Bài 29. Anken

GIÁO ÁN ĐIỆN TỬ
GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: NGUYỄN BÁ TRUNGSINH VIÊN THỰC HIỆN : ĐỖ MINH HIỀN
CHƯƠNG 6
HIDROCACBON KHÔNG NO
BÀI 40: ANKEN
Bài tập 1
Bài tập 2

KIỂM TRA BÀI CŨ
Đồng đẳng và danh pháp
Cấu trúc và đồng phân
Tính chất vật lí
Tính chất hoá học
Điều chế và ứng dụng
 Tổng quát:
ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP:
1. Dãy đồng đẳng và tên thông thường của anken:
-Dãy đồng đẳng etilen:
VD:
C2H4, C3H6, C4H8 ….
CTTQ:
CnH2n
n≥2
-Tên thông thường:
ILEN
ANK
AN
ANK
VD: C3H8
C3H6
Propan
Propilen
ILEN

2.Tên thay thế:
a) Qui tắc:
Số vị trí-
Tên nhánh
Tên mạch chính
- số vị trí-
en
-Mạch chính: chứa liên kết đôi, dài nhất, nhiều nhánh nhất
-Đánh số C mạch chính bắt đầu từ liên kết đôi

b) Ví dụ:

eten
Propen
But-1-en
1
2
3
4
But-2-en
1
2
3
4
1
2
3
2-metylpropen
CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN:
1. Cấu trúc:
-C lai hoá sp2 (lai hoá tam giác, góc lai hoá 1200)
-Liên kết đôi C = C gồm 1liên kết б, 1 liên kết π
+ б tạo thành do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hoá sp2
+ π tạo thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p


Hai nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đôi C = C không quay tự do quanh trục liên kết (do liên kết π cản trở)
- Liên kết π kém bền hơn liên kết б (do xên phủ bên)

π
π
Mô hình phân tử etilen
2. Đồng phân:
Đồng phân cấu tạo:
Anken từ C4 trở lên có:
-Đồng phân mạch C
-Đồng phân vị trí liên kết đôi
Pent-1-en
Pent-2-en
2-metylbut-1-en
2-metylbut-2-en
3-metylbut-1-en
Ví dụ :
- ĐK: anken từ C4 trở lên,mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau

Đồng phân hình học:
Phân loại: có 2 loại:
+ đp cis: mạch chính nằm về cùng 1 phía của liên kết C=C
+ đp trans: mạch chính nằm về 2 phía khác nhau của liên kết C=C
Ví dụ
Cis – but – 2 - en
Trans – but – 2 - en

Kích vào xem minh hoạ
Kích vào xem minh hoa

Gọi tên hidrocacbon sau:
a) 3 – etyl – 5,5 – đimetylhex - 2 – en
b) 2,2 – đimetyl – 5 –etylhex – 4 - en
c) 3 – etyl – 5,5 –đimetylhex – 3 – en
d) 4 – đimetyl – 2,2 – dimetylhex – 4 - en
BÀI TẬP 1
Trong các hidrocacbon dưới đây, các hidrocacbon nào là đồng phân với nhau?
1.
2.
3.
4.
a) 1,2 b)2,3 c)2,3,4 d) 3,4
BÀI TẬP 2
TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của anken gần với ankan tương ứng và nhỏ hơn xycloankan cùng số nguyên tử C
Anken từ C2 đến C4 là chất khí
Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối
Các anken đều nhẹ hơn nước

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Liên kết 
C
C
bền vững.
linh ??ng.
Liên kết 
Phản ứng hoá học đặc trưng của anken là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxy hoá

CH2
CH2
H
H
Ni
t0
1. Cộng với hyđro (phản ứng hydro hoá)
C
C
+
H
H
CH2
CH2
H
H
H2
3
3
H2
Etylen
(Anken)
Etan
(Ankan)
Ni
t0
Ni, t0
2. Cộng halogen:
a. Tác dụng với Clo:
Cl
1,2-đicloetan
Cl
b. Cộng với brom:
Thí nghiệm:
Kích vào để xem TN
Phương trình:
+
δ +

δ -

Chậm
Nhanh
Br (-)
Cơ chế

Khôngmàu
Vàng da cam
Không màu
Hợp chất trung gian
Phản ứng này dùng để nhận biết etilen ( Hiđrocacbon không no )
δ-
δ-
H
δ+
+
-
+
3.Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cơ chế:
-phân tử HA phân cắt dị li
-H+ tương tác với liên kết π tạo cacbocation, còn A- tách ra
-Cacbocation là tiểu phân không bền, kết hợp với A- tạo sản phẩm
CH2
CH2
+
H
H
H2SO4L
t0
OH
OH
CH2
CH2
+
H
H
X
X
a. Cộng axit:
CnH2n + HX → CnH2n+1 X
b. Cộng nước:
Etylen
EtylClorua
VD:
CH3 ?CH =CH2
+
HCl
CH3 ?CH ? CH2
|
|
Cl
H
CH3 ?CH ?CH2
|
|
H
Cl
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken:
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp hơn), còn A (phần mang điện tích âm) cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn)
4. Phản ứng trùng hợp:
Đn : phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành các phân tử rất lớn gọi là polime
Điều kiện để có phản ứng trùng hợp:
-Monome (chất đầu) phải có liên kết đôi
-phải có điều kiện nhiệt độ xúc tác thích hợp
(
)
n
Trùng hợp n phân tử etilen
(
)
n
Trùng hợp n phân tử propilen
Polietilen (nhựa P.E)
Polipropilen (nhựa P.P)
-chất ban đầu là monome
-sản phẩm là polime
-n là hệ số trùng hợp (số lượng mắc xích monome trong phân tử polime)
5. Phản ứng oxi hoá:
a. Oxi hoá hoàn toàn (đốt cháy) :
Thí nghiệm:
Kích vào để xem
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Thí nghiệm:
Kích vào để xem TN
(Etilenglicol)
V. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
Trong công nghiệp: tách hyđro từ an kan tương ứng, crăcking
 Trong phòng thí nghiệm:
Rượu etylic
etilen

2. Ứng dụng:
H2O
Lên men
Trùng hợp
HX
CỦNG CỐ
HOÁ TÍNH ANKEN
P/Ư CỘNG
P/Ư TRÙNG HỢP
P/Ư OXY HOÁ
Cộng HX hay H2O (quy tắc Maccopnhicop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
p/ư đốt cháy
p/ư với thuốc tím
C
O
T
Cộng Br2 ,H2