Bài 20. Mở đầu về hoá học hữu cơ

Chương 4
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
I. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
TỔ TỰ NHIÊN - TRƯỜNG THPT LONG CHÂU SA
C2H5OH
CH3COOH
C12H22O11
CCl4
Những hợp chất hữu cơ này có điểm chung gì về thành phần nguyên tố ?
Hợp chất hữu cơ là gì?
( CH2-CH2 )n
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
I. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
A. C2H5OH; C2H7N; CaCO3
C. C2H4; CO ; CCl4
B. C6H6; CH3COOH ; C6H12O6
VD: Dãy chất nào dưới đây đều là hợp chất
hữu cơ ?
D. CH3COOH; CO2 ; C6H12O6
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
I. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
- Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon
( trừ CO, CO2, muối cacbonat R(HCO3)n , R2(CO3)n, xianua(NaCN,…) , cacbua(CaC2 ….)
- Hóa học hữu cơ là ngành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
II. Phân loại hợp chất hữu cơ
Hợp chất hữu cơ thường được phân loại dựa vào đặc điểm nào ?
- Dựa vào thành phần nguyên tố
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
TỔ TỰ NHIÊN - TRƯỜNG THPT LONG CHÂU SA
CH4 ;
C2H4 ;
C6H6 ;
C2H5OH;
CH3COOH;
CH3Cl
Chỉ chứa hai nguyên tố C và H
Ngoài nguyên tố C,H còn có O,Cl
Cho các hợp chất hữu cơ sau:
Hiđrocacbon
Dẫn xuất của hiđrocacbon
Hãy nhận xét thành phần nguyên tố của các hợp chất trong nhóm (1) và nhóm (2). Từ đó cho biết chúng thuộc loại hợp chất hữu cơ gì ?
(1)
(2)
II. Phân loại hợp chất hữu cơ
- Dựa vào thành phần nguyên tố
Hợp chất hữu cơ
Hiđrocacbon
Dẫn xuất của hiđrocacbon
( Chỉ chứa C,H )
(Ngoài C,H còn chứa O,N,Cl,S..)
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
Metan
Etilen
Axetilen
Benzen
(Hiđrocacbon no)
(Hiđrocacbon không no)
(Hiđrocacbon thơm)
(Mạch vòng)
(Mạch hở)
Ancol
Axit
Dẫn xuất
halogen
CH3OH
CH3COOH
CH3Cl
CH3CHO
Andehit
Cl
OH
COOH
CHO
MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON
Nhóm chức
II. Phân loại hợp chất hữu cơ
- Dựa vào thành phần nguyên tố
Hợp chất hữu cơ
Hiđrocacbon
Dẫn xuất của hiđrocacbon
( Chỉ chứa C,H )
(Ngoài C,H còn chứa O,N,Cl,S..)
Hiđro
cacbon
no
Hiđro
cacbon
không
no
Hiđro
cacbon
thơm
Dẫn
xuất
halo
gen
Ancol,
phenol,
ete
Anđehit
xeton
Amin,
nitro
Hợp
chất
tạp
chức,
polime
Axit,
este
III. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
Đặc điểm cấu tạo
Tính chất vật lý
Tính chất hóa học
- Chủ yếu là liên kết cộng hóa trị
- Thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp ( dễ bay hơi )
- Phần lớn không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
- Thường kém bền với nhiệt, dễ cháy
- Phản ứng hóa học của hợp chất hữu cơ thường xảy ra………, theo……… hướng khác nhau trong cùng điều kiện, tạo ra………….sản phẩm
chậm
nhiều
hỗn hợp
Thùng chứa nhiên liệu của nhà máy xăng dầu đã phát nổ,bốc cháy.
QUI TRÌNH NẤU RƯỢU GẠO
Rắc men
Lên men rượu
Chưng cất rượu
IV. Sơ lược về phân tích nguyên tố
1) Phân tích định tính
a) Mục đích:
Xác định nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
TỔ TỰ NHIÊN - TRƯỜNG THPT LONG CHÂU SA
Hỗn hợp glucozo
và CuO
Bông trộn CuSO4 khan
( màu trắng)
dd Ca(OH)2
Thí nghiệm: Xác định định tính C,H có trong glucozo
Màu trắng chuyển
sang màu xanh
bị vẩn đục
THÍ NGHIỆM
Màu trắng chuyển sang
màu xanh
bị vẩn đục
CuSO4 + 5H2O CuSO4.5H2O
( trắng) ( xanh)
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
Glucozo CO2 + H2O
+ CuO, t0
Trong phân tử glucozơ có nguyên tố C và H
Hỗn hợp glucozo và CuO
b) Nguyên tắc:
Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản
Sau đó nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng.
