Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Phân tích một HCHC A thấy cứ 2,1 phần khối lượng C lại có 2,8 phần khối lượng Oxi và 0,35 phần khối lượng Hidro
mC : mH : mO = 2,1 : 0,35 : 2,8
27< <33
Theo đề bài có: mC : mH : mO = 2,1 : 0,35 : 2,8
CẤU TẠO PHÂN TỬ
I. Công thức cấu tạo
II. Thuyết cấu tạo hóa học
III. Đồng đẳng & đồng phân
IV. Liên kết cộng hóa trị
Bài 3:
HỢP CHẤT HỮU CƠ
Cách viết CTCT HCHC đơn giản
I. CÔNG THỨC CẤU TẠO
Ví dụ:
H H
| |
H?C?C?O?H
| |
H H
C2H5OH
Hay CH3−CH2−OH
(CTCT thu gọn)
CTCT: là CT cho biết thành phần nguyên tố, KLPT, số lượng nguyên tử, vị trí và mối liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử HCHC.
Hóa trị của nguyên tử C phải chăng có sự thay đổi ?
Tại sao nhiều HCHC có cùng CTPT nhưng tính chất của chúng khác nhau ?
Các nguyên tử trong HCHC sắp xếp hỗn độn hay trật tự ?
Tại sao với ít nguyên tố lại có thể tạo được nhiều HCHC ?
Franklin (1825 – 1899)
Đưa ra quan niệm về hoá trị
Kekulé (1829 – 1896)
Đã thiết lập rằng C luôn luôn có hoá trị 4
But-lê-rop (1828-1886)
Năm 1861, But-lê-rop đã đưa ra một số luận điểm cơ bản là cơ sở hình thành một học thuyết gọi là THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC.
II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Trong phân tử HCHC, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới.
Ví dụ
Rượu êtylic: C2H6O CH3?CH2?OH
Chất lỏng, tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na
Đimêtylête: C2H6O H3C?O?CH3
Chất khí, gần như không tan trong nước, không tác dụng với Na
2. Trong phân tử HCHC, Cacbon có hóa tr? 4. Những nguyên tử C có thể kết hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch C khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng).
CH3?CH2?CH3
CH3?CH?CH3
|
CH3
Mạch vòng
Mạch có nhánh
Mạch không nhánh
II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào :
? Bản chất nguyên tử
C 4 : chất khí, dễ cháy
C 4 : chất lỏng, không cháy
? Số lượng nguyên tử
C H : chất khí
C H : chất lỏng
? Cấu tạo hóa học
CH3?CH2 : chất lỏng, tác dụng với Na
CH3 CH3: chất khí, không tác dụng với Na
II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Trong các mệnh đề sau, mệnh đề nào không chính xác:
A. Trong phân tử HCHC, C luôn có hóa trị 4, Oxi có hóa trị 2, Hidro có hóa trị 1.
B. Mạch cacbon hở luôn là mạch thẳng.
C. Mạch cacbon thẳng luôn là mạch hở.
D. Các chất có cấu tạo hóa học khác nhau thì có tính chất hóa học khác nhau.
Ví dụ:
CH3?CH?CH3
|
CH3
2. Trong các mệnh đề sau, mệnh đề nào chính xác:
A. Các chất có cùng khối lượng phân tử thì có cùng CTPT.
B. Các chất có cùng CTPT thì có tính chất tương tự nhau.
C. Các nguyên tử C chỉ có khả năng liên kết với nhau tạo thành mạch hở.
D. Các chất có cấu tạo tương tự nhau thì có hóa tính tương tự nhau.
CÁCH VIẾT CTCT CỦA CÁC HCHC ĐƠN GIẢN
Chú ý: 1 nối = ? 1 vòng
2 nối = ? 1 nối ?
1. Viết tất cả các mạch C (mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)
2. Điền các nguyên tử O, N, Cl . (chú ý sự đối xứng để khỏi trùng lặp)
3. Thêm H cho đủ hóa trị của các nguyên tố.
Viết CTCT các HCHC sau:
C4H10, C3H7Cl, C3H8O, C4H8, C3H9N
C4H10
1. C ? C ? C ? C
H2
2. C ? C ? C
|
C
H3
H3
C3H7Cl
C ? C ? C ? Cl
2. C ? C ? C
|
Cl
C3H8O
3. C ? C ? O ? C
2. C ? C ? C
|
OH
C ? C ? C
|
OH
(có nhóm ? OH và ?O? )
H2
H3 H2 H2
H3 H H3
H3
H3 H2 H3
H3 H H3
H3 H2 H2
H3 H H3
3. C =C? C
|
C
Viết CTCT các HCHC sau:
C4H10, C3H7Cl, C3H8O, C4H8, C3H9N
C4H8
1. C =C ? C ? C
H3
H2 H H2 H3
2. C ? C =C ? C
C3H9N
|
(Có ?NH2,?NH?,?N?)
