Bài 27. Luyện tập: Ankan và xicloankan

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐÀ NẴNG
KHOA HÓA
LỚP : 10CHP
NHÓM 07
Chủ đề :
ANKAN & XICLOANKAN
Danh sách thành viên :
GVHD: Trần Đức Mạnh

1, Cấu tạo:
Ankan (parafin) là những hydrocarbons no, mạch hở, các nguyên tử C trong phân tử được nối với nhau bằng liên kết đơn cộng hóa trị (liên kết σ) khá bền vững. Công thức chung:
CnH2n+2 (n>=1) đối với ankan mạch hở.
CnH2n (n>=3) đối với ankan mạch vòng (xycloankan).
CễNG TH?C C?U T?O
1. Metan
CÔNG THỨC CẤU TẠO
Đồng đẳng của metan
Cấu tạo butan
Nhận xét:
Từ C3 trở đi mạch cacbon là đường gấp khúc.
CÔNG THỨC CẤU TẠO
2, Danh pháp:
Gồm:
a) Danh pháp thông thường.
Ví dụ:
isobutane  cho 2-methylpropane
neopentane cho 2,2-dimethylpropane
isooctane cho 2,2,4-trimethylpentane.
b) Danh pháp IUPAC:
b1) Ankan không phân nhánh:
b2) Ankan phân nhánh:
Nguyên tắc chung để đọc tên ankan và dẫn xuất:
- Chọn mạch chính là mạch carbon liên tục dài nhất. Các nhóm khác gắn vào mạch chính coi là các nhóm thế gắn vào ankan có mạch carbon dài nhất này.
- Khi đọc thì đọc tên của các nhóm thế trước, có số chỉ vị trí của các nhóm thế đặt ở phía trước hoặc phía sau, được đánh số nhỏ, rồi mới đến tên của ankan mạch chính sau.
- Nếu ankan chứa số nguyên tử carbon trong phân tử ≥ 4 và không phân nhánh thì thêm tiếp đầu ngữ n- (normal - thông thường).
- Nếu 2 nhóm thế giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ di-
Nếu 3........................................................................tri-
Nếu 4........................................................................tetra-
Nếu 5........................................................................penta-
Nếu 6........................................................................hexa- ....

ĐỒNG PHÂN
Đồng phân cấu tạo của C5H12 :
C-C-C-C-
C – C- C - C
C – C- C
C
C
C
-C-C-C-
C
C
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
CH3- CH2-CH2-CH2- CH3
CH3 – CH- CH2 – CH3
CH3
C H3– C- CH3
CH3
CH3
Đồng phân của C5H12:

3,Tính chất vật lý:
a) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy:
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào liên kết VanderVan, liên kết hydro và hình dạng, kích thước phân tử.

