Bài 10. Amino axit

Bài giảng: Amino Axit
GVHD : Ngô Minh Đức
Nhóm : Phạm Thị Thảo Nguyên
Trương Đình Quang

Chương 3: Amin, Aminoaxit, Protein
Quiz
Click the Quiz button to edit this quiz
Kiểm tra bài cũ:
Câu 1: Sắp xếp các amin theo thứ tự tính bazơ tăng dần:
A. (CH3)2NH < (CH3)3N < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2.
B. C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < CH3)2NH < (CH3)3N.
C. C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)3N < (CH3)2NH.
CH3NH2 < (CH3)2NH < (CH3)3N < C6H5NH2 < NH3.

Câu 2: Phương trình nhận biết anilin là:
A. C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
B. C6H5NH2 + 3Br­2 → C6H2NH2Br3 + 3HBr
C. C6H5NH2 + H2O → C6H5NH2OH
D. Tác dụng với quỳ tím làm quỳ chuyển thành màu xanh.
Câu 3: Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y. Làm bay hơi dung dịch Y được 9,55 gam muối khan. Số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là:
2 C. 4
3 D. 5
Bài giải:
 
Amino axit???
Axit amin là các khối xây dựng của protein, có vai trò hết sức quan trọng đối với cơ thể sống.
Một số nguồn Amino axit có thể tìm thấy trong tự nhiên như:
Các loại thịt đỏ
Phô mai
Trứng gia cầm
Các loại hạt
Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp
Tính chất vật lý
Tính chất hóa học
Ứng dụng
AMINO AXIT
NỘI DUNG
I. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp:
1. Định nghĩa:
Amino axit (hay axit amin) là hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (–NH2) và nhóm cacboxyl (–COOH).






Ví dụ:
H2N–CH2–COOH R–CH–COOH R–CH–CH2–COOH
NH2
NH2
2. Cấu tạo phân tử:
CTPT tổng quát: CxHyOzNt với x > 1, y,t cùng chẵn hoặc cùng lẻ.
CTCT: R(COOH)n(NH2)m
Ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Còn trong dung dịch dạng ion lưỡng cực này chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử.
I. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp:
R - CH - COO
NH
2
H
Tính axit
Tính bazơ
H
3
-
+
Dạng ion lưỡng cực
(ở trạng thái tinh thể)
(Trong dung dịch)
3. Danh pháp:
Ta coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế -NH2 ở gốc hidrocacbon.
Tên thay thế:
Tên gọi = Axit + số chỉ vị trí nhóm –NH2 + amino + tên mạch hidrocacbon + oic
Lưu ý:
Đánh số C của nhóm –COOH luôn là số 1 và đánh về phía nhóm -NH2 gần nhất.
Dùng oic đối với amino axit có 1 nhóm –COOH
dioic đối với amino axit có 2 nhóm –COOH.

I. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp:
Tên gọi = Axit + số chỉ vị trí nhóm –NH2 + amino + tên mạch hidrocacbon + oic
Ví dụ:

H2N–CH2–COOH

CH3–CH–CH2–COOH


HOOC–CH2–CH–CH–COOH
2 1
4 3 2 1
5 4 3 2 1
: Axit amino etanoic.

: Axit 3 – amino butanoic.


: Axit 2 – amino 3 – metyl pentandioic

Tên bán hệ thống:


Lưu ý: vị trí nhóm –NH2 : đánh α, β, γ, δ, … ứng với các vị trí 2, 3, 4, 5, …
Ví dụ:
H2N–CH2–COOH: Axit amino axetic.
Axit β – amino butyric.

Axit α – amino secadipic.
I. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp:
Tên gọi = Axit + vị trí nhóm –NH2 + amino + tên thông thường của Axit
Ngoài ra các α – amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên và đều có tên riêng theo bảng:
I. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp:
Là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt.
Nhiệt độ nóng chảy cao (220 – 300°C), đồng thời bị phân huỷ.
Dễ tan trong nước vì tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử).
II. Tính chất vật lý:
1. Tính chất axit–bazo của dd amino axit R(COOH)n(NH2)m:





III. Tính chất hóa học:
Ống 3 Ống 2 Ống 1
Glyxin Axit glutamic Lysin
Tác dụng với Axit:
H3N+–R–COO- + HCl  ClH3N–R–COOH

H2N–CH2–COOH + HCl  ClH3N–CH2–COOH

Tác dụng với Bazo:

