Bài 25. Ankan

Chương 2: Hiđrô cacbon
2.1.An kan
2.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.1.2. Tính chất vật lý
2.1.3. Tính chất hóa học
2.1.3.1. Phản ứng thế halogen
2.1.3.2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
2.1.3.3. Phản ứng Crackinh
2.1.4. Cơ chế phản ứng
2.1.5. Ứng dụng và điều chế

2.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Đồng đẳng
- Là những Hydrocacbon mạch hở -chỉ mang liên kết đơn –
- Công thức tổng quát: CnH2n+ 2 ( n≥1)
Đồng phân
- Chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon( thẳng và nhánh)
- Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học
Danh pháp
* Mạch thẳng : n ankan
* Mạch nhánh :
+ Bước 1: Chọn mạch dài nhất , có nhiều nhánh nhất làm mạch chính
+ Bước 2 : Đánh STT sao cho Cacbon mang nhánh có STT nhỏ nhất
+ Bước 3 : Gọi tên : số chỉ mạch nhánh –Tên nhánh –Mạch chính + AN
Ví dụ minh họa
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH3
n. pentan
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3
2-metyl butan
CH3 – C(CH3)2 – CH3
2,2- đimetyl propan
2.1.2. Tính chất vật lý
Trạng thái : từ C1-C4: Khí; C5-C17: lỏng, C17 trở lên là rắn
Các ankan mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn mạch nhánh tương ứng
Các ankan có C chẵn có nhiệt độ nóng chảy cao hơn ankan có C lẻ cạnh nó
Tỉ trọng nhỏ
Không tan trong nước, dễ tan trong dung môi không phân cực và bản thân nó cũng là dm tốt cho các hợp chất hữu cơ không phân cực khác
C
H
H
H
H
Cl
Cl
+
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2.1.3. Tính chất hóa học
2.1.3.1. Phản ứng thế halogen
Phản ứng thế clo vào phân tử metan
2.1.3. Tính chất hóa học
2.1.3.1. Phản ứng thế halogen
điclometan (metylen clorua)
triclometan (clorofom)
tetraclometan (cacbontetraclorua)
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
clometan (metyl clorua)
2.1.3. Tính chất hóa học
2.1.3.1. Phản ứng thế halogen










Bài tập:
Viết các công thức cấu tạo của C5H12, mỗi chất
tác dụng với clo tạo mấy dẫn xuất monoclo
2.1.3.2. Phản ứng Crackinh
Ví dụ : Êtan và Butan

Bài tập : Viết phản ứng đề hiđro hóa và phản ứng
cracking pentan
1. D? hidrụ húa pentan ?
C5H12 ? C5H10 + H2
2. Crackinh pentan ?
2.1.3.3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

CH4+ O2 → C + 2H2O

2CH4+ 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4+ O2 → HCHO + H2O
109,5o
Cl· + H : CH3 → HCl + ·CH3
·CH3 + Cl : Cl → CH3−Cl + Cl·
Cl· + Cl· → Cl−Cl
Cl· + ·CH3 → CH3−Cl
·CH3 + ·CH3 → CH3−CH3
Bước khơi màu
Bước phát triển dây chuyền
Bước đứt dây chuyền
2.1.4. Cơ chế phản ứng ( cơ chế gốc SR )
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan
2.1.5. Ứng dụng và điều chế
* Điều chế ankan

2.1.5.1. Các phương pháp giữ nguyên mạch cacbon
Từ anken, ankin + H2 xt ( Ni, Pt…)
• Từ Ancol:
Cho ancol tác dụng với HI,( P đỏ)
R-OH + HI → R- H + I2 + H2O

• Từ andehyt, xeton
P/ứng Clemensen(Zn/Hg + HCl)



P/ứng Vonf-Kishner ( tác nhân H2N-NH2/KOH)

Từ dẫn xuất halogen


Từ hợp chất cơ kim
2.1.5.2. Phương pháp tăng mạch cacbon
Phương pháp Wurtz


Phương pháp điện phân Konbe
Đi từ muối natri của axit cacboxylic


• Từ hợp chất cơ kim cuả Cu (p/ư Corey-House)





2.1.5.3. Phương pháp làm giảm mạch cacbon

Nhiệt phân muối muối natri của axit cacboxylic với NaOH
CH3 COONa + NaOH
CH4
+Na2CO3
CaO, to
* ỨNG DỤNG CỦA ANKAN.
- Các ankan có ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau: làm nhiên liệu, nguyên liệu cho công nghiệp …
Nến
Nhiên liệu đốt
Nhớt động cơ
V. ỨNG DỤNG CỦA ANKAN.