Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Bài 22:
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
HỢP CHẤT HỮU CƠ
I – CÔNG THỨC CẤU TẠO:
1. Khái niệm:
Thí dụ: C3H6 có 2 CTCT:
CTCT là công thức biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.
2. Các loại công thức cấu tạo
But-lê-rop (1828-1886)
Năm 1861, But-lê-rop đã đưa ra một số luận điểm cơ bản là cơ sở hình thành một học thuyết gọi là THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC.
II - THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC
Thí dụ
Ancol etylic Đimetyl ete
CH3-CH2-OH, ts = 78,30C CH3- O - CH3, ts = - 230C
Tan vô hạn trong nước, Tan ít trong nước,
tác dụng với Na sinh ra không tác dụng với Na
khí H2
a. Luận điểm 1:
C
Tại sao với ít nguyên tố lại có thể tạo thành nhiều hợp chất hữu cơ ?
?
H
Thí dụ
Ancol etylic Đimetyl ete
CH3-CH2-OH, ts = 78,30C CH3- O - CH3, ts = - 230C
Tan vô hạn trong nước, Tan ít trong nước,
tác dụng với Na sinh ra không tác dụng với Na
khí H2
a. Luận điểm 1:
 Các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị.
 Sắp xếp theo một trật tự nhất định.
 Thay đổi sắp xếp sẽ tạo ra chất mới.
 Có nhận xét gì về ?
* Hoá trị của các nguyên tố trong 2 hợp chất trên ?
* Thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử ?
* Vì sao 2 chất trên có cùng CTPT nhưng tính chất khác nhau ?
Thí dụ
b. Luận điểm 2
C
Hoá trị của nguyên tử C phải chăng có sự thay đổi ? Các nguyên tử cacbon ngoài liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác thì chúng có thể liên kết trực tiếp với nhau hay không ?
?
Thí dụ
 C có hoá trị 4.
 C có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo mạch C thẳng, nhánh, vòng.
b. Luận điểm 2
 Có nhận xét gì về ?
* Số lượng liên kết mà C tạo ra ?
* Dạng mạch C của các hợp chất hữu cơ ? Khả năng liên kết của nguyên tử C với nguyên tử của các nguyên tố khác ?
!
Kekulé (1829 – 1896)
Đã thiết lập rằng C luôn luôn có hoá trị 4
Các yếu tố nào ảnh hưởng đến tính chất của hợp chất hữu cơ ?
?
C
H
O
N
c. Luận điểm 3
Thí dụ 1: Cho 2 chất hữu cơ sau
C
H
4
: ts = -1620C, không tan trong nước, bị cháy khi đốt với O2
C
Cl
4
: ts = 77,50C, không tan trong nước, không bị cháy khi đốt với O2
Kết luận 1: Bản chất khác nhau  Tính chất khác nhau
Nhận xét về sự khác nhau của 2 chất trên về:
 Thành phần nguyên tố ?
 Tính chất ?
 Tính chất của các hợp chất trên phụ thuộc vào yếu tố nào ?
Có 2 chất cùng CTPT C2H6O sau:
CH3 – CH2 – H
CH3 – – CH3
: ts = 78,30C, chất
: ts = -230C, chất
lỏng
khí
Nhận xét sự khác nhau giữa 2 chất trên về:
Thành phần nguyên tố
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố.
Thứ tự liên kết (cấu tạo hoá học)
Tính chất


O
O
,
,
tan trong nước
không tan
,
,
t/d Na
không t/d Na
Thí dụ 2:
Kết luận 2: Cấu tạo khác nhau  tính chất khác nhau.
Thí dụ 3: Cho 2 chất hữu cơ:
CH3-CH2-OH: ts = 78,30C. Tan nhiều trong nước, tác dụng với Na
CH3-CH2-CH2-OH: ts = 97,20C. Tan nhiều trong nước, tác dụng với Na
Nhận xét 2 hợp chất hữu cơ trên về:
 Thành phần nguyên tố ?
 Số lượng nguyên tử các nguyên tố ?
 Cấu tạo ?
Kết luận 3: Số lượng các nguyên tử khác nhau  tính chất khác nhau
2 - Ý nghĩa: Giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.
Kết luận: Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
CỦNG CỐ
Câu 1: Tính chất của một chất phụ thuộc vào những yếu tố nào?
Thứ tự sắp xếp (cấu tạo hoá học)
Số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố
Bản chất nguyên tử của mỗi nguyên tố
Tất cả các câu trên đều đúng
CỦNG CỐ
Câu 2: Các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ
Sắp xếp hỗn độn và theo đúng hoá trị
Sắp xếp trật tự và theo đúng hoá trị
Sắp xếp trật tự theo hoá trị thay đổi của mỗi nguyên tố trong chất hữu cơ.
Tất cả đều sai
CỦNG CỐ
Câu 3: Chọn câu phát biểu đúng:
Cấu tạo hoá học của một chất có thể được xác định khi nghiên cứu tính chất của chất đó.
Cấu tạo hoá học của một chất có thể được biểu thị bằng CTCT.
Ứng với một CTPT chất hữu cơ chỉ có một chất.
Câu a và b là đúng.