Bài 29. Anken

ANKEN (OLÊFIN)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
Cho các chất sau
C2H4
C3H6
C4H8
etylen
C5H10
Anken :
là hyđrocacbon mạch hở mà trong cấu tạo có một liên kết đôi
Dãy đồng đẳng của etylen có công thức chung là CnH2n (n ≥ 2)
2. Danh pháp
2.1. Tên thông thường:
Tên mạch chính + “ylen”
Ví dụ
C2H4
C3H6
C4H8
etylen
propylen
butylen
2.2. Tên thay thế
Số chỉ vị trí nhánh-
tên nhánh +
tên mạch chính +
số chỉ vị trí-
en
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
Ví dụ :
Propen
But-1-en
But-2-en
2-metylpropen
2
1
2
1
3. Đồng phân
- Từ C4 trở đi có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nối đôi
3.1. Đồng phân cấu tạo
Ví dụ :
C5H10
∆ = 1
pent-1-en
pent-2-en
3-metylbut-1-en
2-metylbut-2-en
2-metylbut-1-en
1
2
1
3
3
2
1
2
3.2. Đồng phân hình học
cis-but-2-en
trans-but-2-en
CH3 – CH = CH – CH3
but-2-en
II. CẤU TRÚC
H
H
H
H
C
C
π
б
б
б
б
б

-Khi C liên kết đôi thì không thể quay tự do được
C=C
H
H
H
H
-Cacbon mang nối đôi ở trạng
thái lai hóa sp2 .
-Liên kết  do sự xen phủ trục
(2 obitan lai hóa sp2).
-Liên kết  do sự xen phủ bên
( 2 obitan p ).
-Liên kết  kém bền hơn so với
liên kết .
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Ở điều kiện thường: + C2 – C4: khí
+ C5 – C18: lỏng
+ C18 trở lên: rắn
1. Trạng thái vật lí:
2.Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy:

- Tăng theo khối lượng mol phân tử.
3.Khối lượng riêng:

D< 1g/cm3 đều nhẹ hơn nước.
- Tăng theo khối lượng mol phân tử.
4.Tính tan:

- Tan tốt trong dầu, mỡ; không tan trong nước
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Liên kết 
C
C
bền vững.
kém bền
Liên kết 
tác nhân


Phản ứng hoá học đặc trưng của anken do liên kết đôi C=C
1. Phản ứng cộng
CH3
CH3
+
CH2
H
H
Ni, t0
a. Cộng với hyđro (phản ứng hyđro hoá)
Ni, t0
anken
ankan
1.1. Cộng tác nhân đối xứng
CH2
Phản ứng tổng quát
THÍ NGHIỆM
b. Cộng halogen
-Tác dụng với Clo:
CH2
CH2
+
Cl
1,2-đicloetan
Cl
-Tác dụng với brom:
CH2 CH2
1,2-đibrometan
vàng – da cam
Dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong CCl4 nhận biết anken
Br – Br
+
không màu
1.2. Cộng tác nhân bất đối xứng
CH2 = CH2
Etyl clorua
CH2 = CH2
Etanol hay rượu etylic
a. Phản ứng cộng axit (HCl, HBr, HI, H2SO4đ, …)
1.2.1. C2H4 và anken đối xứng
H+, to
(H+ Cl –)
(H+ OH –)
CH2 = CH2
Etyl hiđrosunfat
(H+ OSO3H –)
H – Cl
+
H – OSO3H
+
H – OH
+
b. Phản ứng cộng nước
1.2.2. Anken bất đối xứng
a. Phản ứng cộng axit (HCl, HBr, HI, H2SO4(đ) …)
CH3–CH =CH2
CH3–CH2–CH2–Cl
H – Cl
+
Sp chính
Sp phụ
b. Phản ứng cộng nước ( hyđrat hóa)
CH3–CH =CH2
H – OH
+
CH3–CH2–CH2–OH
Sp chính
Sp phụ
* Quy tắc Maxncopnicop
Phản ứng cộng giữa một anken không đối xứng với tác nhân bất đối xứng xảy ra theo chiều :
- Cation của tác nhân gắn vào cacbon mang nhiều H hơn
- Anion của tác nhân gắn vào cacbon mang ít H hơn
* Quy tắc Zazep- Vannhe
Khi cho một tác nhân bất đối xứng tương tác với anken trong đó 2 nguyên tử C mang nối đôi có cùng số H thì :
- Anion của tác nhân gắn vào cacbon mang nối đôi đính với nhóm thế nhỏ hơn
2. Phản ứng trùng hợp
*Trùng hợp :
Là quá trình cộng hợp liên tiếp những phân tử nhỏ giống nhau và tương tự nhau tạo thành phân tử rất lớn gọi là polymer
CH2 CH2
CH2 CH2
n
n
Polyetylen
Etilen
(nhựa P.E )
CH2 CH – CH3
CH2 CH
CH3
n
n
Polypropylen ( nhựa PP )
Propylen
Thí nghiệm
3. Phản ứng oxy hóa
3.1. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
đen
Etylen glycol
Dung dịch thuốc tím mất màu, xuất hiện kết tủa đen
KMnO4
H2O
HOCH2–CH2OH
MnO2
KOH
CH2=CH2
+
+
+
+
↓
3
2
4
3
2
2
dùng dung dịch KMnO4 nhận biết anken
KMnO4
H2O
CnH2n(OH)2
MnO2
KOH
CnH2n
+
+
+
+
↓
3
2
4
3
2
2
Phản ứng tổng quát
3.2. Phản ứng oxy hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
a (mol)
a.n (mol)
a.n (mol)
Nhận xét:
CnH2n
O2
H2O
CO2
+
+
n
n
3n
2
V. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
CH2
CH3
HO
H
CH2
CH2− CH2
׀ ׀
OH H
H2SO4 đ
170o
+
- Điều chế etylen bằng cách đehyđrat hóa (tách nước) từ etanol
2. Trong công nghiệp
- Đehyđro hóa ankan tương ứng ở nhiệt độ cao ( C1 – C4 )
CH2 CH2
CH3 CH3
H
H
CH3–CH2–CH2–CH3
Crăckinh
to
CH2= CH2 + CH3− CH3
CH2= CH−CH3 + CH4
- Phản ứng crăckinh (C1 – C4 )
CH3 CH CH2 CH3
H
CH CH CH2 CH3
2
2
2
3
H
VI. Ứng Dụng
ANKEN
Nhựa PE
Nhựa PP
Vinyl clorua
Nhựa PVC