Bài 1. Este

Chuong I: ESTE-LIPIT

.C?u t?o, tính ch?t c?a este v� lipit
.Ph?n ?ng x� phịng hĩa
.X� phịng hĩa v� c�c ch?t gi?t r?a t?ng h?p
Bài 1: ESTE
. Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic
. Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học và ứng dụng của este.
I-KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay th? nhĩm - OH ? nhĩm cacboxyl c?a axit cacboxylic b?ng nhĩm - OR thì du?c este.
CH3-COOH
CH3-CO
OH
OCH3
C2H5-COOH
C2H5-COOH
C2H5-COOC2H5
RCOOH
RCOOH
RCOOR/
Axit cacboxylic
Este
*Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :
Anhiđrit axit
Halogenua axit
Amit
R – C – O – C – R/
O
O
R – C – X
O
R – C – NR2/
O
2.Cách gọi tên este : R-COO-R/
Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at)
Etyl fomat
Vinyl axetat
Metyl benzoat
Bezyl axetat
CH2= CH-COOCH3
Metyl acrylat
CH2= CH-COOCH=CH2
Vinyl acrylat
3.Tính chất vật lí của este.
- Este thu?ng l� ch?t l?ng,nh? hon nu?c,ít tan trong nu?c.cĩ m�i thom d? ch?u.
- Nh?ng este cĩ kh?i lu?ng ph�n t? r?t l?n cĩ th? ? tr?ng th�i r?n nhu :s�p ong,m? d?ng v?t.
- Este cĩ nhi?t d? sơi th?p hon Ancol.
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân.
- Môi trường axit
HCOOCH3 + H2O
( Xà phòng hóa )
RCOOR/ + H - OH
H+
to
RCOO
R/
OH
H
+
HCOOH + CH3OH
- Môi trường bazơ
RCOOR/ + KOH
to
RCOO
R/
OH
K
+
HCOOCH3 + KOH
HCOOK + CH3OH
b) Phản ứng khử
R-COO-R/
LiAlH4,to
R-CH2-OH
+
R/-OH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 )
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 →
Ni,to
CH3[CH2]16COOCH3
Metyl oleat
Metyl stearat
CH2=CH-COOCH3 + H2 →
Ni,to
C2H5-COOCH3
b)Phản ứng trùng hợp
Xt,to
Metyl metacrylat
Poli(Metyl metacrylat)
Thủy tinh hữu cơ
III – Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a)Este của ancol
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
H+
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Ancol isoamylic
Isoamyl axtat
to
b) Este của phenol
C6H5-OH
+
(CH3CO)2O
CH3COOC6H5
CH3COOH
+
Anhiđrit axetic
Phenyl axetat
2. Ứng dụng
-Este làm dung môi
- Este dùng làm thủy tinh hữu cơ
- Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm
- Este dùng làm mĩ phẩm,công nghiệp thực phẩm
*..Chú ý..*
+ Ag2O
+
2
Ag
2. Este của phenol
R-COO -C6H4-R/
+
NaOH
RCOONa +
R/-C6H4OH + H2O
2
1.Este của axit fomic
dd NH3,to
3. Este có gốc rượu không bền
CH3COO-CH=CH2
+ KOH
CH3COOK +
CH2=CH-OH
CH3
+ NaOH →
to
HCOONa +
OH
O
R/-C6H4ONa + H2O
4.Este vòng
+KOH
-CH2-CH2-CH2-COO-
HO
K
→ Este vòng khi thủy phân thu được 1 sản phẩm duy nhất .
