Bài 30. Ankađien












KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2. Phát biểu quy tắc cộng mac-cop-nhi-cop ?
Câu 1. Viết phản ứng trùng hợp etilen và gọi tên sản phẩm ?
Câu 3. Cho biết 2 nguyên tử cacbon C = C trong phân tử anken có trạng thái lai hoá nào?
Bài 41
ANKAĐIEN
I- PHÂN LOẠI
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Cấu trúc phân tử butađien
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
3. Điều chế , ứng dụng của butađien và isopren
Bài 41
ANKAĐIEN
I- PHÂN LOẠI
VD một số ankađien
CH2 = C = CH2
propađien
CH2 = C = CH- CH3
buta-1,2-đien
CH2 = CH – CH = CH2
buta-1,3-đien
CH2 = C – CH = CH2
CH3
2- metylbuta-1,3-đien
(isopren)
1. Khái niệm
Ankađien là hiddrocacbon không no mạch hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử
2. Công thức tổng quát
CnH2n-2
3. Phân loại :
Gồm 3 loại
- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau. ( liên tiếp)
Ví dụ CH2 = C = CH2
propađien
- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau một liên kết đơn)
Ví dụ CH2 = CH - CH = CH2
buta-1,3-đien
- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2
penta-1,4-đien
4.Quy tắc gọi tên :
số chỉ nhánh
- tên nhánh
- số chỉ vị trí
liên kết đôi
-đien

tên mạch
chính + a
(anlen)
( butađien)
Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađien
Hoặc

C1
C2
H
H
H
C4
C3
H
H
H
C3
C1
C2
C4
C5
1. Cấu trúc phân tử butađien
-Các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hoá sp2
- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p không những xen phủ từng đôi để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tử
ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1200
- So với etilen thì cả 2 đều có liên kết đôi kém bền nhưng buta-1,3-đien có liên kết liên hợp nền bền hơn
- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳng
a. Cộng hiđro
CH2
CH
CH
CH2
+
2H
H
CH2 CH CH CH2
(butan)
C
CH
CH2
+
2H
CH2
H
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
2-metylbutan (isopentan)
CnH2n - 2
+
2H2
CnH2n+2
(ankan)
H
H
H
H
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
ANKAĐIEN
II- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
b. Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)
CH2
CH
CH
CH2
+
Br
Br
CH2
CH
CH
CH2
Br
Br
CH2
CH
CH
CH2
Br
Br
* Trường hợp cộng halogen ( CL2, Br2)
+
-
+
+
-
-
3
2
Cộng 1,2
4
1
Cộng 1,4
Chú ý
* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2
* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4
(Sản phẩm cộng 1,2)
(Sản phẩm cộng 1,4)
b. Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)
Trường hợp cộng hiđro halogenua
( HCL, HBr)
CH2
CH
CH
CH2
+
Br
H
CH2
CH
CH
CH2
H
Br
CH2
CH
CH
CH2
H
Br
Cộng 1,2
Cộng 1,4
(Sản phẩm cộng 1,2)
(Sản phẩm cộng 1,4)
Chú ý
* Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80% sản phẩm (II) chiếm 20%
* Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80% sản phẩm (I) chiếm 20%
c. Phản ứng trùng hợp
CH2
CH
CH
CH2
n
CH2
CH
CH
CH2
n
polibutađien
C
CH
CH2
CH2
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
n
n
poliisopren
2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren
3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren
a. Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3
CH2 = CH – CH = CH2
H2
+
2
CH3 – CH – CH2- CH3
CH3
CH2 = C – CH = CH2
CH3
H2
+
2
b. Ứng dụng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1.
Nêu tính chất hoá học cơ bản của buta-1,3- đien
Buta-1,3-đien
và
isopren
Cộng hiđro (to, Ni)
Cộng halogen và hiđro halogenua
Trùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao su
Phản ứng làm mất màu dung thuốc tím, cháy
Ưu tiên cộng 1,2
Ưu tiên cộng 1,4
-80oC
40oC
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2
Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)
A. Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
B. Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau
C. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơn
D. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết đơn
Câu 3
Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi đúng nhất là
A. penta-1,3- đien
B. penta-2,4- đien
C. pent-1,3- ađien
D. pent-2,4 - ađien
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4.
Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được 2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2 bình mất nhãn
A. Dung dịch nước brom
B. Dung dịch KMnO4 loãng
C. Dung dịch HBr
A. cả A và B
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung ịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
A. 16g
B. 32g
C. 8g
D. 1,6g
CH2
CH
CH
CH2
+
+
2Br
Br
CH2
CH
CH
CH2
Br
Br
Br
Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
0,1 mol
0,2 mol
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 6
Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu ở mỗi câu sau đây
a. 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một đường thẳng
c. 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên mặt phẳng với 4 nguyên tử C
d. 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen phủ với nhau tạo ra obitan chung
S
S
Đ
H
H
H
H
H
H
C
C
C