Bài 29. Anken

1
KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ VỀ DỰ GIỜ THAO GIẢNG
2
`
Tổ Hóa:Trường THPT Nguyễn Dục
3
ANKEN:TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ
VÀ ỨNG DỤNG.
(Tiết 54-55)
Biên soạn: T? Húa Tru?ng THPT Nguy?n D?c
Bài 40
4
I. Tính chất vật lí:
1. Ph?n ?ng c?ng H2 ( ph?n ?ng hidro hoỏ)
2. Ph?n ?ng c?ng halogel (p/? halogel hoỏ)
II. Tính chất hóa học :
3. Ph?n ?ng c?ng HA :axit ho?c c?ng nu?c
5
I. Tính chất vật lí:
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng
2. Tính tan và màu sắc
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi :tăng theo phân tử khối.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với các ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankancó cùng số nguyên tử C.
Trạng thái:
từ C2  C4 ở trạng thái khí.
- Các anken đều nhẹ hơn nước.
- Không tan trong nước.
- Không màu .
K H O N G T A N T R O N G N U O C K H O N G M A U
C H A T K H I
N H E
T A N G T H E O P H A N T U K H O I
c
o
N
G
6
II. Tớnh ch?t húa h?c :
Liên kết đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết  với các nguyên tử khác. Vì thế liên kết đôi C=C là trung tâm gây ra các phản ứng hoá học đặc trưng cho anken: P/ư cộng, p/ư trùng hợp, p/ư oxi hoá
Phản ứng cộng H2 ( phản ứng hiđro hoá)
CH2= CH2 + H2 xt,t0 CH3-CH3
CnH2n + H2 xt,t0 CnH2n+2
Hoặc :R1R2C=CR3R4 + H2 xt,t0 R1R2CH-CHR3R4
CH3-CH= CH2 + H2 xt,t0 CH3-CH2 -CH3
7
2. Ph?n ?ng c?ng halogel (p/? halogel hoỏ)
C2H5OH + H2SO4đ
Dd Brôm
Thí nghiệm phản ứng của etilen với nước brom
8
Nhận biết anken :dùng dd Br2
Mất màu
Mất màu
ClCH2 – CH2Cl
CH2Br–CH2Br
9
3. Ph?n ?ng c?ng HA :axit ho?c c?ng nu?c
Chú ý:
CH2=CH2 + HCl (Khí)  CH3CH2Cl (etyl clorua)
CH2=CH2+H2SO4CH3CH2OSO3H (etylhiđrosunfat)
a. Cộng axit
- Phân tử H-A bị phân cắt dị li.
- Phần mang điện dương(H+) tấn công trước.
- Cacbocation là tiểu phân trung gian kém bền.
CH3-CH=CH2+H2SO4
CH3-CH-CH3
OSO3H
CH3-CH2-CH2OSO3H
ở nhiệt độ thích hợp, có xúc tác axit, anken có thể cộng với H2O.
CH2=CH2 + H2O H+,t0 CH3CH2OH
b. C?ng nu?c (ph?n ?ng hidrỏt hoỏ)
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
H+,t0
CH3-CH2-CH-CH3
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
10
H
Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
Giai đoạn 1: Phân tử H-A bị phân cắt dị li H+ tương tác với liên kết  tạo thành cacbocation, còn A- tách ra.
Giai đoạn 2: Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với A- tạo sản phẩm.
+
H-A

-A-
H
+
H
+
+
A-

A
11
Với đồng đẳng phản ứng dể hơn
c. Hu?ng c?a ph?n ?ng c?ng axit v� H2O v�o anken:
12
CH3 -CH =CH2
+
HCl
CH3 -CH - CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 -CH -CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
2-Clopropan
(Isopropyl clorua)
1-Clopropan
(Propyl clorua)
13
Quy tắc Maccôpnhicôp: Khi một tác nhân không đối xứng (HX, HOH) cộng vào một anken không đối xứng, nguyên tử H (hay là phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (nhiều H hơn), còn nguyên tử X (hay là phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (ít H hơn).
14
CH3 – CH – CH2 –CH3
Sp chính
Cl
Sec-butylclorua(2-Clobutan)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –Cl
Sp phụ
Butylclorua(1-Clobutan)
15
CH3 – CH – CH2 –CH3
Cl
Sec-butyl clorua(2-Clobutan)
16
CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH3
Sp chính
OH
pentan-3-ol
Sp phụ
Pentan-2-ol
H+,t0
CH3 – CH – CH2 – CH2 –CH3
OH
17
BàI TậP CủNG Cố
Câu 1:
Hãy nêu phương pháp hoá học để:Làm sạch metan có lẫn etilen.
Gi?i:
Dẫn hỗn hợp khí qua dung dịch Br2 dư khí etilen được giữ lại theo phương trình
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br
Khí metan thoát ra tinh khiết

18
Câu 2:
Quy tắc cộng Macopnhicop áp dụng cho trường hợp nào sau đây:
A. Phản ứng cộng của HCl với anken bất đối xứng.
B. Phản ứng cộng của HCl với anken đối xứng.
C. Phản ứng cộng của Br2 với anken bất đối xứng.
D. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng.
19
20
Làm quả mau chín.
21
Kính chúc Qúy thầy cô
Kh?E mạnh, hạnh phúc!
Xin chân thành cảm ơn!
Phú ninh: Ngày 7 tháng 03 năm 2011