Bài 1. Este

Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Giáo án Powerpoint của : Từ Xuân Nhị
Tiết 2
ESTE
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
CH3-COO -H
ESTE
I- Khái niệm este-dẫn xuất khác của axit cacboxylic:
1- Cấu tạo phân tử:
CH3-COO -
C2H5
CH3
CH=CH2
CH3-COO -
CH3-COO -
CH3-COO -
C6H5
Là sản phẫm khi thay thế nhóm -OH ở nhóm Cacboxyl bằng nhóm -OR
Thế nào là Este ? ( là sản phẩm của phản ứng nào )
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Gốc hyđrocacbon của axit
Gốc hyđrocacbon của Rượu
Nhóm chức Este
* R - và R1 - có thể giống , khác nhau
* R - và R1 - có thể no hoặc không no
Este no đơn chức :
CTTQ: CnH2nO2 (n ? 2 )
* R là H thì este của axit Fomic
Công thức dạng tổng quát:
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
2- Danh pháp :
Tên gốc hyđrocacbon của R` + tên axit có đuôi ic at
H - COO - CH3
Mêtyl Fomiat
CH3 - COO -CH3
Mêtyl Axetat
CH3 - COO -CH = CH2
Vinyl Axetat
CH3 - COO -C6H5
Phenyl Axetat
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
3- Tính chất vật lý của este :
* Nhiệt độ sôi thấp hơn các chất tương ứng (không có liên kết H)
* Nhẹ hơn nước và ít tan trong nước
* Có mùi thơm đặc trưng
H - COO - C2H5
Mùi táo
C2H5 - COO - C2H5
Mùi dứa
CH3 - COO - C10H7
Geralnyl Axetat (mùi Hoa hồng)
C2H5 - COO - CH2 - C6H5
Bezyl Prôpionat (Mùi hoa nhài)
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
R - COOH + R` - OH
Hãy cho biết đặc điểm của phản ứng ?
III- Tính chất hóa học :
1- Tính chất của nhóm chức:
Dễ bị thủy phân
a- Phản ứng thuỷ phân :
* Trong môi trường axit :
R - COO - R` + H2O
Phản ứng thủy phân Este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch
R - COOH + R` - OH
CH3 - COO - CH3 + H2O
CH3 - COOH + CH3 - OH
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
*-Trong môi trường kiềm :
R - COO - R` + NaOH
R - COONa + R` - OH
R - COONa
Nêu đặc điểm phản ứng ?
Có phản ứng theo chiều ngược lại không ?
Trong môi trường kiềm phản ứng xảy ra hoàn toàn
Phản ứng thủy phân trong MT kiềm gọi là phản ứng xà phòng hóa
CH3 - COO - C2H5 + NaOH
CH3-COONa + C2H5-OH
Phản ứng thủy phân Este tiến hành thuận lợi trong điều kiện nào ?
Để phản ứng thủy phân hoàn toàn cần tiến hành trong MT kiềm
a- Phản ứng thuỷ phân :
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
* Một số phản ứng thủy phân cần chú ý
CH3-COO-CH = CH2 + H2O
CH3-COOH + CH3-CHO
CH3-COO-C6H5 + 2NaOH
CH3-COONa + C6H5-ONa + H2O
Tỷ lệ số mol : 1 : 2, Sản phẫm tạo thành gồm 2 muối
1
2
Gốc ancol không no thì sản phẫm là anđehit hay xeton
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
b- Phản ứng khử:
R - COO - R`
R - CH2 - OH
+ R` - OH
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua khi đó nhóm axyl (R - CO - ) trở thành ancol bậc I
2- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon:
Mang đầy đủ tính chất của gốc hiđrocacbon mà nó có
a- Phản ứng cộng vào gốc không no:
CH2=CH - COO - CH3 + H2
CH3 - COO -CH=CH2 + H2
CH3-CH2 - COO - CH3
CH3 - COO - CH2-CH3
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
b- Phản ứng trùng hợp:
Este có chứa liên kết -C=C - tham giá phản ứng trùng hợp như anken
CH2=CH - COO - CH3
n
Metyl acrylat
Poli metyl acrylat
CH3 - COO -CH=CH2
n
Vinyl axetat
Poli vinyl axetat
* Este của axit Fomic tham gia phản ứng tráng gương
H-COO-C2H5 + Ag2O
CO2 ? + C2H5-OH + 2 Ag ?
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
III- Điều chế - ứng dụng:
1-Điều chế:
a- Este của ancol:
Cho axit hữu cơ tác dụng với ancol có xúc tác H2SO4 đặc
CH3-COOH + HO-C2H5
CH3-COO-C2H5 + H2O
b- Este của phenol:
Cho anhiđrit axit tác dụng với phenol
(CH3-CO)2O + HO-C6H5
CH3-COO-C6H5 + CH3COOH
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
V- Ứng dụng :
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Chý ý :
Không quá lạm dụng các chất hóa học trong bảo vệ thực vật vì ảnh hưởng đến môi trường
Cần phải lên án các hành động sử dụng chất độc hóa học trong chiến tranh
Ch?t d?c dioxin
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Đế quốc mỹ thực hiện rải chất độc màu da cam ở nước ta
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Các nạn nhân chất khai quang (điôxin) ở Việt nam
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Este ít tan trong nước trong khi axít và rượu tương ứng tan rất tốt trong nước ? Vì :
d) Rượu và axít có khối lượng phân tử nhỏ hơn este
c) Rượu và axít có liên kết hyđrô giống nước
b) Khối lượng phân tử của este lớn hơn của axít ,rượu
a) Este nhẹ hơn nước
Củng cố :
1-Hãy chọn câu trả lời đúng :
c) Rượu và axít có liên kết hyđrô giống nước
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
2-Chất nào không phải este trong các chất sau :
d) a và e
c) e và g
b) b và c
a) e và b
g) CH3-CH2-O-NO2
c) CH3-O-SO3H
d) a và e
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
3-Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các este no,đơn chưc,mạch hở. Sản phẫm cháy được dẫn vào bình đựng nước vôi trong thấy khối lượng bình tăng 6,2g.Số mol CO2 và H2O sinh ra lần lượt là:
Hướng dẫn : khối lượng bình tăng = khối lượng CO2 + khối lượng H2O
Este no,đơn chức,mạch hở ? = = x ? x(44+18) = 6,2 ? x = 0,1
A. 0,1 và 0,1
B. 0,2 và 0,1
C. 0,1 và 0,15
D. 0,01 và 0,01
A. 0,1 và 0,1
4-Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 este no,đơn chức thu được 1,8g H2O. Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp 2 este trên thu được hỗn hợp X gồm rượu và axit.Nếu đốt cháy hoàn toàn � hỗn hợp X thì thể tích CO2 thu được là:
D. 4,48 lit
C. 3,36 lit
B, 2,24 lit
A. 1,12 lit
A. 1,12 lit
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
5-Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai este trong X là:
(Đề thi ĐH năm 2009 khối A)
A. C2H4O2 và C3H6O2
B. C3H4O2 và C4H6O2
C. C3H6O2 và C4H8O2
D. C2H4O2 và C5H10O2
C. C3H6O2 và C4H8O2
Giao an Powerpoint
Tu Xuan Nhi - THPT Huong hoa
Kính chúc quý thầy cô cùng các em mạnh khỏe