Bài 30. Ankađien

ANKADIEN - CAO SU
KIỂM TRA BÀI CŨ
Thực hiện chuỗi phản ứng :
Trả lời:
to
CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
1700C

xt
t0C
(1) CH3 - CH2- OH

(2) CH3 - CH3

(3) CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-Cl
(4) CH2= CH2 + HCl
xt,to,P
CH2 = CH2 + H2
CH2 = CH2 + CH3 - CH3
(5) n CH2= CH2
-(- CH2 - CH2 -)- n

KMnO4
(6) CH2= CH2 + [0] + H2O
I. Định nghĩa:
D?nh nghia
Gọi tên: Vị trí nhánh+tên nhánh+tên mạch chính+a+vị trí liên kết bội+đien
CnH2n - 2
( n ? 3 )
ANKADIEN.
CH2 = C = CH2
CH2=C = CH-CH3
CH2=CH-CH=CH2
buta-1,2-đien
propađien
buta-1,3-đien
CTTQ
- L� hidrocacbon m?ch h? cĩ 2 li�n k?t dơi trong ph�n t?.
Propa-1,2-đien
Buta-1,2-đien
Penta-1,4-đien
Có 3 loại
1. Có 2 liên kết đôi liền nhau.
2. Có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên .
II. Ph�n lo?i:
3. Có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (ankađien liên hợp) quan trọng nhất.
II. Ph�n lo?i
1. Có 2 liên kết đôi liền nhau.
2. Có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 lien kết đơn trở lên .
Buta-1,3-đien
( đivinyl )
2 – metylbuta-1,3-đien
( isopren )
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính không no
Tính khơng no nhu anken, do trong ph�n t? cĩ 2 li�n k?t dơi d? b? d?t ra khi ph?n ?ng.
+ 2 H2
a, cộng hiđro
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH2
1. Ph?n ?ng c?ng
1. Ph?n ?ng c?ng
a, cộng hiđro
b, cộng brôm
+ 2 Br2
+ Br2
1,4 – đibrombut-2-en
3,4 – đibrombut-1-en
a, cộng hiđro
b, cộng brôm
1. Ph?n ?ng c?ng
1. Ph?n ?ng c?ng
+ HCl
1- clobut-2-en
3- clobut-1-en
a, cộng hiđro
b, cộng brôm
c, cộng hiđro halogen nua
KẾT LUẬN
Ở nhiệt độ thấp (-800C) ưu tiên cộng vào vị trí 1,2 (là sản phẩm chính), cộng vào 1,4 là sản phẩm phụ.
Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên cộng vào vị trí 1,4 ( là sản phẩm chính), cộng vào 1,2 là sản phẩm phụ.
Sản phẩm chính chiếm khoảng 80%, sản phẩm phụ chiếm khoảng 20%
2. Ph?n ?ng tr�ng h?p
n
Na, t0C
P
Buta-1,3-đien
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):
CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:
CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:
n
xt, t0C
P
isopren
Poli butađien
( cao su buna )
Poli isopren
( cao su isopren )
3. Ph?n ?ng ơxi hĩa
a, Oxi hóa hoàn toàn
C5H8
to
5
2
n
4
CnH2n - 2
O2
to
(n-1)
CO2
O2
CO2
+
H2O
+
+
+
H2O
b, Oxi hóa không hoàn toàn
+
[O]
H2O
+
2
1,2,3,4 -tetrahiđroxibutan
7
KMnO4
V. Điều chế:
1. T? ancol
+
H2
H2O
+
CH3 - CH2 - OH
2
2
2.D? hidro c?a ankan tuong ?ng.
Al2O3
650oC
+
H2
2
Al2O3
650oC
H2
2
+
MgO,ZnO
500oC
3. Từ axetilen
CuCl, NH4Cl
1000C
Vinyl axetilen
+
H2
Pd, t0C
Buta-1,3-đien
2
V. Điều chế:
1. Từ ancol
2. Đề hiđro của ankan tương ứng.
VI. Ứng dụng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1.
Nêu tính chất hoá học cơ bản của buta-1,3- đien
Buta-1,3-đien
và
isopren
Cộng hiđro (to, Ni)
Cộng halogen và hiđro halogenua
Trùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao su
Phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím, cháy
Ưu tiên cộng 1,2
Ưu tiên cộng 1,4
-80oC
40oC
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2
Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)
A. Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau
B. Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhau
C. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn
D. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 2 liên kết đơn
Câu 3
Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi là
A. penta-1,3- đien
B. penta-2,4- đien
C. pent-1,3- ađien
D. pent-2,4 - ađien
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4.
Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được 2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2 bình mất nhãn
A. Dung dịch nước brom
B. Dung dịch KMnO4 loãng
C. Dung dịch HBr
A. cả A và B
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung dịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
A. 16g
B. 32g
C. 8g
D. 1,6g
CH2
CH
CH
CH2
+
+
2Br
Br
CH2
CH
CH
CH2
Br
Br
Br
Br
1,2,3,4-tetrabrombutan
0,1 mol
0,2 mol
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 6
Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu ở mỗi câu sau đây
a. 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một đường thẳng
b. 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên mặt phẳng với 4 nguyên tử C
c. 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen phủ với nhau tạo ra obitan chung
S
S
Đ
H
H
H
H
H
H
C
C
C
CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ THEO DÕI.
Cảm ơn các thầy, cô cùng toàn thể các bạn đã chú ý theo dõi