o
5.Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở :
CnH2nO2
- Este đơn chức:
CxHyO2
( Đốt cháy )
; R-COO-R/
( + NaOH )
- Este nhị
. R-COOH
+ R/-(OH)2
(RCOO)2R/
. R(COOH)2
+ R/OH
R(COOR/)2
. RCOOH
+ HO-R/-COOH
+ HO-R//
RCOO-R/-COOR//
ĐK : n ≥ 2
4.Este vòng
+ KOH
-CH2-CH2-CH2-COO-
HO
K
5.Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở :
CnH2nO2
- Este đơn chức:
CxHyO2
( Đốt cháy )
; R-COO-R/
( Phản ứng với NaOH )
- Este nhị
. R-COOH
+ R/-(OH)2
(RCOO)2R/
. R(COOH)2
+ R/OH
R(COOR/)2
. RCOOH
+ HO-R/-COOH
+ HO-R//
RCOO-R/-COOR//
6. Cách viết đồng phân của este
Vd: Viết đồng phân este có công thức C4H8O2
HCOO-CH2-CH2-CH3
CH3COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH3
7. Số chất có cùng công thức phân tử C2H4O2 là :
CH3COOH
HCOOCH3
HO-CH2-CH=O
2-hiđroxylEtanal
7. Số chất có cùng công thức phân tử C2H4O2 là :
CH3COOH
HCOOCH3
HO-CH2-CH=O
2-hiđroxylEtanal
8. Số chất có cùng công thức phân tử C3H6O2 thường gặp là :
a. Axit :
CH3- COO-CH3
H- COO-CH2-CH3
CH3-CH2- COOH
b. Este :
CH3 - CH - CH=O
OH
1
2
3
2-hiđroxyl propanal
c. Ancol đơn và anđehit đơn
HO - CH2 - CH2 - CH=O
1
2
3
3-hiđroxyl propanal
d. Ete đơn và anđehit đơn
CH3 – O – CH2 – CH=O
e. Ancol đơn và xeton đơn
HO – CH2 – C – CH3
O
9. Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH thu được muối và ancol thì X :
R-OH
- Trường hợp 1:
X
R/-COOH
- Trường hợp 2:
X
R-OH
R/-COO-R//
R/-COO-R
- Trường hợp 3:
X
R-COOH
R/-COO-R//
R-COO-R//
- Trường hợp 4:
X
R-COO-R/
R//-COO-R///
R//-COO-R/
1.Để xà phòng hóa 2,22 gam hỗn hợp hai este là đồng phân A và B cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M.khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định công thức cấu tạo từng este ?
BÀI TẬP
Vì V = V
CO2
H2O
A và B : CnH2nO2
Khi tác dụng với NaOH : RCOOR/
RCOOR/
+ NaOH→
RCOONa + R/OH
0,03 mol
0,03 mol
MEste = 14n + 32 =
2,22
0,03
= 74
→ n = 3
→ A và B : C3H6O2
CH3- COO-CH3
H- COO-CH2-CH3
2.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M. Khi đốt cháy hoàn toàn este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định tên của este ?
ĐS : HCOOCH
3
Metyl fomiat
3. Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ?
Đặt este X : RCOOR/
d =
X/CH4
MX
16
= 5,5
→ MX = 88
→ R + R/ = 44
→ nX = 0,2 mol
RCOOR/ + NaOH→
RCOONa + R/OH
0,2 mol
0,2 mol
MMuối = R + 67 =
16,4
0,2
= 82
→ R = 15
→ R/ = 29
CH3-COO-C2H5
4. Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ?
ĐS : CH = CH - COO - CH
3
2
5. Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol. Tìm CTCT este ?
ĐS : CH - COO - CH
3
3
6. Có một ancol no đơn A và một axit no đơn B . Đốt cháy hết 6 gam A thu được 6,72 lít CO2 (đktc) . Đem 12 gam B trung hòa thì cần 500 ml dung dịch KOH 0,4M .
a. Tìm CTPT của A và B ?
b. Số este được tạo từ A và B là ?
A.1 B.2 C.3 D.4
a. Tìm CTPT của A và B
Đặt A : CnH2n + 2O
CnH2n + 2O + O2 → nCO2 + (n+1)H2O
2
3n
0,3 mol
0,3
n
mol
mAncol = nAncol .MAncol
0,3
n
.(14n + 18)
= 6 gam
→ n = 3
→ A : C3H8O
→ A : C3H7OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CHOH-CH3
a. Tìm CTPT của A và B
Đặt B : R-COOH
R-COOH + KOH →
R-COOK + H2O
500 ml 0,4M
0,2 mol
0,2 mol
→ MB = R + 45 =
12
0,2
= 60
→ R = 15
→ B : CH3COOH
b. Số este được tạo từ A và B là ?
