Bài 10. Amino axit

BÀI 10:
Amino axit
27/10/2017
1
Câu 1. Axit axetic CH3COOH có thể tác dụng đưuợc với các chất trong dãy nào sau đây ?
A. Na, NaOH, HCl
B. NaOH, HCl, C2H5OH(xt,t0)
D. Na, NaOH, C2H5OH (xt,t0)
C. C2H5OH (xt, t0), HCl
Câu 2. Metylamin CH3NH2 tác dụng duược với chất nào sau đây ?
A. Na
B. NaOH
C. HCl
D. C2H5OH (xt,t0)
Kiểm tra bài cũ
27/10/2017
2
Bột ngọt :
Mononatri glutamat
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH HOOC-CH2-CH2-CH-COONa
| |
NH2 NH2
Axit glutamic Mononatri glutamat



27/10/2017
3
BÀI 10:
Amino axit
27/10/2017
4
KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Khái niệm
?Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (Cooh)
Công thức tổng quát:
(NH2)xR(COOH)y
BÀI 10 – AMINO AXIT
27/10/2017
5
CTTQ của aminoaxit no, chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm -COOH, mạch hở:
CnH2n+1NO2 (n≥2)
CTTQ của aminoaxit chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH:
NH2 – R - COOH
27/10/2017
6
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. KHÁI NIỆM
(NH2)x R (COOH)y
2. ĐỒNG PHÂN
2. ĐỒNG PHÂN
VD1: C3H7NO2 có bao nhiêu đồng phân aminoaxit?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Giải:
3 2 1
3 2 1
27/10/2017
7
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. KHÁI NIỆM
(NH2)x R (COOH)y
2. ĐỒNG PHÂN
2. ĐỒNG PHÂN
VD2: C4H9NO2 có bao nhiêu đồng phân aminoaxit?
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Giải:
4 3 2 1
4 3 2 1
4 3 2 1
3 2 1
3 2 1
27/10/2017
8
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1. KHÁI NIỆM
(NH2)x R (COOH)y
2. D?NG PH�N
3. Danh pháp
a. Tên thay thế
Axit+vị trí NH2 ( 2, 3, 4...) +amino+ Tên thay thế axit tưưuong ứng
b. Tên bán hệ thống
Axit + vị trí NH2 (??, ?, ?, ?, ?, ?) + amino+Tên thưu?ng của axit tuương ứng
* Chú ý vị trí của nhóm NH2
3. danh pháp
27/10/2017
9
NH2

axit
2- aminoetanoic
axit 2- amino -
3 - metylbutanoic
Axit-2,6 - điamino
hexanoic
axit -2- amino
pentanđioic
axit amino
axetic
axit ? -amino
isovaleric
axit ?,? -điamino caproic
axit ? -
aminoglutaric
Glyxin
Alanin
Valin
Lysin
axit
glutamic
Gly
Ala
Val
Lys
Glu
Axit- 2-amino
propanoic

CH3- CH - COOH
| (M = 89)
NH2

axit ?-amino
propionic
Axit 2-amino-3-
(4-hiđroxiphenyl)
propanoic
Axit α-amino-β-(p-hiđroxiphenyl)
propionic
Tyrosin
Tyr
27/10/2017
10
3 2
2
Lưu ý : Aminoaxit có nhóm NH2 đính ở vị trí gọi là aminoaxit thiên nhiên.
27/10/2017
11
1. Cấu tạo phân tử
R - CH - COO
NH
2
H
Tính axit
Tính bazơ
H
3
-
+
Dạng ion lưu?ng cực
(ở trạng thái tinh thể)
(Trong dung dịch)
1. KHÁI NIỆM
(NH2)x R (COOH)y
3. danh pháp
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Cấu tạo phân tử
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
2. D?NG PH�N
27/10/2017
12
2. T�NH CH?T V?T Lí
1. KHÁI NIỆM
(NH2)x R (COOH)y
3. danh pháp
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Cấu tạo phân tử
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
2. D?NG PH�N
2. T�NH CH?T V?T Lí
Chất rắn
Dạng tinh thể không màu
Vị hơi ngọt
Nhiệt độ nóng chảy cao.
Dễ tan trong nước
Thí dụ : Glyxin nóng chảy ở khoảng 232-236oC, có độ tan 25,5g/100 g nước ở 25oC.

27/10/2017
13
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tham gia phản ứng trùng ngưng
27/10/2017
14

