Bài 10. Amino axit

Kiểm tra bài cũ
1) Axit axetic CH3COOH có thể tác dụng được với các chất trong dãy nào sau đây ?
A. Na, NaOH, HCl
B. NaOH, HCl, C2H5OH(xt,t0)
D. Na, NaOH, C2H5OH (xt,t0)
C. C2H5OH (xt, t0), HCl
2) Metylamin CH3NH2 tác dụng được với chất nào sau đây ?
A. Na
B. NaOH
C. HCl
D. C2H5OH (xt,t0)
Bột ngọt :
Mononatri glutamat

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH HOOC-CH2-CH2-CH-COONa
| |
NH2 NH2
Axit glutamic Mononatri glutamat



Bài 10
AMINO AXIT
I. Khái niệm và danh pháp
II. Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học
III. ứng dụng.
Amino axit lµ lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc, ph©n tö chøa ®ång thêi nhãm amino (NH2) và nhãm cacboxyl (COOH)

I. Khái niệm và danh pháp
1. Khái niệm
Ví dụ:
CH2 - COOH
|
NH2
glyxin
CH3 - CH - COOH
|
NH2
alanin

2. Danh pháp

axit
2- aminoetanoic
axit
2-aminopropanoic
axit 2- amino -
3 - metylbutanoic
axit 2,6 - điamino
hexanoic
axit 2- amino
pentanđioic
axit amino
axetic
axit ?-amino
propionic
axit ? -amino
isovaleric
axit ?,? -điamino caproic
axit ? -
aminoglutaric
glyxin
alanin
valin
lysin
axit
glutamic
Gly
Ala
Val
Lys
Glu

II. CÊu t¹o ph©n tö vµ tÝnh chÊt ho¸ häc
1. CÊu t¹o ph©n tö
H2N - CH2 - COOH
H3N+ - CH2 - COO-
Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên sẽ có những tính chất vật lý gì?
Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, không bay hơi, dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất lưỡng tính
HOOC-CH2NH2 + HCl

H2N-CH2COOH + NaOH
+
HOOC - CH2 - NH3Cl-

H2N-CH2 - COONa + H2O
b. Tính chất axit - bazơ của dung dịch amino axit
Thực nghiệm
Dung dịch: glyxin axit glutamic lysin
Quỳ tím :
không đổi màu chuyển thành chuyển thành
màu hồng màu xanh
Giải thích:
Trong dung dịch, glyxin có cân bằng
+
H2N - CH2 - COOH H3N - CH2 - COO-

Axit glutamic có cân bằng
HOOC - [CH2]2CHCOOH - OOC - [CH2]2CHCOO- + H+
| |
NH2 +NH3

Lysin có cân bằng
+
H2N[CH2]4CH - COOH + H2O H3N[CH2]4- CHCOO- + OH-

| |
NH2 +NH3

c. Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá
H2N-CH2 -COOH+C2H5OH
H2N - CH2 - COOC2H5 + H2O
HCl khí
+ Thực ra este hình thành dưới dạng muối Cl-H3 N - CH2 - COOC2H5
d. Phản ứng trùng ngưng
+
+
H2O
Liên kết peptit
OH
H
Ví dụ : Xét phản ứng trung ngưng axit
? - aminocaproic :
...+ H-NH-[CH2]5-CO-OH + H-NH-[CH2]5-CO-OH +....
...- NH-[CH2]5-CO-NH-[CH2]5-CO- .... + n H2O
t0
Hay viết gọn
nH2N -[CH2]5-COOH
t0
( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O
axit ? - aminocaproic
policaproamit
Kết luận
Amino axit
Phản ứng este hoá
Tính l­ìng tÝnh
Phản ứng trùng ngưng
Lưu ý :
(H2N)a R(COOH)b
Nếu a = b:
dd amino axit trung tính
Nếu a > b:
dd amino axit có tính bazơ
Nếu a < b:
dd amino axit có tính axit
III. U?ng du?ng
Amino axit thiên nhiên là hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống
M�t s� aminoaxit ��ỵc d�ng l�m nguy�n liƯu �iỊu ch� d�ỵc ph�m
Canxi glutamat,
Magie glutamat
Chữa bệnh tâm thần phân liệt
Bột ngọt :
Mononatri glutamat

Mét sè amino axit ®­îc dïng lµm nguyªn liÖu trong s¶n xuÊt t¬ tæng hîp.
Dùng làm gia vị cho thức an
áp dụng
C©u 1. Cho ba èng nghiÖm kh«ng nh·n chøa riªng biÖt tõng dung dÞch sau:
và H2N - CH2 - CH2 - CH(NH2) - COOH
Để nhận ra các dd trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây ?
CH3 - COOH
, H2N - CH2 - COOH
A . NaOH B . HCl
C . Quỳ tím D . CH3OH / HCl
Câu 2. Có bao nhiêu amino axit có cùng công thức phân tử C4H9NO2 ?
A. 3
B . 5
C . 4
D . 6
Câu 3. 0,01 mol amino axit X phản ứng vừa đủ với
0,02 mol HCl hoặc 0,01 mol NaOH. Công thức
của X có dạng
A . H2NRCOOH C . (H2N)2RCOOH
B . H2NR(COOH)2 D . (H2N)2R(COOH)2
Xin chân trọng cảm ơn các thầy cô và các em đã tham dự tiết học này !