Bài 25. Ankan

**CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO
Nhà máy lọc hóa dầu
**CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO
*KHÁI QUÁT:
-Hiđrocacbon no là hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
-Ankan ( parafin) là những hiđrocacbon no không có mạch vòng.
-Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng
ANKAN
Bài 5
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
II. Tính chất vật lý
III. Tính chất hóa học
IV. Điều chế
V. Ứng dụng
I. ĐỒNG ĐẲNG ? ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP
1. Định nghĩa:
Ankan (parafin): là những hiđrocacbon no (trong CTCT chỉ gồm các liên kết đơn), mạch hở
CTC:
n ≥1
2. CẤU TẠO
 Phân tử metan:
- Có 4 liên kết σ hướng về 4 đỉnh của 1 tứ diện đều
- HCH = 109,5o
- C và H không nằm trên một mặt phẳng.
- Mạch cacbon trong ankan là một đường gấp khúc
109,5o
109,5o
liên kết σ
n – butan
n – propan
iso butan
109,5o
I. ĐỒNG ĐẲNG ? ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP
3. Đồng phân:
Từ C4H10 trở lên có hiện tượng đồng phân về mạch cacbon
Ví dụ: C4H10
1. CH3− CH2− CH2− CH3
2. CH3 − CH− CH3
|
CH3
MỘT SỐ ANKAN ĐẦU DÃY ĐỒNG ĐẲNG
Công thức
Tên hiđrocacbon no
Tên gốc hiđrocacbon no
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H14
C8H18
C9H20
C10H22
Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan
−CH3 : metyl
−C2H5 : etyl
−C3H7 : propyl
−C4H9 : butyl
−C5H11 : pentyl
−C6H13 : hexyl
−C7H15 : heptyl
−C8H17 : octyl
−C9H19 : nonyl
−C10H21: decyl
4. Danh pháp:
b. Ankan phân nhánh:
Tên mạch chính + an
Tên gốc ankyl:
CnH2n + 2
− CnH2n + 1
- 1H
a. Ankan không phân nhánh:
Tên mạch chính + yl
Số chỉ vị trí – tên nhánh+ Tên mạch chính
I. ĐỒNG ĐẲNG ? ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP
Ghi chú:
Mạch chính: là mạch cacbon dài nhất có nhiều nhánh nhất
- Đánh số từ đầu gần nhánh nhất (sao cho tổng vị trí các nhánh là nhỏ nhất )
Gọi tên các nhánh ankyl theo thứ tự a, b, c.
Ví dụ : “etyl” đặt trước “metyl”
- Nếu có nhiều nhánh:
+Giống nhau: dùng đi(2), tri(3), tetra(4), penta(5)…
+Khác nhau: đọc theo thứ tự Halogen X(F, Cl, Br, I) → Nitro(NO2)→ Amino(NH2)→ ankyl (−CnH2n + 1)
-ankan có 1 nhánh –CH3 ở vị trí C số 2 được gọi là isoankan.
-ankan có 2 nhánh –CH3 ở vị trí C số 2 được gọi là neoankan.
VÍ DỤ:
CH3− CH− CH3
|
CH3
2 – metylpropan
(isobutan)
2,2 – dimetylpropan
(neopentan)
CH3
|
CH3− C− CH3
|
CH3
2,3 – dimetylpentan
3 – etyl – 2 – metylpentan
CH3− CH− CH− CH2− CH3
| |
CH3 CH3
CH3− CH2− CH− CH2− CH3
| |
CH2 CH3
|
CH3
a
b
Mạch a: 5C, 2 nhánh
Mạch b: 5C, 1nhánh
Đ
S
1 2 3
1 2 3
1 2 3 4 5
1
5
4
2
3
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Vì sao các tàu chở dầu khi bị tai nạn thường gây thảm họa cho một vùng biển rộng ?
Vì sao các chi tiết máy hoặc đồ dùng bị bẩn dầu mỡ, người ta thường dùng xăng hay dầu hỏa để lau rửa ?
Vì sao khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập tắt ?
MỘT SỐ ANKAN ĐẦU DÃY ĐỒNG ĐẲNG
CH4
-183
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
tos
tonc
-183
-188
-135
-130
-95
-91
-57
-54
-30
-162
-89
-42
-0.5
+36
+69
+98
+126
+151
+174
- Ở điều kiện thường:
C1→ C4 : ở thể khí
C5→ C17 : ở thể lỏng
C18 trở lên : ở thể rắn
Khi số cacbon tăng thì KLPT tăng  tos, tonc tăng.
- Các ankan đều nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhận xét:
- Trong phân tử ankan chỉ có liên kết σ bền vững.
- Liên kết C−C và C−H không phân cực.
? Ankan trơ về mặt hóa học.
