Bài 29. Anken

Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
1

Chương 6
HIĐROCACBON
KHÔNG NO
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
2

Khái niệm về hiđrocacbon không no và một vài loại hiđrocacbon không no tiêu biểu: Anken, Ankin, Ankađien.


Tính chất hóa học của Anken, Ankin, Ankađien.


Một số ứng dụng quan trọng của Anken, Ankin và Ankađien.



Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
3
Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C = C hoặc liên kết ba C C hoặc cả hai loại liên kết đó.

Phân loại:
Hiđrocacbon không no bao gồm
Anken
Ankađien
Ankin
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
4
Bài 29
ANKEN
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
5
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng anken
Cho các anken sau:
(C2H4)
(C3H6)
(C4H8)
(C5H10)
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
6
Khái niệm: Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có liên kết đôi C = C.
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của các anken, hãy nêu định nghĩa về anken và công thức chung của anken?
Công thức chung: CnH2n (n≥2).
C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, … lập thành dãy đồng đẳng của anken.
* Chú ý: Anken còn có tên gọi khác là Olefin.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
7
2. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
Do trong phân tử anken có 1 liên kết đôi C = C nên anken (n≥4) có 2 đồng phân cấu tạo:

+ Đồng phân về mạch cacbon.
+ Đồng phân về vị trí liên kết đôi.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
8
Ví dụ: C4H8.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
9
b. Đồng phân hình học
Ví dụ: Ứng với công thức cấu tạo
của C4H8 có 2 đồng phân hình học là
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
10
cis-but-2-en
tnc= -1390C
ts=40C
trans-but-2-en
tnc= -1060C
ts=10C
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
11
Đồng phân hình học: Là đồng phân gây nên do sự phân bố không gian khác nhau của những nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác nhau gắn trên cacbon ở vị trí liên kết đôi.
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của 2 đồng phân Cis và Trans hãy nhận xét và đưa ra khái niệm về đồng phân hình học?
Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở cùng 1 phía của liên kết đôi.
Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết đôi.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
12
Khái quát đồng phân hình học:
Điều kiện
R1 # R2

R3 # R4
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
13
3. Danh pháp
a. Tên thông thường
Ví dụ:
Etilen
Propilen
Butilen
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
14
Dựa vào đặc điểm cấu tạo và tên gọi của các anken trên hãy nhận xét cách gọi tên anken theo cách thông thường?
Gọi tên: Tên anken = tên số nguyên tử C + ilen.
* Chú ý: Tên thông thường chỉ được dùng để gọi tên cho 1 số anken.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
15
b. Tên thay thế
Quy tắc gọi tên anken theo tên thay thế như sau:

* Đối với anken không nhánh (4C trở lên).
+ Đánh số sao cho cacbon chứa nối đôi ở vị trí thấp nhất (đánh từ đầu gần nối đôi trở đi).
+ Gọi tên: Số nguyên tử C + vị trí nối đôi + en.

* Đối với anken có nhánh (nhóm thế).
+ Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối đôi làm mạch chính.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
16
+ Đánh số sao cho cacbon chứa nối đôi ở vị trí thấp nhất (đánh từ đầu gần nối đôi trở đi).
+ Đánh số cho vị trí nhánh là nhỏ nhất.
+ Đánh số mà vị trí như nhau thì ưu tiên theo nhánh có vần A, B, C,…
Gọi tên: Tên Anken = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + số nguyên tử cacbon mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi (gọi theo cacbon chứa nối đôi ở vị trí thấp nhất) + en.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
17
Các ví dụ:
Eten
Propen
But-1-en
But-2-en
2-metylpropen
(metylpropen)
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
18
3-metylbut-1-en
2-metylbut-2-en
2-etyl-5-metylhex-3-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
19
Bài tập củng cố.
Bài 1: Cho anken có công thức phân tử C5H10, hãy viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên đồng phân đó?
Pent-1-en
Pent-2-en
2-metylbut-1-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
20
2-metylbut-2-en
3-metylbut-1-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
21
Bài 2: Trong các anken sau đây, anken nào có đồng phân hình học?
A
B
C
D
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
22
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
23
Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken?
* Nhận xét:
+ Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
+ Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và không tan trong nước.
+ Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
24
Kiểm tra bài cũ.
Cho anken có công thức phân tử C5H10, hãy viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên đồng phân đó?
Pent-1-en
Pent-2-en
2-metylbut-1-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
25
2-metylbut-2-en
3-metylbut-1-en
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
26
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Xét đặc điểm cấu tạo của anken:
Trong phân tử anken liên đôi C = C gồm 1 liên kết  và 1 liên kết 
Liên kết  kém bền, dễ bị phân cắt.
Liên kết  bền vững hơn liên kết .
Do đó tính chất hóa học của anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.



Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
27
1. Phản ứng cộng
H2
+
a. Cộng hiđro
Tổng quát:
CnH2n
H2
+
CnH2n+2
Anken
Ankan
Propen
Propan
Ví dụ:
Anken nói riêng cũng như hiđrocacbon không no nói chung dễ dàng tham gia phản ứng cộng với 1 số tác nhân: hiđro (H2), halogen (X2) và HX (X: OH, Cl, Br,…)
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
28
Tổng quát:
Br2(dd)
+
CnH2nX2
CnH2n
+
X2
*Ghi nhớ: Phản ứng cộng brom vào anken được dùng để nhận biết anken và phân biệt giữa ankan với anken.
b. Cộng Halogen
Ví dụ:
Eten
1,2-đibrometan
(Màu nâu đỏ)
(Không màu)
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
29
c. Cộng HX ( X là OH, Cl, Br,…)
+
+
Ví dụ:
Eten
Etanol
Eten
Etyl bromua
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
30
+
(Sp chính)
(Sp phụ)
2-brompropan
1-brompropan
Propen
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
31
Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).
C bậc thấp
C bậc cao
C bậc cao
C bậc thấp
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
32
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
2-metylpropen
2-metylpropan-2-ol
2-metylpropan-1-ol
H+
t0
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
33
2. Phản ứng trùng hợp
Ví dụ:
+
+
+
+
…
…
Viết gọn:
n
Etilen
Polietilen (PE)
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
34
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).
Chất tham gia (C2H4) : Monome.
Sản phẩm : Polime.
Phần trong ngoặc : Mắt xích polime.
n: Hệ số trùng hợp (thường lấy giá trị trung bình).
Tên gọi của Polime = Poli + tên của monome.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
35
* Ghi nhớ: Điều kiện để 1 monome có phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết .
n
Propen
Polipropen (PP)
Ví dụ:
Tổng quát:
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
36
3. Phản ứng oxi hóa
CnH2n
O2
+
CO2
+
H2O
n
n
*Nhận xét: Khi đốt cháy 1hiđrocacbon mà tạo ra nCO2 = nH2O thì hiđrocacbon đó là Anken hoặc là Xicloankan.
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
O2
+
CO2
+
H2O
2
2
C2H4
3
Ví dụ:
Tổng quát:
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
37
b. Oxi hóa không hoàn toàn
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Ví dụ:
Etilen
Etilen glicol
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
Tổng quát:
CnH2n
CnH2n(OH)2
* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken bằng dung dịch KMnO4 được dùng để nhận biết anken và phân biệt anken với ankan.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
38
Kết luận chung về tính chất hóa học của anken:

1. Phản ứng cộng.

2. Phản ứng trùng hợp.

3. Phản ứng oxi hóa.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
39
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic.
Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc
Đá bọt
C2H4
H2O
C2H5OH
CH2=CH2
+
H2O
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
40
2. Trong công nghiệp
CnH2n+2
CnH2n
+
H2
C2H6
C2H4
+
H2
Tổng quát:
Ví dụ:
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro.
Ankan
Anken
Etan
Eten
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
41
V. ỨNG DỤNG
Chất dẻo PE, PVC,…
Keo dán
Nguyên liệu cho công nghiệp
hóa học
Dung môi
Axit hữu cơ
ANKEN
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
42
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).

2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.

3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.

4. Trùng hợp but-2-en.

5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
Bài tập củng cố.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
43
H2
+
Etilen
+
But-2-en
Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
Butan-2-ol
Etan
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
44
2-metylpropen
3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.
1-Clo-2-metylpropan
2-Clo-2-metylpropan
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
HCl
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
45
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Propilen
Propilen glicol
n
But-2-en
Polibut-2-en
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
46
Chúc Các Em
Học Tốt
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
47
1
Qúa giỏi
Qúa giỏi
Quá Giỏi
Xin Chúc Mừng Bạn
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
48
1
Sai Rồi!
Chọn Lại Đi Bạn Ơi
Ô... Ô... Ô
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
49
C
C
1
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
50
Nếu 2 phân tử Etilen thì sản phẩm là …
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
51
Nếu 3 phân tử Etilen thì sản phẩm là …
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
52
Nếu n phân tử Etilen thì sản phẩm là …
(
)
n
1
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
53
Còn trường hợp này…khi không phải etilen ???
(
)
n
1