A.1 B.2 C.3 D.4
A.1 B.2 C.3 D.4
CH3COOH + HO-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3COO-CH2-CH2-CH3 + H2O
CH3COOH+ HO-CH
CH3
CH3
CH3COOCH+H2O
CH3
7.Thủy phân hoàn toàn 26,4 (gam) một este E trong dung dịch NaOH dư thu được 24,6 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 64,8 gam kết tủa Ag.Tìm E,A và D….?
Đặt E là :RCOOCH2R/
RCOOCH3+ NaOH→
RCOONa + CH3OH
CH3OH
H-CH2OH + CuO →
TH1: Với R/ = 1
HCH=O + Cu + H2O
HCH=O
HCH=O + AgNO3 + NH3 →
HCH=O + Ag2O →
CO2 + H2O + Ag
4
0,6 mol
2
0,15 mol
0,15 mol
0,15 mol
0,15 mol
0,15 mol
0,15 mol
→ ME = R + 44 + 15 =
→ ME = R + 59 =
26,4
0,15
= 176
→R =117
→ MMuối = R + 67 =
24,6
0,15
=164
→R =97

RCOOCH2R/+ NaOH→
RCOONa+ R/CH2OH
x mol
x mol
x mol
R/CH2OH +
CuO
R/CHO + Ag(NH3)2OH → RCOONH4+ Ag + NH3 + H2O
x mol
x mol
R/CHO + Cu +H2O
2
2
3
2
x mol
2x mol
nAg = 2x =
Đặt E là :RCOOCH2R/
TH2: Với R/ = 1
Mmuối = R + 67 =
0,6
→ x = 0,3
24,6
0,3
→ R = 15
ME = R + 58 + R/ =
26,4 : 0,3
88
→ R/ = 15
Vậy E CH3COOC2H5 ; A C2H5OH ; D CH3CHO
8.Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) một este E trong dung dịch KOH dư thu được 16,8 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 86,4 gam kết tủa Ag.Tìm công thức của E ?
ĐS : HCOOCH3
9.Thủy phân 17,6 gam Este X có công thức phân tử là C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,2 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?
n Este= 0,2 mol
RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH
0,2 mol
0,2 mol
MAncol = R/ + 17 = 46
→ R/ = 29
M Este = R + 44 + R/ = 88
→ R = 15
0,2 mol
Cách 1.
Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) =
16,4 (gam)
Cách 2.
Vì là Este đơn → nEste = nNaOH = 0,2 mol
Bảo toàn khối lượng ta được
m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 =
16,4 ( gam )
10.Thủy phân 11,1 gam Este X có công thức phân tử là C3H6O2 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được 4,8 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?
A.14,7 B.15,7 C.16,7 D.17,7
11. Hóa hơi 4,08 gam một este E no,đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí oxi 1,28 gam trong cùng điều kiện.Đem 2,04 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 1,92 gam muối.Tìm E = ?
Vì Voxi = Vhơi E
Đặt E: RCOOR/
→ ME = 4,08:0,04 = 102
RCOOR/ + NaOH →
M muối = R + 67 =
C2H5COOC2H5
→ nE = noxi = 0,04 mol
→ R + 44 + R/ = 102
Số mol este E đem thủy phân :
2,04
102
= 0,02
0,02 mol
RCOONa + R/OH
0,02 mol
0,02 mol
→ R = 29
1,92 :
0,02
= 96
→ R/ = 29
12. Hóa hơi 7,2 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí nitơ 3,36 gam trong cùng điều kiện. Đem 18 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch KOH thu được 25,2 gam muối. Tìm E = ?
ĐS : HCOOCH3
13. Hóa hơi 20 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí metan 3,2 gam trong cùng điều kiện. Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 18,4 gam ancol . Tìm E = ?
ĐS :CH2=CH COOC2H5
14.Cho 11,1 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch NaOH dư thu được một muối và một ancol .Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 32,4 gam kết tủa. Gọi tên E=?
11,1 (g) E
NaOHdư
Muối
Ancol
AgNO3/NH3
32,4 g Ag
HCOONa
HCOOR
Gọi tên E = ?
