Bài 30. Ankađien

KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ GIÁO
KIỂM TRA BÀI CŨ
Thực hiện chuỗi phản ứng :
ĐÁP ÁN :
to
CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
1800C

Ni
t0C
(1) CH3 ? CH2? OH

(2) CH3 - CH3

(3) CH3-CH2?CH2?CH3

CH3-CH2?Cl
(4) CH2= CH2 + HCl
xt,to,P
CH2 = CH2 + H2
CH2 = CH2 + CH3 ? CH3
(5) n CH2= CH2
-(- CH2 ? CH2 -)- n

KMnO4
(6) CH2= CH2 + [0] + H2O

Bài 30
I. ĐỊNH NGHĨA Và phân loại
I. Định nghĩa :
- Là hidrocacbon không no mạch hở.
- Có 2 liên kết đôi trong phân tử.
Công thức tổng quát :
Thí dụ:
Thế nào là ankadien
2. PHÂN LOẠI :
1. Loại có 2 nối đôi liền nhau :
2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau :
Tên ankadien + số chỉ liên kết đôi.
Propadien hay anlen
buta? 1,2-dien
penta? 1,4-dien
có 3 loại.
Dựa vào ví dụ trên, hãy đoán có bao nhiêu loại ankadien?
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp ): quan trọng nhất .
II. PHÂN LOẠI
1. Loại có 2 nối đôi liền nhau .
2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau .
buta? 1,3-dien
( divinyl )
2?metylbuta- 1,3-dien
( isopren )
IV. HÓA TÍNH :
TÍNH KHÔNG NO
Tính chất tương tự anken, do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết ? kém bền, dễ đứt.
1. Phản ứng cộng.
+ H2
Ni
to
but?2 en
but?1 en
( SP chính )
( SP phụ )
Cộng 1,4
Cộng 1,2
a) Cộng hidro
Nếu dư Hidro?
CH3 - CH2 - CH2 - CH2
Thì sản phẩm tạo ra là:
1. Phản ứng cộng.
+ Br2
1,4-dibrombut?2-en
( SP chính )
( SP chính� )
Cộng 1,4
Cộng 1,2
3,4-dibrombut?1- en
40oC
- 80oC
b) Cộng brom
Nếu dư Brom?
1. Phản ứng cộng.
+ HBr
1- brombut-2 en
Cộng 1,4
Cộng 1,2
3- brombut-1 en
40oC
- 80oC
( SP chính )
( SP chính )
c) cộng hidro halogenua
2. Phản ứng trùng hợp.
n
Na, t0C
P
buta?1,3 dien
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):

CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:

CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:

n
xt, t0C
P
isopren
Poli butadien
( cao su buna )
Poli isopren
( cao su isopren )
3. Phản ứng oxi hóa.
a. Oxi hóa hoàn toàn :
C5H8
to
5
2
n
4
CnH2n - 2
O2
to
(n-1)
CO2
O2
CO2
+
H2O
+
+
+
H2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn :
+
[O]
H2O
+
2
Butan-1,2,3,4-tetra-ol
7
KMnO4
V. ĐIỀU CHẾ :
1. Từ rượu.
+
H2
H2O
+
CH3 ? CH2 - OH
2
2
2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C.
Al2O3
650oC
+
H2
2
Al2O3
650oC
H2
2
+
MgO,ZnO
500oC
V. ĐIỀU CHẾ :
1. Từ rượu.
2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C.
3. Từ axetilen.
CuCl, NH4Cl
100oC
Vinyl axetilen
+
H2
Pd, toC
Buta-1,3-dien
2
IV- ỨNG DỤNG:
Chủ yếu dùng để sản xuất cao su
Em còn nhớ hay em đã quên?
Câu 1:
C5H8 có ankadien liên hợp nào?
Ankadien này có ứng dụng quan trong gì?
Câu 2:
Nhận biết 2 chất khí butan và but-1,2-dien đựng trong lọ mất nhãn?
Dùng dung dịch brom nhận biết but-1,2-dien
+ 2Br2
CH2Br-CBr2-CHBr-CH3