Bài 29. Anken

1
TRƯỜNG THPT CHƠN THÀNH
Toàn thể học sinh lớp 11A2 chào mừng
các thầy cô!
2
1. Hợp chất sau có tên gọi là gì?
TR?C NGHI?M KI?N TH?C CU
A. 5-etyl-2,5-đimetylhex-1-en
B. 2,5,5-trimetylhept-1-en
C. 3,3,6-trimetylhept-6-en
D. 2-etyl-2,5-đimetylhex-5-en.
3
2. Cấu trúc không gian của phân tử etilen là:
TR?C NGHI?M KI?N TH?C CU
A. Có cấu trúc tứ diện đều.
B. Có 1 liên kết đôi trong phân tử. Các nguyên tử C và H không nằm trên cùng 1 mặt phẳng, góc hóa trị là 120o
C. Các nguyên tử C, H (các liên kết σ của lk C-H và 1 lk σ của 2C) nằm trên cùng 1 mặt phẳng góc liên kết ~120o. Liên kết  được hình thành do sự xen phủ bên của 2 obitan 2p của 2C.
D. Các ý kiến trên sai.
4
5
NỘI DUNG BÀI HỌC
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
6
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
7
8
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
9
CẤU TẠO
C C
–
–
H
H
H
H
б

Lk б : liên kết bền vững.
Lk  : liên kết kém bền.
1200
1200
Cơ cấu phẳng
Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa.
10
PHẢN ỨNG CỘNG
- Phản ứng cộng với hiđro (phản ứng hiđro hóa).
- Phản ứng cộng với halogen (clo hoặc brom).
- Phản ứng cộng với axit
- Phản ứng cộng với nước.
11
1. Phản ứng cộng với hiđro
CH2 = CH2 + H2
Ni, t0C
?
CH2 CH2
H
H
CH3 – CH3
CH2 = CH – CH3 + H2
Ni, t0C
CH3 – CH2 – CH3
Tổng quát
CnH2n + H2
Ni, t0C
CnH2n+2
12
2. Phản ứng cộng với halogen
Thí nghiệm: CH2=CH2 + Cl2
a. Cộng clo
CH2 = CH2 + 2 CH2 CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,2 – diclo etan
Etilen
Hiện tượng: Những giọt chất lỏng bám trên thành ống nghiệm.
13
2. Phản ứng cộng với halogen
Có thể dùng dd Br2 để nhận biết anken với ankan
Tổng quát:
CnH2n + X2
CnH2nX2
Thí nghiệm: Dẫn một luồng khí etilen đi qua dd brom màu nâu đỏ. Hiện tượng gì xảy ra?
b. Cộng brom
CH2 = CH2 + 2 CH2 CH2
Br
Br
Br
Br
Br
Nâu đỏ
Không màu
1,2 – dibrom etan
Etilen
Hiện tượng: Dung dịch Br2 nhạt màu dần
14
3. Phản ứng cộng với axit và nước
a. Cộng axit: HCl, HBr, HI, H2SO4 đặc,..
CH2 = CH2 + HCl (k)
CH3 – CH2 – Cl
Etyl clorua
CH2 = CH2 + H-OSO3H
CH3–CH2–OSO3H
Etyl hiđrosunfat
Cơ chế của phản ứng cộng axit HA vào anken:
15
3. Phản ứng cộng với axit và nước
b. Cộng nước (phản ứng hiđrat hóa)
CH2 = CH2 + H2O
HCH2 – CH2 – OH
Etanol
H+, to
16
3. Phản ứng cộng với axit và nước
CH2 = CH – CH3 + HCl
?
2 – clopropan
1 – clopropan
spc
spp
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
17
Quy tắc Markovnikov
Phản ứng cộng HA (tác nhân bất đối xứng) vào một anken bất đối xứng:
- Phần mang điện tích dương (H) của tác nhân ưu tiên cộng vào C nhiều H hơn (C bậc thấp hơn) của anken.
- Phần mang điện tích âm (A) của tác nhân ưu tiên cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn) của anken.
18
CH2 = CH – CH3 + H – OH
δ-
δ+
Propan - 2 - ol
Propan - 1 - ol
spc
spp
H
CH2 CH – CH3
 –
 +
Cl
19
4. Phản ứng trùng hợp
Trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (monome) tạo thành phân tử rất lớn (polime).
nCH2 = CH2
xt, t0C
Polietilen (PE)
nCH2 = CH – CH3
xt, t0C
Polipropilen (PP)
20
21
5. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CnH2n + O2 CO2 + H2O
n
n
CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O
Etilen glicol
t0C
+ MnO2 + KOH
2
3
4
2
3
2
22
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
23
1. Điều chế
b. Công nghiệp
a. Phòng thí nghiệm
24
- Tổng hợp các hợp chất cao phân tử: PE, PP …
- Tổng hợp các anđehit, axit hữu cơ.
- Nguyên liệu cho công nghiệp hóa học.
- Keo dán tổng hợp (keo epoxy).
2. Ứng dụng
25
POLIETILEN (PE)
Chất rắn, màu trắng trong, không thấm nước, không dẫn điện, mềm dẻo khi đun nóng.
26
POLIPROPILEN (PP)
Chất rắn, màu trắng sữa, có tính dẻo nhiệt.
27
CỦNG CỐ
Câu 1:
But – 1 – en tham gia phản ứng cộng với HCl cho sản phẩm chính là:
A. 1 – clobutan
B. 2 – clobutan
C. 1 – clobut – 1 – en
D. 2 – clobut – 1 – en
CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl 
CH3 – CH(Cl) – CH2 – CH3
28
Câu 2:
Dùng nước brom làm thuốc thử có thể phân biệt cặp chất nào dưới đây:
A. Metan và etan
B. Etilen và propen
C. Etilen và etan
D. Propen và Stiren
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br
CH3 – CH3 + dd Br2  không phản ứng
Nhạt màu nước brom
29
Cám ơn quý thầy cô và các em!