Bài 25. Ankan

Hiđrocacbon no
Bài 2: Tính chất của ankan
Hiđrocacbon no
Nội dung
Tính chất vật lý của ankan
Tính chất hóa học của ankan
Một số bài tập về tính chất của ankan



Hiđrocacbon no
Tính chất vật lý của ankan
Tính tan:
Ankan không tan trong nước.
Ankan tan trong nhiều dung môi hữu cơ
Hexan là một dung môi phổ biến để hòa tan các chất hữu cơ
Trạng thái tồn tại:
Các ankan từ C1 đến C4 là chất khí ở điều kiện thường
Các ankan từ C5 đến C19 là chất lỏng ở điều kiện thường
Các ankan từ C20 trở nên là các chất rắn ở điều kiện thường
Nhiệt độ sôi:
Nhiệt độ sôi của ankan tăng theo số nguyên tử C
Đối với các ankan có cùng số nguyên tử cacbon, khi mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi của ankan càng thấp.
Hiđrocacbon no
Tính chất hóa học:
Khả năng phản ứng của ankan
Phản ứng thế
Phản ứng tách
Phản ứng oxi hóa
Hiđrocacbon no
Tính chất hóa học (tt) - Khả năng phản ứng của ankan
Ankan có khả năng phản ứng rất kém vì trong phân tử chỉ có các liên kết xich ma C-C và C-H (là các loại liên kết bền).
Ở điều kiện thường, ankan không tác dụng với axit, bazơ, chất oxi hóa, kim loại hoạt động, …
Các phản ứng hóa học của ankan thường chỉ xảy ra khi:
Đun nóng
Chiếu sáng
Sự có mặt của các chất khơi mào và chất xúc tác
Hầu hết các phản ứng của ankan xảy ra theo cơ chế phân cắt đồng li các liên kết C - C và C - H:
Hiđrocacbon no
Tính chất hóa học (tt) - Phản ứng thế
Nhận xét về khả năng tham gia phản ứng thế
Phản ứng clo hóa và brom hóa
Phản ứng nitro hóa và sunfoclo hóa
Nhận xét về khả năng tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro của ankan
Phản ứng thế nguyên tử hiđro của ankan phụ thuộc:
Điều kiện phản ứng:
Nhiệt độ
Ánh sáng
Tác nhân phản ứng: Cl2, Br2, …
Bậc của nguyên tử C gắn với H bị thế: Bậc C càng cao, H ở C đó càng dễ bị thế.
Hiđrocacbon no
Phản ứng thế (tt) - Phản ứng clo hóa và brom hóa
Khi chiếu sáng hỗn hợp CH4 và Cl2, xảy ra phản ứng thế tạo thành một hỗn hợp các sản phẩm là các dẫn xuất chứa clo của metan và HCl:

Hiđrocacbon no
Phản ứng thế (tt) - Phản ứng clo hóa và brom hóa
Tỉ lệ các dẫn xuất sinh ra phụ thuộc chủ yếu vào tỉ lệ clo và metan được dùng.
Có thể tách riêng các dẫn xuất clo bằng cách chưng cất
Cơ chế: Phản ứng thế này xảy ra theo cơ chế gốc gồm 3 giai đoạn sau:
Giai đoạn 1: Khơi mào:

Giai đoạn 2: Phát triển mạch:


Giai đoạn 3: Tắt mạch:
Hiđrocacbon no
Phản ứng thế (tt) - Phản ứng clo hóa và brom hóa
Các chất đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế với clo và brom.
Về khả năng phản ứng của các halogen:
Cl2 phản ứng nhanh hơn Br2.
I2 không phản ứng với ankan trong điều kiện bình thường.
F2 phản ứng quá mạnh, phản ứng hủy ankan:

Các phản ứng clo hóa, brom hóa các ankan khác:

Hiđrocacbon no
Phản ứng thế (tt) - Phản ứng clo hóa và brom hóa
Các phản ứng clo hóa, brom hóa các ankan khác:

Hiđrocacbon no
Phản ứng thế (tt) - Phản ứng clo hóa và brom hóa
Phản ứng nitro hóa và sunfoclo hóa:




Các hợp chất RSO2Cl chứa 12 – 18 nguyên tử cacbon được dùng để chế tạo chất giặt rửa tổng hợp.
Hiđrocacbon no
Tính chất hoá học (tt) - Phản ứng tách:
Phản ứng tách hiđro (phản ứng đề hiđro hóa)
Phản ứng crackinh
Hiđrocacbon no
Phản ứng tách (tt) - Phản ứng tách hiđro (phản ứng đề hiđro hóa)


Hiđrocacbon no
Phản ứng tách (tt) - Phản ứng tách hiđro (phản ứng đề hiđro hóa) (tt)
Phản ứng tách hiđro của những ankan có số nguyên tử cacbon là 5,6,7 có thể dẫn tới sự đóng vòng:
Hiđrocacbon no
Phản ứng tách (tt) - Phản ứng tách hiđro (phản ứng đề hiđro hóa) (tt)
Riêng trường hợp CH4:
Hiđrocacbon no
Phản ứng tách (tt) - Phản ứng crackinh
Phản ứng crackinh:




