Bài 30. Ankađien

BÀI THAM KHẢO DẠY LỚP CHUYÊN
BÀI NÀY DO GIÁO SINH ĐANG THỰC TẬP TẠI TRƯỜNG CHUYÊN SOẠN NÊN CÒN NHIỀU ĐIỀU THIẾU SÓT. MONG QUÍ THẦY CÔ THÔNG CẢM
Các kí hiệu: PE, PP, PVC… có ý nghĩa gì?
Bài 40: Anken-tính chất, điều chế và ứng dụng
Tính chất vật lí của Anken.
Phản ứng cộng.
Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp.
Phản ứng trùng hợp.
Phản ứng oxi hóa.
Điều chế và ứng dụng của Anken
Chương VI: HIDROCACBON KHÔNG NO
*Nội dung bài học
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CÂU 1: Anken từ C2 đến C4 là……
CÂU 2: Anken ………… trong nước.
CÂU 3: Các anken đều…….hơn nước.
CÂU 4: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy …... theo khối lượng mol phân tử.
Chất khí
Không tan
Nhẹ
tăng
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng Hiđro (phản ứng hiđro hóa): Anken có thể cộng hiđro khi có mặt chất xúc tác như: Ni, Pt….Phản ứng này đều tỏa nhiệt.
Ví dụ 1:
CH2=CH2 + H2
Etilen Hidro

Ví dụ 2:
CH2=CHCH3 + H2
Propilen Hidro
Ni,to
Ni,to
CH3CH3
Etan
CH3CH2CH3
Propan
1. Phản ứng cộng Hiđro (phản ứng hiđro hóa):
Phương trình hóa học tổng quát:
CnH2n + H2 CnH2n+2
Anken Hidro Ankan

Xúc tác,to
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
? Tại sao phản ứng dễ xảy ra khi có mặt chất xúc tác?
2. Phản ứng cộng halogen:
Phản ứng cộng Brom:
CH2=CH2 + Br2 (dung dịch )
Etilen (màu nâu đỏ)
Hiện tượng: Dung dịch Brom mất màu.

Phản ứng này dùng để nhận biết anken với ankan.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CCl4
? Hãy cho biết sản phẩm của phản ứng cộng của etilen và nước Brom?
CH2BrCH2Br
1,2-đibrometan (không màu)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng halogenua:
Phản ứng cộng Clo:
CH2=CH2 + Cl2 (khí)
Etilen (màu vàng)
Phương trình hóa học tổng quát:
Anken Dẫn xuất đihalogen

R1 R3 R1 X R3
+ X2
R2 R4 R2 X R4
C=C
C—C
CCl4
? Phân tử Fluo, iot có thể cộng vào nối đôi của Anken?
CH2ClCH2Cl
1,2-đicloetan
(không màu)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Cộng HX (A là OH,Cl,Br…):
*Cơ chế cộng HA
Giai đoạn 1:
(chậm)
Giai đoạn 2:
(nhanh)
3. Cộng HA (A là OH, Cl, Br…):
Phản ứng xảy ra qua
Phân tử H-A bị
Cacbocation là tiểu phân trung gian
Phần mang điện tích tấn công vào trước.



II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
phân cắt kiểu dị li.
2 giai đoạn
không bền.
dương
3. Cộng HA (A là OH, Cl, Br…):
Anken đối xứng :
CH2=CH2 + HBr

CH3CH=CHCH3 + HCl

CH2=CH2 + HOH 

Anken đối xứng khi cộng HX cho 1 sản phẩm cộng.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H+ ,to
CH3CH2Br
CH3CHCHCH3
H Cl
CH3CH2OH
3. Cộng HA (A là OH, Cl, Br…):
Anken bất đối xứng:

CH3 CH2CH2Br (sp phụ)
CH3CH=CH2 + HBr
CH3 CHBrCH3 (sp chính)



Anken bất đối xứng khi cộng HX cho 2 sản phẩm

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2 1
C bậc cao hơn
(có ít H hơn)
C bậc thấp hơn
(có nhiều H hơn)
Không có oxi
3. Cộng HA (A là OH, Cl, Br…):
*Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
CH3CH=CH2 + HCl +



CH3C=CH2 + H2O +
CH3
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
H+ ,to
CH3CH2CH2Cl
1-clopropan
CH3CHClCH3
2-clopropan
(sản phẩm chính)
(Sản phẩm phụ )
OH
CH3CCH3
CH3
(Sản phẩm chính)
CH3CHCH2OH
CH3
(Sản phẩm phụ)
3. Cộng HA (A là OH, Cl, Br…):
*Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng với cộng HA hoặc nước vào liên kết đôi, nguyên tử H ( hay phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn ( cacbon có nhiều hiđro hơn), còn A ( phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn ( cacbon có ít hiđro hơn) .
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
? Liệu phản có ứng cộng HA nào không tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp không ?
4. Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (monome) tạo thành những phân tử lớn (gọi là polime)
Phương trình hóa học:
……+CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…..
(…..CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2…)

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Xt, to, p
4. Phản ứng trùng hợp

n CH2=CH2
Polietilen (PE)

CH2=CH2 gọi là monome.
n: hệ số trùng hợp ( thường lấy giá trị trung bình) .
Tên polime= poli + tên monome
n CH3CH=CH2

Polipropilen (PP)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Mắt xích
Xt, to, p
Xt, to, p
(CH2CH2)n
(CHCH2)n
CH3
5. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy): Anken cháy trong không khí và tỏa nhiệt mạnh.

2CnH2n + 3nO2 2nCO2 +2nH2O H <0
Ví dụ: 2CH2=CH2+ 6O2 4CO2 +4H2O H= 1423kJ/mol.
(tỏa nhiệt rất lớn)
Tỉ lệ H2O : CO2 = 1 : 1.

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

to
to

5. Phản ứng oxi hóa
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Dung dịch KMnO4 loãng trong nước lạnh hoặc kiềm loãng sẽ oxi hóa nối đôi của anken thành 1,2–điol.

3CnH2n+ 4H2O +2KMnO4 l 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
(tím) (nâu đen)
Dùng đề phân biết anken với ankan.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Điều chế
a) Trong phòng thí nghiệm

C2H5OH H2SO4 đđ C2H4 +H2O
b) Trong cộng nghiệp:
Đề hidro hóa ankan
CnH2n+2CnH2n +H2
Crackinh ankan:
CnH2n+2 CpH2p+2 + CmH2m

II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
170oC
to
to
6. Ứng dụng

II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Củng cố