Bài 30. Ankađien

ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
ANKAĐIEN
1. Định nghĩa
Ankađien là gì?
Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử.
Thí dụ
CH2=C=CH2
Propađien
(anlen)
CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-đien
(Butađien)
CH2=CH-CH2-CH =CH2
Buta-1,4-đien
CT chung của ankađien :
2. Phân loại
ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
Phân ankađien ra 3 loại
CH2=C=CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH =CH2
Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau
Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp
Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên
Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien (CH2=CH-CH=CH2) và isopren ( CH2=C(CH3)-CH=CH2) có nhiều ứng dụng thực tế.
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
H2, X2(halogen), HX( hiđro halogenua)
CH2=CH-CH=CH2 + H2
CH3–CH2–CH2–CH3
Buta-1,3-đien
Butan
2
b) Cộng dd X2 (Br2,Cl2…)
CH2=CH-CH=CH2 + Br2
-800C
4 3 2 1
Sản phẩm chính
CH2=CH-CH=CH2 + Br2
400C
4 3 2 1
Sản phẩm chính
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
b) Cộng dd X2 (Br2,Cl2…)
CH2=CH-CH=CH2 + Br2
-800C
4 3 2 1
Sản phẩm chính
CH2=CH-CH=CH2 + Br2
400C
Sản phẩm chính
tỉ lệ 1:1
4 3 2 1
tỉ lệ 1:1
tỉ lệ 1:2
CH2=CH-CH=CH2 + Br2
4 3 2 1
2
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
c) Cộng hiđro halogenua (HBr, HCl…)
CH2=CH-CH=CH2 + HBr
-800C
4 3 2 1
Sản phẩm chính
CH2=CH-CH=CH2 + HBr
400C
4 3 2 1
Sản phẩm chính
Cộng theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng trùng hợp
CH2 CH–CH CH2
CH2=CH-CH=CH2
-CH2-CH=CH-CH2-
n
n
Butađien
Polibutađien
2-metylbuta-1,2-đien
(isopren)
n
n
Poliisopren
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng oxi hoá
a) Oxi hoá hoàn toàn ( pứ cháy)
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
n
(n-1)
Ví dụ
C5H8 + O2
CO2 + H2O
5
4
7
b) Oxi hoá không hoàn toàn
Các ankađien cũng làm mất màu dd kali pemanganat như anken
ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc buten bằng cách đề hiđro hoá
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
CH3-CH2-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH2 + H2
2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro từ isopentan
Buten
2-metylbutan
2-metylbuta-1,3-đien
ỨNG DỤNG
Giày dép

HS 1-Viết ptpư xảy ra khi:
But-1-en tác dụng với hiđro (Ni/t0)
But-2-en tác dụng với HCl
Trùng hợp but-1-en
HS 2-Một anken A có tỉ khối so với không khí là 1,45 . CTPT của A là
A. C2H4
D. C5H10
B. C3H6
C. C4H8
B. C3H6
Viết ptpư của A với dd Br2, HCl (ghi sản phẩm chính)
But-1-en tác dụng với hiđro (Ni/t0 )
CH2=CH-CH2-CH3 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3
b) But-2-en tác dụng với HCl
CH2-CH=CH-CH3 + HCl
CH2-CHCl-CH2-CH3
c) Trùng hợp but-1-en
CH2=CH-CH2-CH3
n
n
Anken A có CTPT dạng CnH2n
Tacó:
MA=1,45x29 = 42 (g/mol)
n=3
Vậy CTPT A là C3H6
CH2=CH-CH3 + Br2
CH2Br-CHBr-CH3
CH2=CH-CH3 + HCl
CH3-CHCl-CH3