Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Công thức phân tử cho biết số nguyên tử của các nguyên tố
có trong HCHC.
Xác định phân tử khối
MA = MB.dA/B

Phân tích định tính
Phân tích định lượng
Tìm
CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT
HỖN HỢP CHẤT HỮU CƠ
Chưng cất Chiết Kết tinh
CÔNG THỨC
PHÂN TỬ
HỢP CHẤT HỮU CƠ TINH KHIẾT
Cách thiết lập CTPT hợp chất hữu cơ
1. Từ công thức đơn giản nhất
Sau khi xác định được CTĐG nhất, tìm phân tử khối của HCHC
từ đó tìm được CTPT
Để xác định M thường tính theo tỉ khối hơi của các chất khí
Ví dụ 1 .
Đcht 10 g HCHC X thu được 33,85 g CO2 và
6,95 g H2O. Lập CTPT của X biết tỉ khối hơI của X so
với H2 là 39.
Như vậy CTPT X có dạng CxHy
x : y = nC : nH = 0,77 : 0,77 = 1 : 1
CTĐG nhất của X là CH
CTĐG nhất của X là CH
CTPT của X là (CH)n . Có MX = 2.39 = 78
Hay 13n = 78, n = 6
CTPT nhất của X là C6H6
Ví dụ 2 :
Hợp chất hữu cơ A (chứa C, H, O và N) có 63,72%C,
9,73 %H, 12,39 %N về khối lượng. Tỉ khối hơi của A
so với CH4 là 7,0625. Lập công thức phân tử của A.
Đặt công thức phân tử A là CxHyOxNt.
%O = 100 - 63,72 - 9,73 - 12,39 = 14,16%.
Ta có tỉ lệ
x : y : z : t = =

= 5,39 : 9,73 : 0,885 : 0,885 = 6 : 11 : 1 : 1
Công thức đơn giản nhất của A là C6H11ON.
Có M = 16.7,0625 = 113
(C6H11ON)n có 113n = 113 vậy n = 1.
Công thức phân tử là C6H11ON
Đốt cháy 0,15 gam chất hữu cơ A thu được 0,22 gam CO2,
0,18 gam H2O và 56 ml N2 (đktc). Tìm CTPT của A biết MA = 60.
Ví dụ 3
Vậy công thức phân tử của A là CxHyNt
Ta có x : y : t = nC : nH : nN = 0,005 : 0,02 : 0,05
= 1 : 4 : 1
Công thức đơn giản của A là CH4N.
M = 30n = 60, n = 2
Công thức phân tử A là C2H8N2
2. Tìm CTPT từ % khối lượng
Khi biết M, %C, %H, %O, %N ta có
CTPT là CxHyOzNt thì
Ví dụ :
X có chứa 63,72%C, 9,73 %H, 12,39 %N về khối lượng. MA = 113
CTPT của X là :
A. C6H11N B. C6H11ON C. C5H9O2N D. C6H11ON2
%O = 100 - 63,72 - 9,73 - 12,39 = 14,16%
X : C6H11ON
B
I. Thuyết cấu tạo hóa học
Trong ptử HCHC các ngtử lkết với nhau theo đúng hóa trị và
theo 1 trật tự nhất định. Sự thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo chất mới
Trong HCHC ngtử C liên kết với nhau tạo thành mạch.
Tính chất của các chất phụ thuộc thành phần và cấu tạo
Đồng đẳng : là các chất hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2
nhưng có tính chất tương tự nhau.
Đồng phân : là các chất có cùng CTPT nhưng khác nhau CTCT
Các nguyên tử góp chung e để đạt được cấu hình bền vững
? Liên kết đơn (liên kết ?) : tạo bởi 1 cặp electron dùng chung
? Liên kết đôi: tạo bởi 2 cặp e dùng chung gồm 1 lk ? và 1 lk ?
? Liên kết ba: tạo bởi 3 cặp e dùng chung gồm 1 lk ? và 2 lk ?
II. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
1. Các loại liên kết
2. Các loại công thức cấu tạo
Khai triển
Thu gọn
Thu gọn nhất
H H H H
| | | |
H - C – C – C – C - H
| | | |
H H-C-H H H
|
H
H H H
| | |
H - C– C – C = C
| | | |
H H H H

CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
CH3 – CH2 – CH = CH2
III. Đồng phân cấu tạo
Những hợp chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo
hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.
Chức ancol
Chức ete
C4H10O
Khác mạch cacbon
Không nhánh
Có nhánh
Khác mạch cacbon
Không nhánh
Có nhánh
CH2CH2CH2CH3
|
OH

CH3CHCH2CH3
|
OH
CH3OCH2CH2CH3



CH3CH2OCH2CH3


CH3OCHCH3
|
CH3



Khác về vị trí nhóm chức
C – C – C – C



C – C – C – C


|
OH

|
OH

C – C – C
|
C

C – C – C
|
C
|
OH

|
HO

C – C – C – C



C – C – C – C


C – O – C – C – C



C – C – O – C – C


C – C – C
|
C



C – O – C – C
|
C



IV. C?u trúc không gian
1. Công thức phối cảnh
2. Mô hình phân tử
V. Đồng phân lập thể
Là những đồng phân có cùng CTCT nhưng khác nhau về
cấu trúc không gian của phân tử.
cis-but-2-en
Điều kiện để có đồng phân không gian là phân tử có liên kết đôi
Cùng cấu tạo hoá học
Khác nhau về cấu trúc không gian
Khác nhau về cấu tạo hoá học
QUAN HỆ GIỮA ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO VÀ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
Cùng
công thức
phân tử
Bài tập: Viết CTCT các chất có cùng CTPT C4H8; C4H10; C4H8O