2. C ? C ? C
|
NH2
1. C ? C ? C
|
NH2
3. C ? N ? C ? C
4. C
|
C ?N? C
H3 H H H3
H3
H2 H3
H3 H H2 H3
H3 H2 H2
H3 H H2
H3 H3
< C4H10 =2H
? Xu?t hi?n 1lk dơi
> C4H7Cl =2H
? N cĩ hĩa tr? 3
H3
III. ĐỒNG ĐẲNG
- ĐỒNG PHÂN
Là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm ?CH2)
Ví dụ: Dãy đồng đẳng của Metan:
CH4, C2H6, C3H8, C4H10.CnH2n+2
Dãy đồng đẳng của rượu mêtylic:
CH3OH, C2H5OH, C3H7OH.CnH2n+1OH
? CH3OH & CH3?O?CH3: không là đồng đẳng của nhau
1. Đồng đẳng:
? Cách xác định CT chung dãy
đồng đẳng bất kỳ
Ví dụ: Tìm CT chung dãy đồng đẳng rượu Etylic
Theo ĐN: C2H6O + kCH2 ? C2+kH6+2kO
n ?
?C = 2 + k = n ? k = n - 2
?H = 6 + 2k = 6 + (2.n - 2) = 2n + 2
? CTC: CnH2n+2O hay CnH2n+1OH
III. ĐỒNG ĐẲNG
- ĐỒNG PHÂN
Là hiện tượng các chất có cùng một CTPT nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất khác nhau.
Ví dụ:
CH3?CH2?OH & CH3?O?CH3 có CTPT: C2H6O
nhưng tính chất khác nhau
Giống nhau
Khác nhau
≠ kCH2
Tương tự
2. Đồng phân:
III. ĐỒNG ĐẲNG
- ĐỒNG PHÂN
I. Các chất đồng phân có cùng khối lượng phân tử.
II. Các chất có cùng khối lượng phân tử là các chất đồng phân.
Ví dụ: C3H8 & C2H4O có KLPT = 44 nhưng không là đồng phân
Chọn đáp án đúng
A. I, II đều đúng
B. I, II đều sai
C. I sai, II đúng
D. I đúng, II sai
I.Các chất đồng đẳng thì có cùng CTPT chung
II. Các chất có cùng CTPT chung là các chất
đồng đẳng
Chọn đáp án đúng
A. I, II đều đúng
B. I đúng, II sai
C. I sai, II đúng
D. I, II đều sai
IV. LIÊN KẾT
CỘNG HÓA TRỊ
1. Liên kết đơn:
(liên kết ?) được tạo thành do sự xen phủ trục, do 1 cặp electron dùng chung tạo nên.
Liên kết ? bền vững
Ví dụ:
c
H
|
H?C? H
|
H
Liên kết ?
Sự tạo thành liên kết ?
Sự xen phủ trục của 2 orbitan s - s
Sự xen phủ trục của 2 orbitan s - p
Sự xen phủ trục của 2 orbitan p - p
2. Liên kết bội:
Liên kết đôi: được tạo thành do sự xen phủ bên, do 2 cặp electron dùng chung tạo nên.
c
c
H2C = CH2
Liên kết ?
Liên kết ?
IV. LIÊN KẾT
CỘNG HÓA TRỊ
Sự tạo thành liên kết ?
Sự xen phủ bên của 2 orbitan p - p
b. Liên kết ba: do 3 cặp electron dùng chung tạo nên (gồm 1 liên kết ? bền và 2 liên kết ? kém bền).
Chú ý:
Liên kết ? kém bền hơn liên kết ? do đó dễ bị phá vỡ hơn liên kết ?
Ví dụ: CH2=CH2 dễ tham gia phản ứng cộng
IV. LIÊN KẾT
CỘNG HÓA TRỊ
Chất nào sau đây không thuộc một dãy đồng đẳng:
D. CH2=CH2
Không là mạch vòng
Chất nào sau đây không là đồng phân của nhau:
A. CH2=CH?CH2?CH3
B. CH3?CH=CH?CH3
C4H10
C. CH3?CH2?CH2?CH3
Hãy viết CTCT của các chất sau:
C4H10, C3H6, C3H6Cl2
C4H10
1. C ? C ? C ? C
2. C ? C ? C
|
C
H3 H2 H2 H3
H3 H H3
H3
C3H6
1. C = C ? C

H2 H H3
Cl
|
2. C ? C ? C
|
Cl
C3H6Cl2
Cl
|
1. C ? C ? C
|
Cl
H3 H3
Cl
|
3. C ? C ? C
|
Cl
H H2 H3
H2 H H3
Cl
|
4. C ? C ? C
|
Cl
H2 H2 H2
Hãy viết CTCT của các chất sau:
C4H10, C3H6, C3H6Cl2
BTSGK: 2,3,4/80
BTĐC:
Chuẩn bị bài thực hành:
PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH NGUYÊN TỐ