H3N+–R–COO- + NaOH  H2N–R–COONa + H2O

H2N–CH2–COOH + NaOH  H2N–CH2–COONa + H2O


III. Tính chất hóa học:
 Amino axit có tính chất lưỡng tính.
Trong phân tử amino axit chứa đồng thời nhóm –NH2 và –COOH nên sẽ thể hiện tính chất của cả 2 nhóm này.
2. Phản ứng este hóa nhóm –COOH:
R(COOH)n(NH2)m + nR’OH R(COOR’)n(NH2)m + nH2O.
Ví dụ: H2N–CH2–COOH + C2H­5OH H2N–CH2–COOC2H­5 + H2O.
Thực ra este được tạo thành ở dạng muối ClH3N–CH2–COOC2H­5.

III. Tính chất hóa học:
3. Phản ứng của nhóm -NH2 với HNO2:
Thí nghiệm:










Lưu ý: HNO2 được tạo thành từ NaNO2 và CH3COOH

III. Tính chất hóa học:
PT: H2N–CH2–COOH + HNO2  HO–CH2–COOH + N2 + H2O.
4. Phản ứng trùng ngưng:
... + H–NH–CH2–CO–OH + H–NH–CH–CO–OH + H–NH–CH2–CO–OH + ...

... – NH–CH2–CO–NH–CH–CO–NH–CH2–CO– ... + nH2O.

Nhóm –NH2 ở vị trí α  polipeptit ( liên kết peptit: CO–NH).

Nhóm –NH2 không ở vị trí α  poliamit.

nH–NH–[CH2]5–CO–OH  ( NH–[CH2]5–CO )n­  + nH2O.
III. Tính chất hóa học:
t°
t°
Axit ε-aminocaproic
Policaproamit
Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.

IV. Ứng dụng:
Bột ngọt (muối mononatri của axit glutamic).
IV. Ứng dụng:
Thuốc hỗ trợ thần kinh (axit glutamic).
Thuốc bổ gan (methionine).
IV. Ứng dụng:
Tơ nilon–6
(axit 6–aminohexanoic).
Nilon–7
(axit 7–aminoheptanoic).
Câu 1: Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Phân tử các amino axit chỉ có một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH.
B. Dung dịch của các amino axit đều không làm đổi màu quỳ tím.
C. Dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quỳ tím.
D. Các amino axit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường.
. Câu 2. Trong các tên gọi dưới đây, tên nào không phù hợp với hợp chất: CH3-CH(NH2)-COOH?
A. Axit 2-aminopropanoic. B. Axit  -aminopropionic.
C. Anilin. D. Alanin.
Câu 3: pH của dung dịch cùng nồng độ mol của ba chất NH2CH2COOH, CH3CH2COOH và CH3CH2NH2 tăng theo trật tự nào sau đây
A. CH3CH2NH2 < NH2CH2COOH < CH3CH2COOH.
B. CH3CH2COOH < NH2CH2COOH < CH3CH2NH2.
C. NH2CH2COOH, < CH3CH2COOH < CH3CH2NH2.
D. CH3CH2COOH < CH3CH2NH2 < NH2CH2COOH.
V. Bài tập củng cố:
Câu 5: Cho 0,1 mol Glyxin, tác dụng hoàn toàn với dung dịch chứa 0,15 mol NaOH thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa x mol HCl thu được dung dịch Z. Cô cạn Z thu được m (g) muối khan. Tính x và m.
Giải
Ta có:




nnước = nNaOH = 0,15 (mol) (vì chỉ có phản ứng trung hòa NaOH + HCl mới tạo H2O và NaOH hết).
x = nNaOH + nmuối của Glyxin = nNaOH + nGlyxin = 0,15 + 0,1 = 0,25 (mol) (vì muối Glyxin và NaOH dư cùng phản ứng hết với HCl theo tỉ lệ 1:1).
Theo định luật BTKL: mmuối = mGlyxin + mNaOH + mHCl – mnước = 0,1.75 + 0,15.40 + 0,25.36,5 -0,15.18
= 19,925 (g).
V. Bài tập củng cố:
Quiz
Click the Quiz button to edit this quiz
Chào tạm biệt và hẹn gặp lại các em ở bài giảng lần sau.
BÀI GIẢNG CỦA CHÚNG TÔI ĐÃ KẾT THÚC
CẢM ƠN CÁC EM ĐÃ THAM GIA BÀI GIẢNG