b) Khối lượng riêng và tính tan:
Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 tồn tại ở thể khí, từ khoảng C5 đến C19 ở thể lỏng, từ khoảng C20 trở lên ở thể rắn.
Các ankan dù lỏng hay rắn đều nhẹ hơn nước.
Ankan tan được trong dầu mỡ và các dung môi không phân cực khác.
Tất cả các ankan đều không tan trong nước.
Các ankan từ C20 trở lại tương đối dễ bay hơi.
4, Các phản ứng tiêu biểu của alkanes:
a) Phản ứng cháy:
Ankan rất dễ cháy, đặc biệt là các ankan C1 đến C4, trong điều kiện thường tồn tại ở khí, khi nồng độ của chúng trong không khí >=2,5% thì chúng sẽ tạo thành hỗn hợp gây nổ, rất nguy hiểm.
Quá trình cháy của ankan trong điều kiện thiếu oxi (vd: trong xilanh động cơ ô tô), sẽ sinh ra rất nhiều khí CO, gây độc cho con người và sinh vật sống.
Quá trình đốt cháy nhiên liệu xăng dầu, khí đốt tạo ra rất nhiều khí CO2, cùng với khí CH4 (sinh ra do quá trình phân hủy yếm khí, rò rỉ trong khai thác hay do hoạt động núi lửa), là các khí gây hiệu ứng nhà kính quan trọng có nguồn gốc từ ankan.
C4H10 + O2 →
CO2 + H2O
13/2
4
5
b) Phản ứng thế halogen: thường xảy theo cơ chế gốc.
Ví dụ: Cơ chế phản ứng clo hóa metane:
Nhiệt độ, ánh sáng có tác dụng khơi mào tạo ra nguyên tử Clo.
Bước 1: Khơi mào: đồng li tạo gốc tự do
Bước 2: Phát triển mạch: gốc tự do tấn công vào phân tử chất phản ứng tạo sản phẩm và gốc tự do khác
Bước 3: Tắt mạch: các gốc tự do gặp nhau
CH3-CH2-CH3 + Cl2
as
CH3− CH− CH3
|
Cl
CH2− CH2− CH3
|
Cl
+ HCl
57%
43%
*Chú ý: Với các đồng phân của mêtan khi thế halogen ưu tiên thế vào cacbon bậc cao.
c) Phản ứng cracking:
ĐIỀU CHẾ
CH3COONa +NaOHr CH4↑+ Na2CO3
Thí nghiệm
ANKAN
parafin
Phân bón
Nhiên liệu
Nguyên liệu
Nguyên liệu
Nguyên liệu
Bài 26:
XICLOANKAN
Nội dung
II ) Tính chất hóa học
III) Điều chế
IV) Ứng dụng
1. Phản ứng thế
2. Phản ứng công mở vòng của xiclopropan và xiclobutan
3.Phản ứng tách
4. Phản ứng oxi hóa
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
Công thức phân tử & cấu tạo của một số phân tử xicloankan
- Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng
Có 2 loại xicloankan :
+ Monoxicloankan : CnH2n (n>=3)
+ Polixicloankan.
Mô hình cấu tạo của một số monoxicloankan
- Nhận xét: Trừ propan, ở phân tử xicloankan các nguyên tử C không cùng nằm trên 1 mặt phẳng.
I) Cấu trúc, đồng phân, danh pháp:
2. Đồng phân :
- Mono xicloankan từ 4C trở lên có đp mạch C
Các đồng phân xicloankan của C6H12 :
3. Gọi tên :
Quy tắc :
số chỉ vị trí – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
- Mạch chính là mạch vòng, đánh số sao cho tổng các chỉ số vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.
Tên các đồng phân xicloankan của C6H12 :
1,1,2-trimetylxiclopropan
1,2-dimetylxiclobutan
metylxiclopentan
xiclohexan
II) Tính chất hóa học :
Đặc điểm cấu tạo của ankan và xicloankan :
-Giống :Chỉ có lk đơn .
-Khác : ankan mạch hở ; xicloankan mạch vòng .
Xicloankan có phản ứng thế giống ankan:
1. Phản ứng thế
Viết phương trình:
(Cloxiclopentan)
(bromxiclohexan)
Br
Br
H
toC
toC
2. Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan
- Xiclopropan cộng với H2, Br2, axít.
Xiclopropan và xiclobutan có vòng kém bền nên cho được pư cộng mở vòng(một trong các liên kết C-C bị bẻ gãy và tác nhân cộng vào hai đầu liên kết vừa bị gãy.)
(propan)
(1,3-đibrompropan)

(1-brompropan)
- Xiclobutan chỉ cộng với H2
H
H
Xúc tác, toC
Xúc tác, toC
3.Phản ứng tách:
metylxiclohexan
+3H2
Toluen(metylbenzen)
4. Phản ứng oxi hóa
Giống như hầu hết các hc hữu cơ khác xicloankan còn cho được Phản ứng cháy
III. Điều chế
- Tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ.
- Tách H2 từ ankan tương ứng
IV. Ứng dụng
- Dùng làm nhiên liệu, dung môi
- Làm nguyên liệu để điều chế các chất khác:
xiclohexan
xiclohexanon
THE END
CẢM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN ĐÃ LẮNG NGHE