Bài 10. Amino axit

Amino axit
Định nghĩa - Cấu tạo - Danh pháp
Tính chất vật lí
Tính chất hoá học :
Tính chất axit bazơ
Este hoá nhóm COOH
Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
Phản ứng trùng ngưng
TỔNG QUÁT
Định nghĩa
Hợp chất hữu cơ
Amino
NH2
Cacboxyl COOH
Ví dụ:
Alanine
Glycine
3/25/2016
5
glutamic-acid
Leucine
Lysine
Cấu tạo phân tử
Dạng ion lưỡng cực
Dạng phân tử
Danh pháp:
Có thể xem amino axit như là một axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon.
Tên thay thế: Axit + số chỉ vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Tên bán hệ thống: Axit + chữ cái Hy Lạp chỉ vị trí (α, β, γ…) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng
Ngoài ra, các α-amino axit có trong thiên nhiên (amino axit thiên nhiên) còn có tên gọi riêng.
Axit aminoetanoic
Axit aminoaxetic
Axit 2-amino
propanoic
Axit α-amino
propinoic
Glyxin
Alanin
Gly
Ala
Ví dụ: Hãy gọi tên của các amino axit sau
Tính chất vật lí

chất rắn
dạng tinh thể không màu
vị hơi ngọt
nhiệt độ nóng chảy cao, đồng thời bị phân huỷ
dễ tan trong nước
Thí dụ : Glyxin nóng chảy ở khoảng 232-236oC, có độ tan 25,5g/100 g nước ở 25oC.

Tính chất hoá học
Tính chất axit bazơ

Dd glyxin
Dd axit
glutamic
Dd lysin
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH
NH2
Có 2 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường AXIT
AXIT GLUTAMIC
H2N-CH2-COOH

Co 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH2 nên dung dich gần như TRUNG TÍNH
AXIT GLYXIN
H2N-[CH2]4-CH-COOH
NH2
Có 1 nhóm COOH và 2 nhóm NH2 nên dung dich gần như BAZO
AXIT LYSIN
TÍNH CHẤT LƯỠNG TÍNH
Amino axit phản ứng với axit vô cơ mạnh cho MUỐI
HOOC-CH2-NH2 + HCl ClH3N-CH2-COOH
Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho MUỐI
H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O
Vậy:Amino Axit là CHẤT LƯỠNG TÍNH
Este hoá nhóm COOH


Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng đýợc với ancol ( có axit vô cõ mạnh xúc tác ) cho este.
Thí dụ :

H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 (*) + H2O
(*) Thực ra, este được tạo thành ở dạng muối :


Cl2H3NCH2COOC2H5

HCl
-
+
Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2:
Quan sát thí nghiệm sau, giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng xảy ra.
2ml dd NaNO2 10%

2ml dd glyxin 10%
Dd axit axetic
4.Phản ứng trùng ngưng
Khi đun nóng 6-aminohexanoic ( ε-aminocaproic ) hoặc axit 7-aminoheptanoic ( axit ω-aminoenantoic ) với xúc tác thì xảy ra PỨ trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit
Giải thích : OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở ptử amino axit kia tạo thành H2O & tạo thành polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau
VD:
nH-NH-[CH2]5CO-OH --NH-[CH2]5CO--n + nH2O

to
axit ε-aminocaproic
policaproamit
3/25/2016
22
Ứng dụng
Bí đỏ
Theo nghiên cứu mới của Nhật và Trung Quốc, bí đỏ giúp chống căng thẳng thần kinh, váng đầu, đau đầu.

Axit glutamic tự nhiên trong loại quả này giúp thải chất cặn bã của quá trình hoạt động não bộ. Nó có tác dụng chữa suy nhược thần kinh, hay quên, khó ngủ, nhức đầu, tăng trí nhớ và sự phấn chấn.
3/25/2016
23
Tạo từ axit glutamic
3/25/2016
24
Thuốc bổ gan từ methionin
Bài tập củng cố
1)Phân biệt ba amino axit sau đây đựng trong các bình không nhãn: Glixin, Axit glutamic, Lizin.

2)Tại sao người ta nói ăn quá nhiều chất đạm trong cùng một lúc (như dự đám tiệc hay đám giỗ) chỉ làm mệt cơ thể chứ không ích lợi lâu dài?

3/25/2016
25
Phân tích định lượng một chất hữu cơ A được tạo bởi bốn nguyên tố C, H, N và O, thu được thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố như sau: 31,44%C; 1,31%H; 18,34%N. Công thức phân tử A cũng là công thức đơn giản của nó. A là:
3/25/2016
26
Với công thức phân tử C2H5NO2 ứng với các chất như: nitro etan (CH3CH2NO2); glixin (H2NCH2COOH) ; etyl nitrit (C2H5ONO, este của rượu etylic với axit nitrơ); metyl carbamat (CH3OCONH2); N-Hidroxi acetamid (HO-NH-COCH3). Có thể nhận biết glixin nhờ dựa vào:

a) Glixin ở trạng thái rắn, dễ hòa tan trong nước, có nhiệt nóng chảy cao nhất
b) Chỉ có glixin ở trạng thái rắn, các chất khác ở trạng thái lỏng hay khí
c) Dung dịch glixin làm đổi màu quì tím hóa đỏ, do trong phân tử của nó có mang nhóm chức axit -COOH
d) Cả (a), (b) và (c)
3/25/2016
27