Bài 29. Anken

(OLEFIN)
HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKEN
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP


Nhận xét về cấu tạo củaAnken.
Hãy rút ra định nghĩa về Anken?
1. Dãy đồng đẳng của Anken
CH2 = CH2, CH2 = CH – CH3, …
=> tạo thành dãy đồng đẳng của etilen
Mạch hở
Có 1 nối đôi C = C
Định nghĩa
Anken là hidrocacbon không no mạch hở. Trong phân tử có 1 liên kết đôi C = C

Hãy rút ra công thức tổng quát và điều kiện để
có một anken?
CTTQ:
CnH2n (n ≥ 2)
2. Đồng phân
Viết các đồng phân có thể có của các Anken có
Công thức phân tử sau: C3H6 và C4H8
C3H6
C
C
C
H2
H
H3
C4H8
C
C
C
H2
H
H2
H3
C
C
C
C
H2
H2
H3
C
C
C
C
H2
H3
H3
C
CH3
CH
H
Trục đối xứng
Trục đối xứng
H2
H3
C
C
C
H2
H
H3
Nhận xét:
Từ C4 trở lên có đồng phân:
- vị trí nối đôi
- mạch cacbon
Hãy rút ra nhận xét về các đồng phân?
Đồng phân cấu tạo
Ngoài ra ta còn biết thêm một loại đồng phân :
Đồng phân hình học
H
H
H
H
Cis -
trans -
Kết luận:
Đồng phân hình học:
- Có CTCT giống nhau
Cấu trúc không gian khác nhau
Đồng phân hình học là gì?
ĐK : R1 ≠ R2 R3 ≠ R4
Đồng phân cis -
Đồng phân trans -
Mạch chính: R1 – C = C – R3
3.Danh pháp :
a/ Danh pháp thông thường

Tên mạch chính + ILEN
propilen

CH2 = CH – CH3
CH2 = CH2
etilen
- Chọn mạch chính dài nhất có chứa nối đôi C = C
- Đánh số từ phía gần nối đôi nhất
- Gọi tên:


Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + EN
2 – metylbut – 1 – en
b/ Danh pháp quốc tế

1
2
3
4


5 – etyl – 2,4,6 – trimetyl hept – 3 – en
1
2
3
4
5
6
7
8
6 – etyl – 3,6 – dimetyl oct – 3 – en
Gọi tên các anken có CTCT sau?
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ở nhiệt độ thường từ C2 đến C4 là chất khí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng phân tử
- Các anken không màu không tan trong nước
Hãy cho biết tính chất vật lí của Anken ?
Viết đồng phân và gọi tên theo danh pháp quốc tế anken có CTPT là C5H10
Cho biết công thức nào có đồng phân hình học?
Câu hỏi thảo luận:
Đáp án
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
CH2 = C – CH2 – CH3
CH3
CH3 – C = CH – CH3
CH2 = CH– CH – CH3
CH3
CH3
Pent – 1 – en
Pent – 2 – en
2- metylbut – 1 – en
3- metylbut – 1 – en
2- metylbut – 2 – en
Chuẩn bị tiết sau:
- Tính chất hóa học điều chế và ứng dụng của anken
- So sánh tính chất hóa học của ankan và anken
KiỂM TRA BÀI CŨ
Viết đồng phân và gọi tên theo danh pháp quốc tế anken có CTPT là C5H10
Đáp án
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
CH2 = C – CH2 – CH3
CH3
CH3 – C = CH – CH3
CH2 = CH– CH – CH3
CH3
CH3
Pent – 1 – en
Pent – 2 – en
2- metylbut – 1 – en
3- metylbut – 1 – en
2- metylbut – 2 – en
Câu hỏi
HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKEN
(tiết 2)
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Do trong anken có 1 liên kết đôi gồm 1 liên kết
π và 1 liên kết σ
Liên kết π kém bền hơn nên dễ bị phân cắt
hơn, tạo nên tính chất hóc học đặc
trưng là: phản ứng cộng
CH2