IV. Sơ lược về phân tích nguyên tố
1) Phân tích định tính
c) Phương pháp tiến hành:
SP cháy có H2O
dd Ca(OH)2
CaCO3 (bị vẩn đục)
CuSO4 .5H2O
(hóa xanh)
CuSO4 khan
(trắng)
+ CuO, to
Sản phẩm cháy
SP cháy có CO2
Quỳ tím
ẩm
hóa xanh
SP cháy
có NH3
IV. Sơ lược về phân tích nguyên tố
1) Phân tích định tính
2) Phân tích định lượng
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
a (gam) hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, N
CO2 + H2O + N2
dd KOH
N2
H2SO4 đặc
CO2+H2O+N2
CO2 + N2
m bình tăng =
m bình tăng =
+ CuO, to
Tìm mH
Tìm mC
Tìm mN
%H
%C
%N
* Phương pháp tiến hành
Nếu dẫn sản phẩm cháy chỉ qua bình đựng dd KOH thì khối lượng của bình thay đổi như thế nào ?
CO2+H2O+N2
dd KOH
m bình tăng =
CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ
VI. HÓA TRỊ CÁC NGUYÊN TỐ TRONG HCHC
Các bon có hóa trị IV
Hidro có hóa trị I
Oxi có hóa trị II
Nito thường có hóa trị III hoặc V
Các Halogel(F, Cl, Br, I) thường có hóa trị I.
- Do 1 cặp electron chung tạo nên
c
H
|
H?C? H
|
H
Liên kết σ
VII. LIÊN KẾT HÓA HỌC TRONG HCHC
- Được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử
- Là loại liên kết bền vững
1. Liên kết đơn
(liên kết σ)
Sự tạo thành liên kết đơn trong phân tử CH4
c
c
H2C = CH2
Liên kết π
Liên kết σ
VII. LIÊN KẾT HÓA HỌC TRONG HCHC
2. Liên kết đôi
Sự tạo thành liên kết đôi trong phân tử C2H4
- Do 2 cặp electron chung tạo nên
- Được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử
- Gồm 1 liên kết б bền và 1 liên kết π kém bền
 Bốn nguyên tử H liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết đôi nằm trong cùng một mặt phẳng của 2 nguyên tử cacbon đó
c
c
H C C H
Liên kết π
Liên kết σ
VII. LIÊN KẾT HÓA HỌC TRONG HCHC
3. Liên kết ba
Sự tạo thành liên kết ba trong phân tử C2H2
- Do 3 cặp electron chung tạo nên
- Được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử
- Gồm 1 liên kết б bền và 2 liên kết π kém bền
 Hai nguyên tử H liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba nằm trên đường thẳng nối 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba đó.
VII. LIÊN KẾT HÓA HỌC TRONG HCHC
VD 1: Chất CH3-CH2-CH3 có số liên kết π và ϭ lần lượt là?
0 và 8 B. 0 và 10
C. 1 và 8 D. 1 và 10
VD 2: Chất CH2=CH-CH=CH2 có số liên kết π và ϭ lần lượt là?
2 và 9 B. 2 và 11
C. 1 và 9 D. 1 và 11
VD 3: Chất CH2=CH-C≡CH có số liên kết π và ϭ lần lượt là?
2 và 9 B. 2 và 7
C. 3 và 9 D. 3 và 7
VD 4: Tính tổng số liên kết, liên kết  trong các chất có CTCT như sau:
CH≡ CCH2CH3 (A)
CH2=C=C=CH2 (B)
CHCC≡CH (C)
(D)
A: 9 liên kết  và 2 liê kết 
B: 7 liên kết , 3 liên kết 
C: 5 liên kết , 4 liên kết 
D: 12 liên kết , 3 liên kết 
VII. LIÊN KẾT HÓA HỌC TRONG HCHC
CTCT thu gọn và gọn nhất
CTCT khai triển

CH3
CH3
CH
CH3
hoặc
CH3
CH
CH
CH2
CH3
hoặc
CH3
CH2
CH2
OH
hoặc
OH
VIII. CÔNG THỨC CẤU TẠO
Gồm: CTCT triển khai, CTCT thu gọn và CTCT gọn nhất
VIII. CÔNG THỨC CẤU TẠO
IX. CÔNG THỨC TÍNH SỐ LIÊN KẾT π VÀ SỐ VÒNG(HAY ĐỘ BẤT BÃO HÒA ∆)
* Cho HCHC A có công thức: CxHyOzNtXu (X là halogen: F, Cl, Br, I)
Ta có: ∆ =
2x + t +2 – y- u
2
* Lưu ý: 1 liên kết đôi có 1 π => 1π tương đương 1 vòng đơn.
1 liên kết 3 có 2 π
VD 1: C4H10 có ∆ = 0 => 0 liên kết π => chỉ có liên kết đơn.
VD 2: C4H8 có ∆ = 1 => 1 liên kết π => có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng.
IX. CÔNG THỨC TÍNH SỐ LIÊN KẾT π VÀ SỐ VÒNG(HAY ĐỘ BẤT BÃO HÒA ∆)
VD 3: C4H6 có ∆ = 2 => 2 liên kết π => có 2 liên kết đôi hoặc 2 vòng hoặc 1 liên kết 3.
Gợi ý:
CH2 =C=CH-CH2 ; CH2= CH-CH=CH2;

CH ≡ C- CH2 –CH3
VD 4: C3H8O có ∆ = 0 => 0 liên kết π => chỉ có liên kết đơn.
