Bài 30. Ankađien

Về tham dự tiết học
Kính chào quí thầy cô
1
KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu hỏi: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:

(2) etan

(3) etylclorua

Butan  etilen (4) ancol etylic

(5) nhựa P.E

(6) etylen glycol
2
ĐÁP ÁN:

(1) CH3 – CH2– CH2– CH3 CH2 = CH2 + CH3 – CH3

(2) CH2= CH2 + H2 CH2 = CH2

CH2= CH2 + HCl CH3–CH2–Cl

CH2= CH2 + H2O CH3–CH2–OH

(5) nCH2= CH2 – CH2 – CH2 –

3CH2= CH2 + 4H2O + 2KMnO4 CH2 – CH + 2MnO2↓ + 2KOH
OH OH
3
Tiết 44: �30. ANKADIEN
4

CH2 = CH – CH = CH2
(Buta–1,3–đien)







CH2 = C – CH = CH2
CH3
(isopren)
5
Tiết 44: �30. ANKADIEN
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
* Định nghĩa: - Là Hiđrocacbon không no mạch hở.
- Có 2 liên kết đôi trong phân tử.
VD: CH2=C=CH2 ; CH2 = CH – CH = CH2 ;
CH2 = C – CH = CH2
CH3

6
Tiết 44: �30. ANKADIEN
( n ≥ 3)
2. Phân loại:
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
* Định nghĩa: - Là HĐRCB không no mạch hở.
- Có 2 liên kết đôi trong phân tử.
VD: CH2=C=CH2 ; CH2 = CH – CH = CH2 ;
CH2 = C – CH = CH2
CH3
* CTTQ: CnH2n-2
7
Tiết 44: �30. ANKADIEN
Có 3 loại:

Propađien

Buta – 1,2 – đien


Penta – 1,4 – đien
1 2 3 4
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:
CH2 = C = CH2 :

CH2 = C = CH – CH3 :
b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 nối đơn trở lên:

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 :
1 2 3 4 5
c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp)
8
Tiết 44: �30. ANKADIEN
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:
b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên:
c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp):

Quan trọng nhất.

CH2 = CH – CH = CH2 :

CH2 = C – CH = CH2 :
CH3
1 2 3 4
1 2 3 4
Buta – 1,3 – đien (butađien)

2–metylbuta – 1,3 – đien (isopren)
9
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
10
Buta – 1,3 – đien
11
Ankađien có tính
không no
12
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2 : (xúc tác Ni, t)





* Tổng quát: CnH2n – 2 + 2H2 CnH2n + 2
ankađien ankan
b. Cộng Br2 :
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
CH CH CH CH
H
Buta – 1,3 – đien Butan
2
13
2
2
2
2
3
3
C2H5OH
(xt: MgO, ZnO)
Buta–1,3–đien
Dung dịch Brom mất màu
Thí nghiệm minh họa : Ankađien tác dụng dung dịch Brom
14
Tiết 44: �30. ANKADIEN
b. Cộng Br2 :
3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
CH2 = CH – CH = CH2
Br
CH2──CH──CH──CH2
Br
1 2 3 4
1 2 3 4
3,4 – đibrombut – 1 – en
4 3 2 1
1,4 – đibrombut – 2 – en
 Ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 . Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2
(Phản ứng nhận biết ankađien)
1
2
4
1
2
1
4
Tiết 44: �30. ANKADIEN
- Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2 
CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br
1, 2, 3, 4 – tetrabrombutan
16
Tiết 44: �30. ANKADIEN
c. Cộng hiđro halogenua: (HBr, HCl, H2O …)
( Tuân theo qui tắc Maccopnhicôp )
1 2 3 4
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr
4 3 2 1
CH3 – CHBr – CH = CH2
3 – brombut – 1 – en
1 2 3 4
CH2Br – CH = CH – CH3
1 – brombut – 2 – en
17
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
18
n
Trùng hợp phân tử buta – 1,3 – đien
19
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:


n
Polibutađien
20
Trùng hợp phân tử isopren
n
21
Tiết 44: �30. ANKADIEN
22
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
CnH2n - 2 + O2  CO2 + H2O

* Nhận xét: số mol CO2 > số mol H2O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn:
n
(n – 1)
23


















Buta-1,3-đien
24
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
CnH2n - 2 + (3n – 1) O2  nCO2 + (n – 1) H2O
2
* Nhận xét: số mol CO2  số mol H2O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn:
Buta–1,3–đien và isopren cũng làm mất màu dd KMnO4.
Tiết 44: �30. ANKADIEN
25
Tiết 44: �30. ANKADIEN
III. Điều chế:
1. Buta – 1, 3 – đien:
CH3–CH2–CH2–CH3 tº, xt CH2=CH–CH=CH2 + H2
2. Isopren:
CH3–CH–CH2–CH3 tº, xt CH2=C–CH=CH2 + H2
CH3 CH3
26
Tiết 44: �30. ANKADIEN
IV. Ứng dụng: (SGK)
27
CỦNG CỐ KIẾN THỨC
PƯ CỘNG
PƯ OXI HÓA
PƯ TRÙNG HỢP
- H2 ,
- Br2 (cộng 1,2 hoặc 1,4)
- HX (cộng 1,2 hoặc 1,4), tuân theo qui tắc Maccôpnhicôp.
polibutađien
Poliisopren
Pư oxi hóa hoàn toàn
Pư với dd KMnO4
HÓA TÍNH CỦA ANKAĐIEN
28
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2: Isopren khi cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 có thể tạo ra bao nhiêu chất
sản phẩm có cấu tạo khác nhau?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 3: Các chất nào sau đây đều có thể làm nhạt màu dung dịch Br2?
metan, etilen, xiclopropan C. etilen, but-1-en, buta-1,3-đien
propan, propen, propađien D. etan, etilen, propilen
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 hiđrocacbon thu được 2,24l CO2 và 1,68l hơi
H2O (đktc). Hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng nào?
A. Ankan B. Xicloankan C. Anken D. Ankađien
29
Chúc quí thầy cô giáo vui vẻ
30