1. Phản ứng với HNO2 (Tính khử của –NH2)
-3
VD1:
H2N – CH2 – COOH + HNO2
HO - CH2 – COOH + N2 + H2O
Axit aminoaxetic
(glyxin)
Axit 2 – hidroxi etanoic
2. Phản ứng este hóa
VD2:
H2N - CH2COOH
+ C2H5OH
H2N - CH2 - COOC2H5 + H2O
Axit aminoaxetic
(glyxin)
Etyl aminoaxetat
27/10/2017
15
3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn :
Xét aminoaxit no, mạch hở có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH
TQ:
CnH2n+1 NO2 +
Ta có :
27/10/2017
16
VD3: Oxi hóa hoàn toàn một - aminoaxit X thu được 6,72 (l) CO­2 (đktc); 1,12(l)N2 (đktc) và 6,3 (g) H2O. Tên gọi X là ?
A. Glyxin B. Alanin C. Valin D. Axit glutamic
Giải :
Có nCO2= 0,3 mol ; nH2O = 0,35 mol
nN2 = 0,05 (mol) => nX = 2.0,05 = 0,1 (mol)
+ Số
+ Số
Công thức phân tử X:
27/10/2017
17
4. Phản ứng trùng ngưng
a) Khái niệm trùng hợp
* Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (Polime).
VD1:
nCH2 = CH2
t0, xt, p
- CH2 – CH2 -
( )n
Etilen Polietilen(PE)
27/10/2017
18
VD3: Trùng ngưng tạo tơ nilon - 7 (Tơ enang)
Axit ω – aminoenantoic Tơ nilon – 7 Є Tơ tổng hợp
Axit 7 – aminoheptanoic (tơ enang)
* Trùng ngưng là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn(Polime) đồng thời giải phóng phân tử nhỏ khác như H2O.
VD2: Trùng ngưng tạo tơ nilon - 6 (Tơ capron)
Axit ε – aminocaproic Tơ nilon – 6 Є Tơ tổng hợp
Axit 6 – aminohexanoic (tơ capron)
b) Khái niệm trùng ngưng
27/10/2017
19
5. Tính axit – bazo của dung dịch Aminoaxit
CTTQ :
(H2N)x – R – (COOH)y
- Nếu x = y
 môi trường trung tính (pH = 7): quỳ tím không đổi màu
- Nếu x > y
 môi trường bazơ (pH> 7). Quỳ tím hóa xanh, phenolphtalein không màu  hồng
- Nếu x < y
 môi trường axit (pH < 7). Quỳ tím hóa đỏ
VD1: glyxin: H2N-CH2-COOH
VD2: lysin
VD3: axit glutamic
27/10/2017
20
VD4: Cho các dung dịch :
HCl; NaOH; NH3 ; CH3NH2; CH3-NH-C2H5; C6H5NH3Cl ; CH3COONa ; CH3COOH; CH3NH3Cl; H2N-CH2­-COOH;
;

Bao nhiêu dung dịch pH < 7
A. 4 B. 5 C. 6 D.7
27/10/2017
21
6. Tính chất lưỡng tính:
a) Tác dụng với dung dịch NaOH
TQ(1):
(H2N)x – R(COOH)y + yNaOH
 (H2N)x – R – (COONa)y + yH2O
Mt bazơ (pH > 7)
VD1:
b) Tác dụng với dung dịch HCl
TQ(2) :
(H2N)x – R(COOH)y + xHCl
(ClH3N)x – R – (COOH)y­
Mt axit (pH <7)
(1)
(2)
* Nhận xét: Từ (1) và (2) => tất cả các aminoaxit là chất lưỡng tính.
VD2:
H2N – C3H5 – (COOH)2 + HCl
 ClH3N – C3H5 - (COOH)2
27/10/2017
22
27/10/2017
23
VD3: Cho các dung dịch sau :
HCl; NaOH, C2H5NH2, C2H5NH3Cl; CH3COOH; CH3COONa; H2N – CH2 – COOH ; H2N – C3H5 – (COOH)2 ;
H2N – CH2COONa ; ClH3N – CH2 – COOH. Bao nhiêu dung dịch có pH > 7
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
27/10/2017
24
Bài toán 1:
Cho a mol aminoaxit X tác dụng với dung dịch chứa b mol NaOH đến phản ứng kết thúc thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa c mol HCl thu được dung dịch Z. Cô cạn dung dịch Z thu được m(g) chất rắn khan.
Phương pháp giải:
X
(H2N)x-R-(COOH)y
a mol
+ NaOH
b mol
(H2N)x-R-(COONa)y
a mol
+ yH2O
NaOH dư
b - ay
+ HCl
c mol
(ClH3N)x-R-(COOH)y
a mol
NaCl
b mol
+ H2O
b mol
Z
BTKL:
mX + mNaOH + mHCl = mZ + mH2O
nH2O = nNaOH; c = x.a + b (mol)
ay mol
27/10/2017
25
VD1: Cho 0,1 mol Glixin, tác dụng hoàn toàn dung dịch chứa 0,15 mol NaOH thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa x mol HCl thu được dung dịch Z. Cô cạn Z thu được m (g) muối khan. Tính x và m.
Giải :
H2N - CH2 – COOH +
0,1 mol
HCl
x mol
Muối + H2O
0,15 mol
Ta có:
nHCl = x = nCl- = 0,1 + 0,15 = 0,25 mol
Lại có:
BTKL:
mmuối = mX + mNaOH + mHCl – mH2O
= 0,1.75 + 0,15.40 + 0,25.36,5 -0,15.18
= 19,925g
27/10/2017
26
Bài toán 2 :
Cho a mol aminoaxit(X) tác dụng với dung dịch chứa b mol HCl thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa c mol NaOH thu được dung dịch Z cô cạn dung dịch Z thu được m (g) muối khan.
Phương pháp giải:
X
(H2N)x-R-(COOH)y
a mol
+ HCl
b mol
(ClH3N)x-R-(COOH)y
a mol
HCl dư
b - ax
+ NaOH
c mol
(H2N)x-R-(COONa)y
a mol
NaCl
b mol
+ H2O
c mol
Z
BTKL:
mX + mNaOH + mHCl = mZ + mH2O
nH2O = nNaOH; c = a.y + b (mol)
27/10/2017
27
VD2: Cho 0,1 (mol) axit glutamic tác dụng với dung dịch chứa 0,3 mol HCl thu được dung dịch Y. Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa x mol NaOH thu được dung dịch Z. Cô cạn Z thu được m(g) chất rắn khan. Tính x, m?
Giải :
NaOH
x mol
+ H2O
x mol
Ta có:
nNaOH = x = nNa+ = 0,2 + 0,3 = 0,5 mol
Lại có:
BTKL:
mmuối = mX + mNaOH + mHCl – mH2O
= 0,1.147 + 0,5.40 + 0,3.36,5 -0,5.18
= 36,65g
27/10/2017
28
VD3: Cho 4,45 (g) 1 aminoaxit thiên nhiên X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được 5,55 g muối khan. X có thể là
A. Glyxin B. Alanin C. Tyroxin D. Valin.
Giải :
(H2N)x – R – (COOH)y +yNaOH  (H2N)x – R (COONa)y + yH2O
4,45g 5,55g
Mtăng = 23y – y = 22y(g)
mtăng = 5,55 – 4,45 = 1,1 (g)
 
