Bài 30. Ankađien

DIROCACBON KHÔNG NO, MẠCH HỞ
CHỨA HAI LIÊN KẾT ĐÔI C = C TRONG PHÂN TỬ
CTTQ: CnH2n-2 ( n 3 )

I. PHÂN LOẠI
a. Có hai nối đôi liền nhau
1. Ankadien không liên hợp
b. Có hai nối đôi cách xa nhau
2. Ankadien liên hợp ( hai nối đôi cách nhau 1 nối đơn
Gọi tên tương tự anken
Buta-1,2-dien
penta-1,4-dien
Buta-1,3-dien ( divinyl )
2-metylbuta-1,3-dien ( isopren )
2-clobuta-1,3-dien ( cloropren )
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Cấu trúc phân tử buta-1,3-dien
Có 4 nguyên tử C lai hóa sp2 và các obitan lai hóa tạo thành liên kết  với nhau và với 6 nguyên tử H
- Các nguyên tử đều nằm trên cùng 1 mặt phẳng .
- Mỗi nguyên tử C đều còn 1 obitan p xen phủ từng đôi một để tạo thành liên kết  liên hợp chung cho cả phân tử
phản ứng hóa học khác với anken và các ankadien không lien hợp .
2. Phản ứng của buta-1,3-dien và isopren
a.Cộng hidro
Buta-1,3-dien
b. Cộng Halogen – hidro halogennua
CH2 = CH – CH = CH2
CH2 – CH – CH = CH2
Br
Br
Cộng 1,2
CH2 – CH – CH – CH2
Br
Br
Cộng 1,4
40OC: cho sản phẩm cộng 1,4 ( 80% )
-80oC: cho sản phẩm cộng 1,2 ( 80% )
1 2 3 4
Cộng HCl tuân theo quy tắc Maccopnhicop
40OC: cho sản phẩm cộng 1,4 ( 80% )
-80oC: cho sản phẩm cộng 1,2 ( 80% )
c. Phản ứng trùng hợp
3. Điều chế và ứng dụng
a. Buta-1,3-dien
* Từ butan
* Từ ancol
b. Isopren
c. Ứng dụng
Buta-1,3-dien
Isopren
Polibutadien ( cao su buna )
Poliisopren