Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Sở GD và ĐT Bình Thuận
Trường THPT Nguyễn Văn Linh
Giáo án lớp 11 nâng cao


Bài 30: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Gv: Trương Đình Huy
CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
IV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HC
V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
BÚT – LÊ – RỐP ( 1828-1886 )
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học
Trong phân tử hợp chất h?u cơ, các nguyên tử liên kết liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác.
Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử)


Trong phân tử hợp chất h?u cơ, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử cacbon không nh?ng có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
Thí dụ 1: CTPT C2H6O có hai CTCT

H3C-O-CH3 : (đimetyl ete), là chất khí, không tác dụng với Na

H3C-CH2-O-H :( ancol etylic ), chất lỏng, tác dụng được với Na
Thí dụ 2:
Mạch không nhánh
Mạch có nhánh
Mạch vòng
Thí dụ 3:
Phụ thuộc vào thành phần phân tử: CH4 chất khí dễ cháy, CCl4 chất lỏng, không cháy

Phụ thuộc CT hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả t/c vật lí và hóa học
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
2. Đồng đẳng, đồng phân
a) Đồng đẳng
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2


nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp


thành dãy đồng đẳng.

Thí dụ: CH4, C2H6,, C3H8 …CnH2n+2

CH3OH, C2H5OH, C3H7OH…CnH2n+1OH
.
Nhận xét:
+ Thành phần: gồm C, H
+ Liên kết: liên kết đơn
? Tính chất hoá học tương tự như nhau.
+ Chất sau hơn chất trước một hay nhiều nhóm CH2
CH4
C2H6
C3H8
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
2. Đồng đẳng, đồng phân
a) Đồng đẳng
Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
2. Đồng đẳng, đồng phân
a) Đồng phân
Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất

đồng phân


C2H6O
CH3CH2OH
Ancol
CH3OCH3
Ete

C3H6O2
CH3COOCH3
Metyl axetat
HCOOC2H5
Etyl fomiat
Những chất tuy có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo CH3CH2OH, còn đimetyl ete có cấu tạo CH3OCH3 , vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau
II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
a), b) Xen phủ trục c) Xen phủ bên
II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
Chú ý:
Sự xen phủ bên kém hiệu lực hơn so với sự xen phủ trục(liên kết σ) cho nên liên kết π thường kém bền hơn so với liên kết σ
II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
2. Các loại công thức cấu tạo
II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
2. Các loại công thức cấu tạo
- Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.
- Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm.
- Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là các nhóm CHx với x đảm bảo hoá trị 4 ở C.
III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
1. Khái niệm đồng phân cấu tạo
Những hîp chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö nhưng cã cÊu t¹o ho¸ häc kh¸c nhau gäi lµ nh÷ng ®ång ph©n cÊu t¹o.
III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
2. Phân loại đồng phân cấu tạo
Những hîp chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö nhưng cã cÊu t¹o ho¸ häc kh¸c nhau gäi lµ những ®ång ph©n cÊu t¹o.
Dồng phân cấu tạo
Dồng phân nhóm chức:
đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức
Dồng phân mạch cacbon:
đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon
Dồng phân vị trí nhóm chức:
đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức
IV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ
1. Công thức phối cảnh
- Dường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy.
- Dường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta.
- Dường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta.
IV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ
2. Mô hình phân tử
CH3CH2OH
CH3OCH3
C6H6
V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
1. Khái niệm về đồng phân lập thể
Dồng phân lập thể là nh?ng đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức là khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2. Quan hệ giữa đồng cấu tạo và đồng phân lập thể
V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học
Cấu tạo hoá học
+ cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào + bằng liên kết đơn hay liên kết bội
+ không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng.
+ được biểu diễn bởi công thức cấu tạo.
Cấu tạo hoá học + cấu trúc không gian = cấu trúc hoá học
Cấu trúc hoá học
+ cho biết cấu tạo hoá học
+ cho biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử
+ được biểu diễn bởi công thức lập thể.
Tổng kết
Biểu diễn cấu tạo
Bi?u di?n c?u trỳc
Tổng kết
Cùng công thức phân tử,
khác nhau về cấu tạo hoá học.

D?ng phõn c?u t?o

Dồng phân nhóm chức
Dồng phân mạch cacbon
Dồng phân vị trí nhóm chức
Cùng công thức phân tử
Cùng công thức phân tử,
cùng công thức cấu tạo,
khác nhau về cấu trúc
không gian của phân tử.

D?ng phõn l?p th?

D?ng phõn hỡnh h?c