Tổng quát:


Nhận xét: n = m+p
Số mol sản phẩm bằng 2 lần số mol ankan đầu
Khối lượng hỗn hợp không đổi.
Hiđrocacbon no
Phản ứng tách (tt) - Phản ứng crackinh (tt)
Phản ứng crackinh có 2 loại:
Crackinh nhiệt (500 - 7000C): xảy ra theo cơ chế gốc và sinh ra nhiều etilen.
Crackinh xúc tác (450 - 5000C): xảy ra theo cơ chế dị li và tạo nhiều sản phẩm có giá trị trong công nghiệp nhiêu liệu và tổng hợp hữu cơ.
Hiđrocacbon no
Tính chất hoá học (tt) - Phản ứng oxi hoá
Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa hoàn toàn: (phản ứng cháy)

Nhận xét: Phản ứng tỏa nhiệt.
Số mol nước lớn hơn số mol CO2.
Số mol H2O – số mol CO2 = số mol ankan.
Oxi hóa không hoàn toàn:



Hiđrocacbon no
Tính chất hoá học (tt) - Phản ứng oxi hoá
Oxi hóa không hoàn toàn:


Phản ứng này dùng để sản xuất axit axetic.
Phản ứng oxi hóa ankan cao được dùng trong sản xuất xà phòng:



Hiđrocacbon no

Một số bài tập về tính chất ankan



Hiđrocacbon no
Câu 1. Cho đồ thị sự phụ thuộc của nhiệt độ sôi của các ankan không phân nhánh vào số nguyên tử cacbon trong ankan như hình bên. Hãy cho biết nhiệt độ sôi của các n-ankan biến đổi như thế nào khi số nguyên tử C tăng lên?

Giải
Nhiệt độ sôi của các ankan không phân nhánh tăng theo số nguyên tử C.
Nhiệt độ sôi, 0C (1 atm)
Số nguyên tử C
Hiđrocacbon no
Câu 2. Cho nhiệt độ sôi của các đồng phân của pentan như sau:





Hãy vẽ công thức cấu tạo thu gọn nhất của octan, 2-metylheptan và 2,2,3,3-tetrametylbutan và cho biết nhiệt độ sôi của chúng tương ứng là đại lượng nào trong số các đại lượng sau (ở 1 atm): 106 0C, 116 0C và 126 0C.
Hiđrocacbon no
Câu 2 (tt)
Giải: Công thức cấu tạo thu gọn nhất:







Đối với các ankan đồng phân, khi mạch C càng phân nhánh, nhiệt độ sôi càng giảm, nên: nhiệt độ sôi của octan, 2-metylheptan và 2,2,3,3-tetrametylbutan tương ứng là 1260C, 1160C và 1060C.
Hiđrocacbon no
Câu 3. Crackinh hoàn toàn một ankan không phân nhánh X thu được một hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với hiđro là 18. Xác định công thức cấu tạo của X.
Giải
Gọi công thức phân tử của ankan là CnH2n+2, ta có phương trình phản ứng crackinh:
CnH2n+2  CmH2m+2 + CpH2p.
Phản ứng crackinh không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp, làm tăng gấp đôi số mol khí, vì thế khối lượng mol phân tử trung bình của hỗn hợp sản phẩm sẽ giảm đi một nửa so với khối lượng phân tử của ankan ban đầu:
MY = 1/2MX = 18.2  MX = 72 = 14n + 2  n= 5.
Công thức phân tử của ankan là C5H12.
Hiđrocacbon no
Câu 4. Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sáng, người ta thu được một hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với không khí bằng 4.
A. Xác định công thức cấu tạo của X.
B. Nếu thay thế 2 nguyên tử hiđro trong X bằng 2 nguyên tử brom thì có thể thu được mấy đồng phân đibromankan.
Giải
A. Xác định công thức cấu tạo của X.
Gọi công thức phân tử của X là CnH2n+2, phương trình phản ứng thế:
CnH2n+2 + Br2  CnH2n+1Br + HBr.
Tổng quát: CnH2n+2 + xBr2  CnH2n+2–xBrx + xHBr.
Vì hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm, một sản phẩm là HBr, một sản phẩm sẽ là dẫn xuất brom của ankan. Theo giả thiết ta có phương trình toán học dựa vào khối lượng mol phân tử trung bình của hỗn hợp Y.
MY = 29.4 =[(14n+2+79x) + 36,5x]/(1+x)  n = 5 và x = 1.
Hiđrocacbon no
Câu 4. (tt)
Công thức phân tử của X là C5H12, để chỉ có một dẫn xuất brom thì công thức cấu tạo của Y là: (neopentan)



Nếu thay thế 2 nguyên tử hiđro trong X bằng 2 nguyên tử brom thì có thể thu được hai đồng phân đibromankan có công thức cấu tạo như sau: