Bài 29. Anken

ANKEN
Bài: 29
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Anken (hay olefin) là những hidrocacbon chưa no mạch hở có một nối đôi C=C trong phân tử
CTTQ:
CnH2n (n ≥2)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10 …
VD:
1. Đồng đẳng
Số chỉ nhánh- tên nhánh+ tên mạch chính-số chỉ nối đôi + en
 Quy tắc:
Chọn mạch chính có nhiều C nhất và có chứa nối đôi.
Ưu tiên đánh số sao cho liên kết đôi gần đầu mạch nhất
Nếu có đồng phân hình học: thêm cis hay trans trước tên anken để phân biệt
Tên quốc tế:
Anken không nhánh: tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
Anken có nhánh:
(từ 4C trở lên)
Tên thông thường:
ANKYLEN
VD: C2H4: etylen, C3H6: propylen, C4H8: butylen
2. Danh pháp
3. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
- Anken có số C ≥ 4 thì có đồng phân về:
+ Mạch Cacbon ( thẳng, nhánh)
+ Về vị trí nối đôi
- Viết đồng phân:
Viết mạch Cacbon  thay đổi vị trí nối đôi điền H
1. CH2= CH− CH2− CH3
2. CH3− CH= CH− CH3
VD: C4H8
1 2 3 4
But - 1 - en
But – 2 - en
1 2 3 4
1 2 3
C−C−C
׀
C
C−C−C−C

?

Vì sao anken có số đồng phân nhiều hơn ankan tương ứng có cùng số C ?
Viết mạch Cacbon  thay đổi vị trí nối đôi điền H
Điều kiện :
b. Đồng phân hình học
Phân loại : 2 loại
Cis
Trans
Cùng
Trái
: 2 nhóm thế lớn nằm cùng bên của C=C
: 2 nhóm thế lớn nằm khác bên của C=C
a
b
c
d
a ≠ b
c ≠ d
Phân tử phải có liên kết đôi
Hai nhóm thế gắn trên mỗi C nối đôi phải khác nhau
VD:
Các mô hình phân tử cis-but-2-en và trans-but-2-en
Cis-but-2-en
Trans-but-2-en
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí, C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
Nhiệt nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của anken tăng theo chiều tăng của phân tử khối
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C C
ANKEN
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng trùng hợp
1. Phản ứng cộng
a. Tác nhân đối xứng (H2, Br2, Cl2…)
- Cộng H2
CH2= CH2 + H2 →
- Cộng Br2
Tổng quát:
CH3 − CH3
Ni
to
CH2= CH2 + Br2 →
Br − CH2− CH2− Br
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
Tổng quát:
1,2-dibrometan
PHẢN ỨNG MINH HỌA ETILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH Br2
C2H5OH + H2SO4đ
Dd Brôm
b. Tác nhân bất đối xứng (H2O, HCl…)
- Cộng HCl
CH2= CH2 + H−Cl →
δ-
δ+
CH3− CH2− Cl
etyl clorua
- Cộng H2O
CH2= CH2 + H−OH →
δ+
δ-
CH3− CH2− OH
H+
Rượu etylic
Anken đối xứng
CH3− CH= CH2 + H− Cl
δ+
δ-
δ-
δ+
CH3− CH− CH3
׀
Cl
CH3− CH2− CH2 − Cl
(sp chính)
(sp phụ)
Anken bất đối xứng
Vậy, sản phẩm nào là chính ?
Dựa vào quy tắc Mac – côp – nhi - côp
DƯƠNG NHIỀU - ÂM ÍT
2-clopropan
1-clopropan
Phản ứng cộng 1 anken bất đối với 1 tác nhân bất đối sẽ cho 2 sản phẩm. Sản phẩm chính được định bởi:
- Phần dương của tác nhân sẽ gắn vào C nối đôi bậc thấp hơn ( thường có nhiều H hơn)
- Phần âm của tác nhân sẽ gắn vào C nối đôi bậc cao ( thường có ít H hơn)
QUY TẮC MAC – CÔP – NHI - CÔP
DƯƠNG NHIỀU - ÂM ÍT
2. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
C2H5OH + H2SO4đ
Dd KMnO4
Hiện tượng : dung dịch thuốc tím bị phai màu
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n + O2
t0
CO2 + H2O
n
n
VD: C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
t0
Anken cháy  nCO2 = nH2O
etylenglicol
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3. Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau (monome) tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime)
CH2 CH2
CH2 CH2
n
n
PolyEtylen
Etylen
(nhựa P.E )
CH2 = CH -CH3
CH2 CH
─
CH3
n
n
Poly Propylen ( nhựa PP )
Propylen
(
)
n
Với n phân tử propilen thì sản phẩm là…
(
)
n
Chú ý:
Chỉ có C mang liên kết đôi mới tham gia mở nối trùng hợp.
1. Trong công nghiệp : Tách hidro của ankan
C4H10
Crackinh
to
CH2= CH2 + CH3− CH3
CH2= CH−CH3 + CH4
IV. ĐIỀU CHẾ
2. Phản ứng crackinh
3. Trong phòng thí nghiệm
CH2− CH2
׀ ׀
H OH
H2SO4 đ
170o
CH2= CH2 + H2O
C2H5OH + H2SO4đ
PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ ETILEN BẰNG CÁCH KHỬ NƯỚC TỪ RƯỢU ETYLIC (xt: H2SO4đ)
ANKEN
RƯỢU
Axit axetic
NHỰA P.E ; P.P
V. ỨNG DỤNG
NHỰA PVC