Bài 23. Phản ứng hữu cơ

KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Phân biệt 3 loại công thức: công thức thực nghiệm, công thức phân tử, công thức cấu tạo. Cho thí dụ.

Câu 2: Viết CTPT, CTCT đầy đủ và dạng thu gọn các chất sau: metan, etilen, axetilen, rượu etylic, etyl amin.
Đáp án câu 1
Công thức thực nghiệm cho biết tỉ lệ về số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. Thí dụ: (CH2O)n
Công thức phân tử cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. Thí dụ: C2H6O.
Công thức cấu tạo cho biết thứ tự kết hợp và cách liên kết các nguyên tử trong phân tử. Thí dụ:
H

H  C  H

H

Đáp án câu 2
Đáp án câu 2
PHẢN ỨNG HỮU CƠ
BÀI 33
I. Phân loại phản ứng hữu cơ
Ví dụ:
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl (1)
as
CH2 = CH2 + H2
CH3 – CH3 (3)
Ni
t0
HC  CH + 2AgNO3 + 2NH3
AgC  CAg + 2NH4NO3 (4)
(CH3)2CH – CH – CH3
Cl
CH3 – C = CH – CH3 + HCl (2)
CH3
KOH/rượu
CH3 – CH2 – OH
CH2 = CH2 + H2O (5)
H+, to
Phản ứng Thế (S)

Phản ứng Cộng (A)

Phản ứng Tách (E)
Một hoặc 1 nhóm nguyên tử trong phân tử bị thay thế bởi 1 hoặc 1 nhóm nguyên tử khác
Là phản ứng trong đó 2 phân tử kết hợp với nhau thành 1 phân tử mới
Là phản ứng làm cho 2 nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi 1 phân tử mà không có nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào thay thế
Ví dụ: pứ (1) và (4)
Ví dụ: pứ (3)
Ví dụ: pứ (2) và (5)
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (1)

HC  CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC  CAg + 2NH4NO3 (4)
as
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 (3)
Ni
(CH3)2CH – CH – CH3 CH3 – C = CH – CH3 + HCl (2)

Cl CH3

CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O (5)
KOH/rượu
H+, to
to
II. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị:
1 Phân cắt đồng li:
Ví dụ: Xét cơ chế phản ứng
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
as
Cơ chế: Cl ··Cl 2Cl˙

CH4 + Cl˙ ĊH3 + HCl

ĊH3 + Cl2 CH3Cl + Cl˙

2 ĊH3 CH3 – CH3

ĊH3 + Cl˙ CH3Cl
2 Cl˙ Cl2
as
(gốc tự do)
(gốc cacbon tự do )
* Gốc tự do được hình thành thường do nhiệt hoặc ánh sáng
2 Phân cắt dị li:
Ví dụ: Xét cơ chế phản ứng
H2O + H – Cl
H3O+ + Cl

(CH3)3C Br

(CH3)C+ + Br-
Cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon được gọi là cacboncation
Cacboncation thường được hình thành do tác dụng của dung môi phân cực
3. Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation:
CH4
CH3Cl
CHẤT ĐẦU TIỂU PHÂN TRUNG GIAN SẢN PHẨM
Cl̇
- HCl
CH3˙
Cl̇
- HCl
H2C = CH2
CH3CH2Cl
H+
CH3CH2+
Cl¯
(CH)3C - Br
(CH3)C - OH
- Br-
(CH3)C+
Cl̇
- HCl
CỦNG CỐ
Bài 1:Cho các phản ứng:
(CH3)CCl + OH- (CH3)3COH + Cl-
C2H6 C2H4 + H2
C2H2 + HCl CH2 = CHCl
CH3C  CH + AgNO3 + NH3 CH3C  CAg + NH4NO3

Trong các phản ứng trên, phản ứng thế là:
A. b, c
B. a, b
C. a, d
D. c, d
xt, to
xt, to
CỦNG CỐ
Bài 2: Phát biểu nào sau đây sai.
Phân tử Br2 dưới tác dung của ánh sáng phân cắt đồng li tạo ra gốc tự do
Trong môi trường nước, phân tử C2H5OH kết hợp với phân tử H2O tạo ra các ion C2H5O- và H3O+
Chỉ có phân tử hợp chất hữu cơ chứa liên kết đơn mới tham gia phản ứng thế.
Gốc tự do rất không bềnh và thời gian tồn tại rất ngắn
Chỉ có phân tử hợp chất hữu cơ chứa liên kết bội mới tham gia phản ứng cộng.
A.
B.
C.
D.
E.
CỦNG CỐ
Bài 3: Chọn từ thích hợp cho dưới đây điền vào chỗ trống thích hợp:
Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện chiếm cả cặp electron dùng chung trở thành còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị mất electron trở thành Cacbocation và cacbanion đều là những tiểu phân , thời gian tồn tại của chúng rất
A B C D
: nhỏ hơn nhỏ nhất lớn nhất
: ion dương gốc tự do cation
: anion anion gốc tự do
: bền rất bền rất lớn
: dài nhanh lâu
lớn hơn
anion
cation
kém bền
ngắn
...(1)...
...(2)...
...(3)...
...(4)...
...(5)...
CỦNG CỐ
Bài 4:Trong các kiểu phân cắt sau, kiểu phân cắt nào là phân cắt dị li:
CH3CH2CH3 CH3ĊH2 + ĊH3
CH3CH2Br CH3CH2+ + Br-
HC  CLi HC  C- + Li+
CH3CH2OH CH3CH2O- + H2
Cl2 2Cl·
CH3CH2 OH CH3CH2 + OH-
A. a, b, d, e
B. b, c, e
C. a, c, d
D. b, c, d, f
CỦNG CỐ
Bài 5:Cho các phản ứng:
A. Benzen tác dụng với Brom khi có mặt bột sắt
B. Etilen tác dụng với Hidrobromua.
C. Axetilen tác dụng với nước trong điều kiện có to và xúc tác.
Hãy viết các PTPƯ .
Đáp án:
A. C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
B. C2H4 + HBr C2H5Br
C. C2H2 + H2O CH3CHO
Fe
xt, to