Bài 29. Anken

Bài ANKEN tiết 39+40 LỚP 11KHTN
Giáo Viên : NGUYỄN THỊ HƯƠNG
I. Đồng đẳng, danh pháp
II.Cấu trúc và đồng phân
III.Tính chất vật lý
IV. Tính chất hóa học
V.Ứng dụng và điều chế anken
NỘI DUNG
1.Đồng đẳng:


I. ĐỒNG ĐẲNG - DANH PHÁP
MÔ HÌNH PHÂN TỬ ANKEN
Etilen
Propilen
Butilen
1.Đồng đẳng:


I. ĐỒNG ĐẲNG-DANH PHÁP
* Anken (olefin, dãy đồng đẳng của etilen) là những hidrocacbon không no mạch hở, có 1 nối đôi C=C trong phân tử
CTC : CnH2n (n2)
Ví dụ : C2H4, C3H6, C4H8...

2.Danh pháp:


I. ĐỒNG ĐẲNG-DANH PHÁP
a. Tên thông thường
ANK
AN
ILEN
Số chỉ vị trí -
Tên nhánh
Tên mạch chính
số chỉ vị trí - en
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2
|
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2
- Chọn mạch chính có C=C
- Đánh số mạch chính từ phía gần C=C
5 4 3 2 1
pent
-1-en
4-metyl
b. Tên thay thế
I. ĐỒNG ĐẲNG-DANH PHÁP
1.Cấu trúc:


II. CẤU TRÚC – ĐỒNG PHÂN
- Hai nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2:
2AOp
1AOs
3AO lai hóa sp2 của C
- Một AOsp2 xen phủ trục tạo liên kết δC - C
- Hai AOsp2 còn lại xen phủ trục với AOS của H tạo liên kết δC - H
- Hai AOp của C xen phủ bên tạo liên kết πC - C
CẤU TRÚC PHÂN TỬ ETILEN CH2=CH2
Trong phân tử etilen có 6 nguyên tử
đều nằm trên một mặt phẳng.
CẤU TRÚC PHÂN TỬ ETILEN CH2=CH2
Liên kết  bền vững.
Liên kết  linh động hơn (kém bền).
CẤU TRÚC PHÂN TỬ ETILEN CH2=CH2
2. Đồng phân :


II. CẤU TRÚC – ĐỒNG PHÂN
Từ C4H8 trở lên có đồng phân.
CH3- CH2- CH=CH2
=> Đồng phân về mạch C
CH3- CH2 - CH = CH2 (But-1-en)
CH3- CH = CH- CH3 (But-2-en)
=> Đồng phân về vị trí liên kết đôi

a. Đồng phân cấu tạo:


2. ĐỒNG PHÂN
a. Đồng phân cấu tạo:


