. Ankin

ANKIN
Bài 32
Ankin là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba C C.
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
Định nghĩa:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
2. Đồng phân
Ankin có những đồng phân nào???
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
Ví dụ: Các đồng phân ankin ứng với CTPT C5H8: .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
2. Đồng phân
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
3. Danh pháp
C≡C
a. Tên thông thường
H
H
Axetilen
–CH3
–CH2–CH3
CH3–
–CH3
Metyl
Etyl
Đimetyl
Tên ankin = tên gốc ankyl + axetilen
Quy tắc
b. Tên thay thế
4 - metylpent - 1 - in
1
2
3
4
5
Tên ankin
số chỉ vị trí nhánh
=
-
tên nhánh
tên mạch chính
-
số chỉ vị trí liên kết ba
-
in
- Các ankin có dạng R-C ≡ CH gọi là ank-1-in.
- Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết ba hơn.
Chú ý
CH3–CH2–CH2–CC–CH3
Hex-2-in
3-etylpent-1-in
4-metylpent-2-in
3,3-đimetylbut-1-in
6 5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
4 3 2 1
Khi M tăng ts tăng và D tăng.

Ankin có ts và D lớn hơn các anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in (R-C ≡ CH)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
-C ≡ C-
 
 
a) Cộng hiđro
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Ví dụ:
Nhận xét:
ANKIN
Ni, t0
ANKAN
ANKEN
Pd/PbCO3
Tỉ lệ 1:2
Tỉ lệ 1:1
 
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
15
Axetilen tác dụng với dung dịch brom
b) Cộng brom
Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom
Axetilen tác dụng với nước brom
HC≡CH
Br2CH-CHBr2
+ 2Br2
etin
1,1,2,2-tetrabrometan
14
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
c) Cộng HX và nước
Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
CH2=CH−Cl + HCl
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
 
CH≡CH + H-OH

CH2=CH−OH
H2SO4 , HgSO4


CH3−CH=O
Không bền
Andehit axetic
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH≡CH
CH2=CH−C≡CH
3
2
C6H6
xt, t0
d) Phản ứng đime và trime hóa
1. Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
6000C
bột C
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
−C≡C−R
KL
H
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Vàng nhạt
Tổng quát
không phản ứng
 
Chú ý
Đây là phản ứng nhận biết của các ankin
có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C-
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
 
 
3. Phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
VD:
C2H2 + O2  ?
C3H4 + O2  ?
 
 
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
22
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3. Phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
21
Axetilen tác dụng với KMnO4
22
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
22
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3. Phản ứng oxi hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CaC2
 
+ 2H2O
Trong phòng thí nghiệm
Trong công nghiệp
IV. ĐIỀU CHẾ
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm
Chất dẻo PVC
AXETILEN
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
V. ỨNG DỤNG
CỦNG CỐ BÀI HỌC
Câu 1: CTTQ của ankin?
 
 
 
D. CnH2n-2 (n > 2)
Câu 2: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau:
Tên của X là
A. 2-metylpent-4-in
B. 2-metylpent-3-in
C. 3-metylpent-4-in
D. 3-metylpent-1-in
Câu 3: Khi cho propin phản ứng H2 (xúc tác Ni, t0) thì thu được sản phẩm là
D. CH3-CH3
B. CH3-CH2-CH3
A. CH3-CH=CH2
 
Câu 4: Chất nào sau đây đều có thể làm mất màu dung dịch brom?
 
 
 
 
j
Chuẩn bị bài mới
Về Nhà
Làm bài tập
SGK
Xem lại bài
đã học
Ôn lại bài cũ
33