Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

I/ CÔNG THỨC CẤU TẠO
1/ Khái niệm: CTCT biểu diễn thứ tự và cách liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
2/ Các loại CTCT
I. Công thức cấu tạo
1. Khái niệm
2. Các loại công thức cấu tạo
Bài 22. C?U TR�C PH�N T? H?P CH?T H?U CO
CTCT thu gọn
CTCT khai triển

CH3
CH3
CH
CH3
hoặc
CH3
CH
CH
CH2
CH3
hoặc
CH3
CH2
CH2
OH
hoặc
OH
II/ THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1/ Nội dung: Trong HCHC các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Nếu thay đổi thứ tự liên kết sẽ tạo ra chất mới.
VD: C2H6O có 2 cấu tạo hóa học sau:
CH3-CH2-OH (là chất lỏng) CH3-O-CH3 (chất khí)
Ancol etylic, tS=78,30C. Đimetyl ete
Tan vô hạn trong nước, Tan ít trong nước,
t/d với NaH2 không t/d với Na

b/ Trong phân tử HCHC, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không những có thể liên kết với nguyên tử khác mà còn liên kết với nhau tạo mạch không nhánh, có nhánh và mạch vòng.

VD: CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3 CH2 – CH2
| | |
CH3 CH2 – CH2
Lưu ý: Trong HCHC O, H, halogen lần lượt có hóa trị 2, 1, 1.
c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào:
Thành phần phân tử
? Bản chất nguyên tử
C 4 : chất khí, dễ cháy
C 4 : chất lỏng, không cháy
? Số lượng nguyên tử
C H : chất khí
C H : chất lỏng
? Cấu tạo hóa học
CH3? CH2 : chất lỏng, tác dụng với Na
CH3 CH3 : chất khí, không tác dụng với Na
II. Thuyết cấu tạo hóa học
III/ LIÊN KẾT HÓA HỌC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ.
1/ Liên kết đơn (hay liên kết xích ma σ): Do 1 cặp e chung tạo nên và biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
VD: CH3 – CH3.
2/ Liên kết đôi: Do 2 cặp e chung tạo nên, biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử. Gồm 1 liên kết xích ma và 1 liên kết pi
3/ Liên kết ba: Do 3 cặp e chung tạo nên, biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử. Gồm 1 liên kết xích ma và 2 liên kết pi.
VD:
Lưu ý:+ Liên kết pi kém bền hơn liên kết xích ma.
+ Liên kết đôi và liên kết ba được gọi chung là liên kết bội.
III/ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
1/ Đồng đẳng
Đồng đẳng là những chất có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (nhóm CH2).
VD1: Xét các hiđrocacbon:CH 2=CH2,
CH2=CH-CH2, CH2=CH-CH2-CH3…CnH2n. Chúng gọi là đồng đẳng của nhau.
VD2: Dãy đồng đẳng của ancol etylic gồm:
CH3-OH, C2H5-OH, C3H7-OH, … CnH2n+1-OH.

2/ Đồng phân:

a/ Khái niệm: Các hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT được gọi là đồng phân của nhau.
b/ Phân loại đồng phân:
+ Đồng phân cấu tạo:
Đồng phân mạch cacbon: Có nhánh, không nhánh, vòng.
Đồng phân vị trí (vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức).
VD: CH2=CH-CH2-CH3 và CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH2-OH và CH3-CH-CH3
|
OH
- Đồng phân nhóm chức (nhóm chức khác nhau)
CH3-CH2-OH và CH3-O-CH3
+ Đồng phân hình học: Các hợp chất có cấu tạo hóa học giống nhau, chỉ khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nhóm nguyên tử xung quanh liên kết đôi gọi là đồng phân hình học của nhau.
12
b. Đồng phân hình học
Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch cacbon ở cùng 1 phía của liên kết đôi.
Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết đôi.
13
Khái quát đồng phân hình học:
Điều kiện
Có ít nhất một liên kết đôi.
R1 # R2

R3 # R4
Có đồng phân hình học
Không có đồng phân hình học
Câu 1: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A.
B. CH2=CH-CH3
C. CH3 – CH=CH-CH2-CH3.
D. CH3-CH=CH=C-CH3
Câu 2: Các chất nào sau đây có thể thuộc cùng 1 dãy đồng đẳng: (1) CH3-CH2-OH, (2) CH3 -OH, (3) C3H7OH, (4) C6H5-OH, (5) C6H6, (7) C2H2 (8) C6H14.
1, 2, 3 và 4. B. 5, 7 và 8.
C. 1, 2, và 3. D. chỉ 1, 3 và 4
Câu 3: Viết CTCT các đồng phân của C3H3Cl, C7H8O (có chứa vòng benzen).