Bài 1. Este

Tiết 1– Hóa học 12 nâng cao
Ngày soạn: 30/4/2016
Chương 1: ESTE-LIPIT
BÀI 1:
ESTE
Mục tiêu:
. Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic
. Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học và ứng dụng của este.
I.KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC
1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay th? nhĩm - OH ? nhĩm cacboxyl c?a axit cacboxylic b?ng
nhĩm - OR thì du?c este.
O-H
O-R’
Axit Cacboxylic
Este
Axit fomic
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :
Halogenua axit
Anhiđrit axit
Amit
2.Cách gọi tên este :
Tên =Tên gốc hidrocacbon R/ + Tên anion gốc axit (đuôi at)
Etyl fomat
Vinyl axetat
Metyl benzoat
Bezyl axetat
3.Tính chất vật lí của este.
- Este thường là chất lỏng,nhẹ hơn nước,ít tan trong nước…có mùi thơm dễ chịu.
- Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn như :sáp ong,mở động vật…
- Este cĩ nhi?t d? sơi th?p hon Ancol.
Giải thích vì sao nhiệt độ sôi của este lại thấp hơn ancol có cùng số nguyên tử C?
-Vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro nhưng ancol có liên kết hidro. Vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C.
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE:
1. Phản ứng ở nhóm chức:
a) Phản ứng thủy phân:
- Môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch
RCOO-R’ + H-OH RCOOH + R’OH
, to
- Môi trường bazơ (xà phòng hóa):Phản ứng một chiều
RCOO-R’ + NaOH RCOONa + R’OH
Đun nóng axit axetic với rượu isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH có H2SO4 đặc thu được iso amyl axetat (dầu chuối). Tính lượng dầu chuối thu được từ 132,35 g axit axetic đun nóng với 200g rượu isoamylic. Biết hiệu suất phản ứng đạt 68%.
+
+
132,25
200
60
88
<
132,25
60
mol
mol
mol
m (dầu chuối) = n*m*H% =
132,25
60
* 130 * 68% = 195 g
b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi Liti nhôm hidrua (LiAlH4), khi đó nhóm axyl trở thành ancol bậc I:
R-COO-R/


R-CH2-OH + R/-OH
LiAlH4,to
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,….Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp
a) Phản ứng cộng vào gốc không no:( H2, Br2, Cl2 )
Gốc hidrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2,Cl2 .,giống như các hidrocacbon không no khác.

Thí dụ
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2
CH3[CH2]16COOCH3
Ni,to
Metyl oleat
Metyl stearat
b)Phản ứng trùng hợp
Xt,to
Metyl metacrylat
Poli(Metyl metacrylat)
III. Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a)Este của ancol
Phương trình hóa học:
b) Este của phenol:
C6H5-OH
+
(CH3CO)2O
CH3COOC6H5
CH3COOH
+
Điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với
phe nol.
Ví dụ:
Anhiđrit axetic
Phenyl axetat
2. Ứng dụng
-Este làm dung môi.
-Este làm thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán.
-Este làm trong dược phẩm, bánh kẹo, mĩ phẩm.
BÀI TẬP CỦNG CỐ
1 .Ứng dụng nào sau đây không phải của este?
Dùng làm dung môi (pha sơn tổng hợp)
Dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo, bánh, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa ….).
HCOOR trong thực tế dùng để tráng gương, phích.
D. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thuỷ phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.
A
B
C
D
2. Hãy xếp công thức ở cột phải vào một trong các loại chất ở cột trái cho phù hợp:
A. Axit cacboxylic
B. Anhidrit axit
C. Este
D. Halogenua axit
1. R-CO-OR’
2. R-CO-OH
3. R-CO-O-CO-R
4. R-CO-Cl
5. R-CO-R’
Quiz
Click the Quiz button to edit this quiz
Quiz
Click the Quiz button to edit this quiz
Quiz
Click the Quiz button to edit this quiz
Quiz
Click the Quiz button to edit this quiz
Cảm ơn các em đã lắng nghe!!