2. ĐỒNG PHÂN
Các đồng phân của C3H6
=> Đồng phân về nhóm chức
but-2-en trong không gian
CTCT thu gọn:
Trong không gian:
trans-but-2-en
cis-but-2-en
=> đồng phân hình học
Điều kiện để có đồng phân hình học:
- Chứa liên kết đôi C=C
- Các nhóm thế a ≠ x, b ≠ y
Có hai loại:
cis: cùng phía
trans: khác phía
b. Đồng phân hình học:
2. ĐỒNG PHÂN
b. Đồng phân hình học:
2. ĐỒNG PHÂN
Chú ý trong cấu tạo của Anken :
Liên kết 
C
C
bền vững.
linh động.
Liên kết 
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng cộng H2:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH2
CH2
+
H
H
CH2
CH2
H
H
Ni
t0
1. PHẢN ỨNG CỘNG H2
C
C
+
H
H
CH2
CH2
H
H
H2
3
3
H2
Etilen
Etan
Ni
t0
1. PHẢN ỨNG CỘNG H2
CnH2n + H2 → CnH 2n + 2
Ni
t0
Ankan
Anken
* Phản ứng tổng quát:
R1R2 C=CR3R4 + H2 → R1R2 CH-CHR3R4
Ni
t0
dd brom đã bị mất màu
dd Brom
etilen
C2H5OH và
H2SO4đđ
ANKEN LÀM MẤT MÀU NƯỚC BRÔM
CnH2 n + Br2 → CnH2nBr2
CH2 = CH2 + Br2 → Br-CH2 –CH2 –Br
Etilen 1,2- dibrometan
2. PHẢN ỨNG CỘNG HALOGEN
a. Cộng brom
b. Cộng clo
CnH2 n + Cl2 → CnH2nCl2
CH2 = CH-CH3 + Cl2 → CH2Cl –CHCl –CH3
Propilen 1,2- diclopropan
CH2
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
3. PHẢN ỨNG CỘNG AXIT, H2O
C
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
3. PHẢN ỨNG CỘNG AXIT, H2O
H
Cl
H2
3
Etilen
Etyl clorua
a. Cộng axit:
CH2= CH2 + HCl → CH3 –CH2-Cl
Etilen EtylClorua
CnH2n + HX → CnH2n+1 X
CH2 = CH2 + H- OH
H2SO4 l
t0
CH3-CH2 -OH
Etilen
Ancol Etylic
H2O
3. PHẢN ỨNG CỘNG AXIT, H2O
b. Cộng nước:
VD:
CH3 –CH =CH2
+
HCl
CH3 –CH – CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 –CH –CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
3. PHẢN ỨNG CỘNG AXIT, H2O
c. Anken không đối xứng cộng axit, nước:
2-clopropan
1-clopropan
CH3 –CH =CH2+ H2 O →
???
Trong phản ứng cộng axit hoặc nước(HA) vào liên kết C=C thì H ưu tiên vào C mang nhiều H hơn còn A ưu tiên cộng vào C ít H hơn.
VD:
CH3 – CH = CH2 + HCl
CH3 –CH –CH3 (spc)
Cl
CH3 –CH2 –CH2 ( spp)
Cl
2-clopropan
(Iso- Propyl clorua)
1-clopropan
(Propyl clorua)
QUI TẮC MAC-COP-NHI-COP
VD : Xét trường hợp phân tử etilen:
4. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
2 phân tử etilen
n phân tử etilen
(
)
n
n là hệ số trùng hợp
CH2 CH2
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
PolyEtilen
Etilen
(nhựa P.E )
4. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
Trùng hợp là qúa trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử nhỏ ) giống nhau hoặc tương tự nhau thành polyme ( phân tử rất lớn )
CH2 = CH –CH3
Trùng hợp
P,xt,t0
CH2 CH
─
CH3
n
n
Poly Propilen ( nhựa PP )
Propilen
4. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
Chú ý: Chỉ có C mang liên kết đôi mới tham gia mở nối trùng hợp.
—CH2 CH2—
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
Polyetilen
Etilen
(nhựa P.E )
n CH2=CH –CH3
Trùng hợp
P,xt,t0
— CH2 –CH —
CH3 n
Propilen
Polypropilen ( nhựa P.P )
4. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP
C2H5OH + H2SO4 đđ
Khí Etilen bị đốt cháy
ĐỐT CHÁY ETILEN
a/ Phản ứng đốt cháy :
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
5. PHẢN ỨNG OXI HÓA
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
ETILEN LÀM MẤT MÀU THUỐC TÍM
C2H5OH và
H2SO4đđ

a/ Phản ứng đốt cháy :
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
b/ Phản ứng với dd thuốc tím (KMnO4) :
3CH2 =CH2+ 2 KMnO4+ 4 H2O 3 CH2 –CH2 +2 MnO2+2KOH
OH OH
Etilen
Etylen glicol
Anken làm mất màu thuốc tím
5. PHẢN ỨNG OXI HÓA
Tóm tắt tính chất hóa học anken
ANKEN
Cộng
Oxi hóa
Trùng hợp
H2, X2
Nhựa P.E.
Cháy
Mất màu thuốc tím
Nhựa P.P
HA (Maccopnhicop)
1. Điều chế:
V. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. ỨNG DỤNG
Tổng hợp Polime : PE, PP, PVC...
Tổng hợp các hóa chất khác: etanol, etilen oxit, etylen glicol ...
ANKEN
DX HALOGEN
Rượu
Axit axetic
NHỰA P.E ; P.P
2. ỨNG DỤNG
Làm quả mau chín.
2. ỨNG DỤNG