Bài 1. Este

Trần Văn Sỹ-01689583116
Este là sản phẩm của phản ứng loại nước (este hoá) giữa rượu và axit tương ứng.
Đồng phân của este no đơn chức:
Thí dụ:
Viết công thức cấu tạo các đồng phân este của C5H10O2
Viết dạng mạch có 4 nguyên tử cacbon:
C-C-C-C
Thay đổi vị trí nhóm chức este fomiat
HCOO-
trên mạch:
CH2-CH2-CH2-CH3
n-butyl fomiat
1
Trần Văn Sỹ-01689583116
sec-butyl fomiat
iso-butyl fomiat
|
tert-butyl fomiat
Xen, xoay nhóm chức este -COO- vào mạch:
2
Trần Văn Sỹ-01689583116
CH3
CH2-CH2-CH3
n-propyl axetat
CH3
CH2-CH2-CH3
metyl butyrat
CH3-CH2
CH2-CH3
etyl propionat
CH3
iso-propyl axetat
CH3
Metyl iso- butyrat
3
Trần Văn Sỹ-01689583116
Công thức cấu tạo và danh pháp của este
   1. Công thức cấu tạo
   Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung :
  Gốc R và R1 có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc hiđrocacbon no hoặc không no.
Công thức chung của este giữa axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức là CnH2nO2 (n ≥ 2).
4
Trần Văn Sỹ-01689583116
2. Danh pháp
   Tên thông thường của este được gọi như sau :
Tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên gốc axit có đuôi at
  Thí dụ :
Vinyl axetat
Phenyl axetat
5
Trần Văn Sỹ-01689583116
||
metyl acrylat
metyl benzoat
C2H5-O-NO2
etyl nitrat
C2H5Cl
etyl clorua
6
Trần Văn Sỹ-01689583116
Tính chất vật lí của este
Este của axit cacboxylic thường là những chất lỏng dễ bay hơi. Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với các axit cacboxylic tạo nên este đó, do không có liên kết hiđro giữa các phân tử este.
Các este đều nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước.
Đặc điểm của este là có mùi thơm dễ chịu, giống mùi quả chín.
Thí dụ : Etyl fomiat có mùi quả táo, isoamyl axetat có mùi chuối chín, amyl propionat có mùi dứa chín…
7
Trần Văn Sỹ-01689583116
Tính chất hoá học của este
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước). Quá trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ.
Trong dung dịch axit : Đun nóng este với nước, có axit vô cơ xúc tác, phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu. Nhưng cũng trong điều kiện đó, axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.
Thí dụ :
Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este, phản ứng theo chiều từ phải sang trái là phản ứng este hóa.
Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.
1.Phản ứng do nhóm chức este
8
Trần Văn Sỹ-01689583116
Trong dung dịch  bazơ : Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit, phản ứng tạo muối của axit cacboxylic và rượu.
Thí dụ : 
+ NaOH
t0
+ C2H5OH
    Đó là phản ứng không thuận nghịch, vì không còn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại este. Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa
9
Trần Văn Sỹ-01689583116
2. Phản ứng của gốc hiđrocacbon:
Este cho được các phản ứng dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc R và R’ :
CH2=CH-COO-CH3
+ H2
Ni, t0
CH3-CH2-COO-CH3
metyl acrylat
metyl propionat
Vinyl axetat
Poli vinyl axetat
(PVAC)
10
Trần Văn Sỹ-01689583116
metyl acrylat
Poli metyl acrylat
(PMA , một loại thuỷ tinh hữu cơ)
metyl meta acrylat
|
n
|
Poli metyl meta acrylat
11
Trần Văn Sỹ-01689583116
Điều chế este
Có nhiều phương pháp điều chế este, nhưng phương pháp thông dụng nhất là dùng phản ứng este hóa giữa rượu với axit cacboxylic.
1. Phản ứng giữa rượu và axit
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
Để dời cân bằng theo chiều este hoá, có thể:
Dùng H2SO4 đậm đặc
Dùng lượng rượu dư hoặc axit
Chưng cất để loại nước
2. Phản ứng giữa anhiđrit axit và rượu
12
Trần Văn Sỹ-01689583116
Ứng dụng để điều chế este phenyl
3. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no
Điều chế este vinyl
4. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen
RCOONa + R’X
Cơ chế SN2
RCOOR’ + NaX
13
Trần Văn Sỹ-01689583116
Ứng dụng của este
Trong công nghiệp thực phẩm, một số este có mùi thơm hoa quả không độc, được dùng để tăng thêm hương vị cho bánh kẹo, nước giải khát…
Trong công nghiệp mỹ phẩm, một số este có mùi thơm hấp dẫn được pha vào nước hoa, xà phòng thơm, kem bôi da…
Nhiều este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất hữu cơ nên được dùng để pha sơn.
Một số este là nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp. Thủy phân hữu cơ
14