+ NaOH → HCOONa + ROH
x mol
x mol
HCOONa
+ Ag2O → NaHCO3 + 2Ag
x mol
2x mol
nAg =
32,4
108
═ 2x → x ═ 0,15 mol
mE = ( 45 + R ) . x ═ 11,1 g
0,15
→ R = 29
E:HCOOC2H5 : Etyl fomat
15.Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch KOH dư thu được một muối và một ancol .Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 28,08 gam kết tủa. Gọi tên E=?
ĐS : HCOO-CH=CH2
16.Cho este E 20,4 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 500 ml dung dịch NaOH 0,8M,thu được hỗn hợp chất rắn 24,4 gam và một ancol Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =?
Đặt E : RCOOR/ : x mol
RCOOR/ + NaOH →
RCOONa + R/OH
x mol
x mol
x mol
Hỗn hợp rắn :
NaOH :
( 0,4 – x ) mol
RCOONa :
x mol
→ mrắn = 40.(0,4-x) + (R + 67).x =
24,4 g
Y
x mol
R/OH
+ Na
R/ONa + H2
1
2
0,5
x mol
0,5x mol
→ H2 : 0,5x mol
= 0,1 mol
→ x = 0,2
Đặt E : RCOOR/ : 0,2 mol
→ mrắn = 40.(0,4-x) + (R + 67).x = 24,4 g
→ R = 15
mE = ( R + 44 + R/ ).0,2 =
20,4 g
→ R/ = 43
→ E : CH3COOC3H7
RCOOR/ + NaOH →
Rắn + R/OH
20,4 gam
0,4 mol
16 gam
24,4 gam
? gam
12 gam
x mol
x mol
R/OH + Na
R/ONa + 0,5H2
x mol
0,5x mol
n =
H2
0,5x
= 0,1 mol
→ x = 0,2 mol
M = R/ + 17 =
R/OH
12
x
0,2
→ R/ = 43
M = R + 44 + R/ = 20,4 : 0,2
E
M = R + 44 + R/ = 102
→ R = 15
17.Cho este E 18,5 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 300 ml dung dịch KOH 1M, thu được hỗn hợp chất rắn 23,8 gam và một ancol Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =?
ĐS : HCOOC2H5
18.Thủy phân 24,5 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với heli là 24,5 trong 400 ml NaOH dung dịch 0,5M.Cô cạn dung dịch thu được 18,8 gam chất rắn .Tìm E = ?
18. 24,5 g E
400 ml 0,5M
dd NaOH
18,8 gam rắn
Giải
Đặt E :RCOOR/
→ ME = 98
→ R + 44 + R/ = 98
→ nE= 0,25 mol
RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH
Ban đầu: 0,25 mol 0,2 mol
→ NaOH thiếu
Phản ứng:
0,2
0,2
0,2
Kết thúc:
0,05
0
0,2
mrắn= mmuối = 0,2.( R + 67 ) =18,8 g
→R = 27
→ R/ = 27
Vậy E: CH2=CH-COO-CH=CH2
CH2=CH-COO-CH=CH2 + NaOH →
CH2=CH-COONa + CH3CH=O
0,2 mol
19.Thủy phân 30 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với metan là 6,25 trong 200 ml KOH dung dịch 1M. Cô cạn dung dịch thu được 22,4 gam chất rắn .Tìm E = ?
ĐS : C2H5COOCH=CH2
20. Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic và vinyl fomiac tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch KOH 1M . Thu được dung dịch X , sau đó cho X vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện m gam kết tủa .Tìm m = ?
A. 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4
HCOOH
HCOOCH=CH2
: x mol
: y mol
HCOOH + KOH →
HCOOK + H2O
HCOOCH=CH2 + KOH →
HCOOK + CH3CHO
x mol
→ x mol
x mol
y mol
y mol
→ y mol
y mol
mhh = 46.x + 72.y = 19
KOH :
x + y mol
= 0,3 mol
x = 0,1 mol
y = 0,2 mol
HCOOK
2Ag
CH3CHO
2Ag
0,3 mol
0,6
0,2 mol
0,4
m = 108 g
Email : [email protected]
Yahoo : mr.vvu_2012
Điện thoại : 01668457641
“Anh có chia sẽ kiên thức truc tiep qua mạng, từ lớp 8 đến 12, vào có luyên thi đai học, hãy cho anh cơ hội để tiếp sức em vào các trường đại học nhé…! ”