π
a/ cộng với Hidro

CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

Ni, t0
Ni, t0
1. Phản ứng cộng
CH2

H
CH2

CH2

H

H

H

CnH2n + H2
CnH2n+2
b/ Cộng với halogen
b/ Cộng với halogen
CH2

CH2

CH2

CH2



Br

Br

Br

Br

Chú ý : phản ứng cộng dung dịch brom của anken dùng để phân biệt anken với ankan
c. Phản ứng cộng HX ( X là OH, Cl, Br..)
+ cộng axit
CH2

CH2

CH2

CH2

Br

H

CnH2n + HX
CnH2n+1X
H

Br

CH

CH2

CH3

Br

H

Viết các sản phẩm tạo thành khi cho propilen tác
dụng với HBr
Propilen tác dụng với dung dịch HBr
Tạo ra hai sản phẩm, trong đó

chiếm tỉ lệ cao gọi là sản phẩm chính

Chiếm tỉ lệ thấp gọi là phẩm phụ
Nhận xét bậc C khi Br ( phần mang điện âm)
liên kết chủ yếu tạo sản phẩm chính?
Đối với anken bất đối xứng khi tham gia phản ứng cộng, sẽ cộng theo quy tắc
Mac – cop – nhi – cop :
“ trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp, còn nguyên tử X (phần mang điện âm) chủ yếu cộng vào cacbon bậc cao”
Xác định bậc C
CH

CH2

CH

CH2

Br

H

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

H

Br

Br

H

Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
III
II
H+
CnH2n +H2O
CnH2n+1OH
H+
+ Cộng nước
CH2

CH2

CH2

CH2

OH

H
H
OH

H+
Xác định bậc C
CH

CH2

CH

CH2

OH

H

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

H

OH

OH

H

Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
III
II
H+
2. Phản ứng trùng hợp
Ví dụ :
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
nCH2
CH2
( CH2
CH2 )n
Hệ số trùng hợp
Mắc xích của polime
Polietilen (PE)
etilen
Từ ví dụ trên hãy rút ra định nghĩa
về phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn ( polime)
n
n
3. Phản ứng oxi hóa
a/ oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
C3H6 + O2 CO2 + H2O
t0
3
3
Viết CTTQ ptpu cháy?
Nhận xét số mol của CO2 và H2O
CnH2n + O2 CO2 + H2O
t0
b/ oxi hóa không hoàn toàn
thí nghiệm etilen tác dụng với KMnO4
Etilen glicol
=> Phản ứng dùng để nhận biết anken
IV. ĐiỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
Thí nghiệm điều chế etilen
CÂU HỎI THẢO LUẬN
Nêu cách tiến hành thí nghiệm
Cách thu khí etilen
Viết phương trình phản ứng xảy ra
b/ trong công nghiệp
anken được điều chế từ ankan ( tách H2)
CnH2n+2 CnH2n + H2
Viết phương trình tổng quát điều chế anken
từ ankan
Nêu một số ứng dụng của anken
đã gặp trong đời sống?
V. ỨNG DỤNG
Là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản
xuất hóa học
Các anken đầu dãy được dùng để tổng
hợp các polime có nhiều ứng dụng trong đời
sống
Kiến thức cần nhớ
Cách viết các đồng phân của anken ( đồng phân Cis- , đồng phân trans-)
Nắm vững các bước gọi tên
Tính chất hóa học của anken
+ phản ứng cộng ( là phản ứng đặc trưng của hidrocacbon không no)
+ phản ứng trùng hợp
+ phản ứng oxi hóa
- Dùng dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4 loãng để nhận biết anken
Bài tập
Cộng nước vào propen tạo sản phẩm chính là:
A.
CH3 – CH2 – CH2OH
B.
C.
D.
Dặn dò
Làm các bài tập trong sách giáo khoa trang132
Xem trước bài “Ankadien”
Bài tập: cho 3,5g một anken tác dụng với dung dịch KMnO4 loãng thì thu được 5,2g sản phẩm hữu cơ.
a/ tìm công thức phân tử của anken trên
b/ tính thể tích oxi để đốt cháy hết lượng anken đó (đkc)
Cho 3,5g một anken A tác dụng với 50g dung dịch Brom 40% thì vừa đủ. Xác định CTPT của A và viết phương trình phản ứng của A với dung dịch KMnO4