Bài 29. Anken

Hợp Chất Hữu Cơ
Hidrocacbon
Dẫn xuất hidrocacbon
Hidrocacbon no
Hidrocacbon không no
Hidrocacbon thơm
BÀI 29. ANKEN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

C2H4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng gọi chung là anken
Anken là các hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C = C.
Công thức chung: CnH2n (n> 2)
1. Dãy đồng đẳng Anken
hay olefin
2. Đồng phân
Từ n = 4 (C4H8) trở đi xuất hiện đồng phân mạch C và vị trí liên kết bội.
Ví dụ: Xét công thức phân tử C4H8 có các đồng phân anken sau:
a) Đồng phân cấu tạo
Nhận xét:
(1) và (2): là đồng phân mạch cacbon.
(2) và (3): là đồng phân mạch cacbon và vị trí liên kết bội.
(1) và (3): là đồng phân vị trí liên kết bội.
6
b. Đồng phân hình học
tnc = -139 c
ts = 4 c
tnc = - 106 c
ts = 1 c
Kết luận: đồng phân hình học là đồng phân về vị trí không gian của Anken
Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết đôi.
Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở cùng 1 phía của liên kết đôi.
Gồm:

đồng phân cis
đồng phân trans
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên thông thường Anken xuất phát từ tên Ankan có cùng số nguyên tử C bằng cách đổi đuôi an ilen
Liên hệ bảng trang 111
VD1:
Anken
C2H4
C2H6
Cùng số nguyên tử C
etan
Đổi an thành ilen
etilen
Ví dụ 2:
C4H8 có tên thông thường là:
C3H6 có tên thông thường là:
Butilen
Propilen
b) Tên thay thế
- Đối với n = 2 và n = 3: tên thay thế được xuất phát từ tên Ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi an en

- Từ n = 4 trở đi. Tên thay thế của Anken được gọi bằng cách:
Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí liên kết đôi - en
(nếu có)
Ví dụ: C2H4 đọc là : Eten
II. Tính chất vật lí
Trạng thái
+ Anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí.
+ Từ C5H10 trở đi là chất lỏng.
+ Từ C19H38 là chất rắn.
- Màu : các anken đều không màu.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng
tăng dần theo chiều tăng nguyên tử khối.
- Các Anken đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước, có thể tan trong một số dung môi hữu cơ.
.
- Đồng phân Cis-Anken có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn nhưng có nhiệt độ sôi cao hơn so với đồng phân Trans-Anken.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Xét đặc điểm cấu tạo của anken:
Trong phân tử anken liên đôi C = C gồm 1 liên kết  và 1 liên kết 
Liên kết  kém bền, dễ bị phân cắt.
Liên kết  bền vững hơn liên kết .
Do đó tính chất hóa học của anken dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.



1. Phản ứng cộng
H2
+
a. Cộng hiđro
Tổng quát:
CnH2n
H2
+
CnH2n+2
Anken
Ankan
Propen
Propan
Ví dụ:
Anken nói riêng cũng như hiđrocacbon không no nói chung dễ dàng tham gia phản ứng cộng với 1 số tác nhân: hiđro (H2), halogen (X2) và HX (X: OH, Cl, Br,…)
CH2-CH-CH3
CH3-CH2-CH3
14
Tổng quát:
Br2(dd)
+
CnH2nX2
CnH2n
+
X2
*Ghi nhớ: Phản ứng cộng brom vào anken được dùng để nhận biết anken và phân biệt giữa ankan với anken.
b. Cộng Halogen
Ví dụ:
Eten
1,2-đibrometan
(Màu nâu đỏ)
(Không màu)
CH2Br – CH2Br
c. Cộng HX ( X là OH, Cl, Br,..)
Ví dụ:
CH2=CH2 + H-OH
CH2 = CH2 + H-Br
H+, t
- Trong đó H là phần mang điện dương.
- X là phần mang điện âm.
- Đối với n = 2 thì cấu tạo phân tử đối xứng nên sinh ra 1 sản phẩm.
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-Br
Đối với n = 3 trở lên, cấu tạo phân tử không đối xứng nên sinh ra hỗn hợp 2 sản phẩm: sản phẩm chính và sản phẩm phụ

CH2=CH-CH3 + HBr
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-Br
Br
(sp chính)
(sp phụ)
- Ví dụ:
17
2. Phản ứng trùng hợp
Ví dụ:
+
+
+
+
…
…
Viết gọn:
n
Etilen
Polietilen (PE)
18
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).
Chất tham gia (C2H4) : Monome.
Sản phẩm : Polime.
Phần trong ngoặc : Mắt xích polime.
n: Hệ số trùng hợp (thường lấy giá trị trung bình).
Tên gọi của Polime = Poli + tên của monome.
19
* Ghi nhớ: Điều kiện để 1 monome có phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết đôi hoặc vòng kém bền.
n
Propilen
Polipropilen (PP)
Ví dụ:
Tổng quát:
20
3. Phản ứng oxi hóa
CnH2n
O2
+
CO2
+
H2O
n
n
Hiđrocacbon
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Ví dụ:
Tổng quát:
OXH
hòan toàn
(VCO2 = VH2O)
nCO2 = nH2O
=> Anken
C2H4
+
3
O2
CO2
2
+
2
H2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Ví dụ:
Etilen
Etilen glicol
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
Tổng quát:
CnH2n
CnH2n(OH)2
* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken bằng dung dịch KMnO4 được dùng để nhận biết anken và phân biệt anken với ankan.
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm
Etilen được điều chế từ ancol etylic.
Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc
Đá bọt
C2H4
H2O
C2H5OH
CH2=CH2
+
H2O
2. Trong công nghiệp
CnH2n+2
CnH2n
+
H2
C2H6
C2H4
+
H2
Tổng quát:
Ví dụ:
Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro.
Ankan
Anken
Etan
Eten
V. ỨNG DỤNG
Chất dẻo PE, PVC,…
Keo dán
Nguyên liệu cho công nghiệp
hóa học
Dung môi
Axit hữu cơ
ANKEN
Nguyễn Sỹ Cường - SP Hóa K07
25
So sánh sự giống – khác giữa ANKEN VÀ ANKAN
GIỐNG NHAU: anken và ankan đều là dẫn xuất của hiđrocacbon KHÁC NHAU:
GV Dinh Nguyen Thanh Tu
Suu tam va gioi thieu voi CENTEA Data
Note
B�I 29: anken
Xem trước bài ANKAĐIEN
_Học bài
_làm bài tập SGK