ANKAN
Chỉ cho phản ứng thế, không cho phản ứng cộng
Bền với axit, kiềm, chất oxi hóa ở điều kiện thường
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tác dụng với Clo: (phản ứng thế)
H−CH3 + Cl−Cl →
askt
Clometan(Metyl clorua)
H−CH2Cl + Cl−Cl →
CHCl3 + HCl
CCl4 + HCl
Điclometan(Metylen clorua)
Triclometan(Clorofom)
Tetraclometan(Cacbon tetra clorua)
askt
askt
askt
CH2Cl2 + Cl2 →
CHCl3 + Cl2 →
H−
CH3
Cl
Cl−
+
H−
Cl
CH2Cl
Cl−
+
Cơ chế phản ứng Clo hóa Metan
Giai đoạn 1: bước khơi mào:
Giai đoạn 2: phát triển dây chuyền
Giai đoạn 3: tắt mạch
Cl : Cl →
as
Cl· + Cl·
Cl· + H : CH3 → HCl + ·CH3
·CH3 + Cl : Cl → CH3−Cl + Cl·
Lặp lại nhiều lần
Cl· + Cl· → Cl−Cl
Cl· + ·CH3 → CH3−Cl
·CH3 + ·CH3 → CH3−CH3
1. Tác dụng với Clo: (phản ứng thế)
CH3− CH3 + Cl2 → CH3− CH2− Cl + HCl
askt
CH3− CH2− CH3 + Cl2
askt
CH2− CH2− CH3
| 1-clopropan (43%)
Cl spp
CH3− CH− CH3
| 2-clopropan
Cl
+ HCl
Từ C3H8 trở đi ưu tiên thế ở C bậc cao hơn
Sản phẩm chính(57%)
+ HCl
2.Tác dụng nhiệt:
a. Phản ứng hủy:
b. Phản ứng tách hiđro
c. Phản ứng crackinh (từ C3 trở lên)
CH4
CH2= CH2 + H2↑
800oC – 900oC
CH3− CH3
Ni (Fe)
C + 2H2↑
to
CH3− CH2− CH3
CH2= CH2 + CH4
CnH2n+2
CmH2m+2 + CpH2p (m + p = n)
to
to
3.Tác dụng với oxi: (phản ứng oxi hóa)
CnH2n+2 + O2
n
(n+1)
CO2 + H2O
to
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → HCH=O + H2O
to
xt
to
*Chú ý: khi đốt cháy ankan thu được số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O.
IV. ĐIỀU CHẾ
b. Trong phòng thí nghiệm
a. Trong công nghiệp
Mêtan và đồng đẳng của nó được lấy từ các nguồn khí thiên nhiên và dầu mỏ.
CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3
CaO
to
Hình 5.2: Điều chế metan trong phòng thí nghiệm
- Dựa vào TCVL: làm nhiên liệu, dung môi, sáp pha thuốc mỡ, bôi trơn.
- Dựa vào TCHH:
 Làm nguyên liệu điều chế êtylen, tổng hợp nhựa PE, rượu êtylic.
 Điều chế chất sinh hàn: CH3Cl, CH2Cl2
 Điều chế dung môi: CHCl3, CCl4
V.ỨNG DỤNG
Khí cầu bay lên nhờ không khí được đốt nóng bởi propan
Nến, giấy nến, giấy dầu
Dầu thắp sáng, đun nấu
Xăng dầu cho động cơ
Dầu mỡ bôi trơn, chống gỉ
ANKAN
parafin
- Phân tử Mêtan có cấu tạo là ...............................C nằm ở…………………… 4 nguyên tử H nằm ở…………………………..
- Liên kết C−H là liên kết…………
- Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng…………
tứ diện đều
tâm tứ diện
4 đỉnh tứ diện
đơn σ
thế
- Các ankan có số C từ……………. là chất khí
C1→ C4
1.Đọc tên các HCHC có CTCT sau:
CH3 CH3
| |
CH3− CH− CH2− C− CH3
|
CH3
Cl CH3CH2 − CH3
| | |
CH3− CH− CH2− C− CH− CH3
|
CH3
1
2
3
4
5
1 2 3 4 5
7
6
2,2,4 - trimetylpentan
2 – clo – 4,4,5 – trimetylheptan
2. a)Xác định công thức chung dãy đồng đẳng của metan CH4.
b)Viết CTCT các HCHC sau: C4H10 , C5H12.
a)Dãy đồng đẳng của metan:
CH4 CH4 + kCH2 = Ck + 1H2k + 4
∑ C = n = k+1 k = n – 1
∑ H = 2k + 4 = 2(n – 1) + 4 = 2n + 2
n
CnH2n + 2
Đồng đẳng
Công thức chung:
b)CÔNG THỨC CẤU TẠO
C4H10:
1. C − C − C − C
H3 H2 H2 H3
2. C − C − C
|
C
H3 H H3
H3
C5H12:
1. C − C − C − C − C
H3 H2 H2 H2 H3
2. C − C − C − C
׀
C
H3 H H2 H3
H3
C
׀
3. C − C − C
׀
C
H3 H3
H3
H3
BTSGK: 2,3,4,6,7 / 116