 
Với y = 1 => MX = 89(Ala)
27/10/2017
29
Bài toán 3:
Nếu đề cho hợp chất hữu cơ X có CTPT : CxHyOzNt tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m(g) chất rắn. Xác định CTCT của X.
Phương pháp giải :
Gọi X có dạng :
RCOOR’
PTPƯ:
RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH
Từ MRCOONa
MR
Từ MRCOOR’
MR’
27/10/2017
30
VD4 : Cho 8,9 (g) 1 hợp chất hữu cơ X có CTPT C3H7NO2 phản ứng với 100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn cô cạn dung dịch thu được 11,7 (g) chất rắn. CTCT thu gọn của X là:
A. CH2 = CH – COONH4 B. H2N - CH2 - CH2 – COOH
C. HCOOH3N – CH = CH2 D. H2N - CH2 – COOCH3
Giải :
Có nNaOH = 0,15 mol;
nx = 0,1 mol
Gọi X : RCOOR’
RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH 0,1 0,15 -> 0,1 mol
dư 0,05 mol
BTKL:
mRCOONa = 11,7 – mNaOHdư
= 11,7 – 0,05.40 = 9,7g
MRCOONa =
MR = 97 – 67 = 30
(H2N-CH2-)
Kết luận
Amino axit
Phản ứng este hoá
Tính l­ưỡng tÝnh
Phản ứng trùng nguưng
Lưu ý :
(H2N)x R(COOH)y
Nếu x = y:
dd amino axit trung tính
Nếu x > y:
dd amino axit có tính bazơ
Nếu x < y:
dd amino axit có tính axit
27/10/2017
31
1. cấu tạo phân tử
2. tính chất hoá học
b. Tính chất axit-bazơ của dung dịch amino axit
2. Danh pháp
1. KH�I NI?M (NH2)x R (COOH)y
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Tính chất lưỡng tính
c. Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá
III. ỨNG DỤNG
d. Phản ứng trùng ngưng

Một số hình ảnh về protein
IV. ỨNG DỤNG
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
III. ỨNG DỤNG
27/10/2017
33
Bài 1. Có ba chất : H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH, CH3-[CH2]3-NH2.
Để nhận ra dung dịch của các chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây?
A. NaOH B. HCl
C. CH3OH/ HCl D. Quỳ tím
D.
Bài 2. Trong các tên gọi dưới đây, tên nào không phù hợp với hợp chất: CH3-CH(NH2)-COOH ?
A. Axit 2-aminopropanoic B. Axit  -aminopropionic
C. Anilin D. Alanin
C.
PHIẾU HỌC TẬP
27/10/2017
34
Bài 3. Cho Alanin tác dụng lần lượt với các chất sau: KOH, HBr, NaCl, CH3OH (có mặt khí HCl). Số trường hợp xảy ra phản ứng hoá học là:
A. 3 B. 4
C. 2 D. 1
A.
Bài 4. Viết phương trình hoá học của các phản ứng
a. Khi cho axit – 2-aminopropanoic lần lượt phản ứng với: KOH, HCl, CH3OH có mặt khí HCl bão hòa.
b. Trùng ngưng nhiều phân tử axit – 2-aminopropanoic.
PHIẾU HỌC TẬP
27/10/2017
35
27/10/2017
36
Bài tập về nhà
Các bài tập trong SGK và trong SBT
Bài tập thêm: - aminoaxit X có phầm trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng: 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là O. Mặt khác X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
27/10/2017
37