Gợi ý:
CH3- CH-CH3
CH3-CH2-O-CH3
OH
CH3-CH2-CH2-OH ;
X. ẹo�ng ủaỳng - ẹo�ng phaõn
1. Đồng đẳng:
a. Ví dụ
VD1: Dãy đồng đẳng của metan gồm: CH4, C2H6, C3H8, . , có cấu tạo và tính chất tương tự nhau.
=>TQ: CnH2n+2
Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhung phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm -CH2- (metylen).
Nhi?u ch?t đồng đẳng h?p thành dãy đồng đẳng.
b. Khái niệm
X. ẹo�ng ủaỳng - ẹo�ng phaõn
VD2: Dãy đồng đẳng ancol metylic gồm:
CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, .. ,CnH2n+1OH có cấu tạo và tính chất tương tự nhau.
=>TQ: CnH2n+1OH
X. ẹo�ng ủaỳng - ẹo�ng phaõn
2. Đồng phân:
VD 1: C4H10 có các CTCT:
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
=> C4H10 có 2 đồng phân.
a, Khái niệm
Vậy, đồng phân là những chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT.

Đồng phân là gì?
X. ẹo�ng ủaỳng - ẹo�ng phaõn
VD 2: C5H12 có bao nhiêu đồng phân?
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
=> C5H12 có 3 đồng phân.
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Giải:
X. ẹo�ng ủaỳng - ẹo�ng phaõn
b, Phân loại
X. ẹo�ng ủaỳng - ẹo�ng phaõn
* Đồng phân cấu tạo:
VD 1: C4H10 có 2 đồng phân:
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
=> Mạch thẳng
=> Mạch nhánh
* Đồng phân c?u t?o:
VD 2: C5H12 có 3 đồng phân:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
=> Mạch thẳng
* Đồng phân c?u t?o:
=> Mạch nhánh
* Đồng phân c?u t?o:
VD 4: C3H8O có 3 đồng phân:
CH3CH2CH2-OH => Ancol mạch thẳng
CH3- CH – CH3 => Đồng phân vị trí nhóm OH ancol
OH
CH3-CH2-O-CH3 => Đồng phân chức ete
1
2
* Đồng phân c?u t?o:
VD 3: C4H8 có 5 đồng phân cấu tạo:
CH2=CH-CH2-CH3
CH2=C-CH3
CH3
CH3CH=CHCH3
CH3
1
1
2
1
=> Mạch thẳng
=> Mạch nhánh
=> Vị trí liên kết đôi
Mạch vòng
* Đồng phân hình h?c Cis - Trans(d?ng ph�n l?p th?):
Điều kiện để có đồng phân Cis – Trans:
Chất đó phải có ít nhất 1 liên kết đôi hoặc vòng kém bền.
2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một Cacbon có nối đôi phải khác nhau.
VD 1: Xét CH3 - CH = CH – CH3 có đp Cis - Trans
C = C
H
CH3
H
CH3
C = C
H
CH3
CH3
H
≠
≠
≠
≠
Đồng phân Cis
Đồng phân Trans
* Đồng phân hình h?c Cis - Trans(d?ng ph�n l?p th?):
LƯU Ý:
Hai nhóm lớn cùng phía so với mặt phẳng chứa nối đôi là đồng phân Cis.
Hai nhóm lớn chéo nhau qua mặt phẳng chứa nối đôi là đồng phân Trans.
C = C
H
CH3
H
C2H5
C = C
H
CH3
C2H5
H
≠
≠
≠
≠
Đồng phân Cis
Đồng phân Trans
* Đồng phân hình h?c Cis - Trans(d?ng ph�n l?p th?):
Điều kiện để có đồng phân Cis – Trans:
Chất đó phải có ít nhất 1 liên kết đôi hoặc vòng kém bền.
2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một Cacbon có nối đôi phải khác nhau.
VD 2: Xét CH2 = CH2
C = C
H
H
H
H
≡
≡
=> Không có đp Cis - Trans
* Đồng phân hình h?c Cis - Trans(d?ng ph�n l?p th?):
Điều kiện để có đồng phân Cis – Trans:
Chất đó phải có ít nhất 1 liên kết đôi hoặc vòng kém bền.
2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một Cacbon có nối đôi phải khác nhau.
VD 3: Xét CH2 = CH- CH3
C = C
H
H
H
CH3
≡
≠
=> Không có đp Cis - Trans
VD 4: Cho các chất sau:
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là
3. B. 2. C. 1. D. 4.
Đề thi TSĐHCĐ khối A 2008
* Đồng phân hình h?c Cis - Trans(d?ng ph�n l?p th?):
VD 5: Cho các chất sau:
CH2=CH-CH=CH2; CH3-CH2-CH=C(CH3)2;
CH3-CH=CH-CH=CH2; CH3-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH. Số chất có đồng phân hình học là
4. B. 3. C. 2. D. 1.
Đề thi TSCĐ 2009
* TÊN MỘT SỐ HĐC CẦN NHỚ:
* M?t s? g?c Hidrocacbon thu?ng g?p: