Bài 1. Este

Chuong 1: ESTE-LIPIT

.C?u t?o, tính ch?t c?a este v� lipit
.Ph?n ?ng x� phịng hĩa
.X� phịng hĩa v� c�c ch?t gi?t r?a t?ng h?p
14/6/2016
1
Bài 1: ESTE
. Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic
. Biết tính chất vật lí, tính chất hóa học và ứng dụng của este.
14/6/2016
2
I-KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, TÊN GỌI
1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay th? nhĩm - OH ? nhĩm cacboxyl c?a axit cacboxylic b?ng nhĩm - OR` thì du?c este.
CH3-COOH
CH3-CO
OH
OCH3
C2H5-COOH
C2H5-COOH
C2H5-COOC2H5
RCOOH
RCOOH
RCOOR/
Axit cacboxylic
Este
14/6/2016
3
Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở:
CnH2nO2
- Este đơn chức:
CxHyO2
( Đốt cháy )
; R-COO-R/
( + NaOH )
- Este hai chức
. R-COOH
+ R/-(OH)2
(RCOO)2R/
. R(COOH)2
+ R/OH
R(COOR/)2
. RCOOH
+ HO-R/-COOH
+ HO-R//
RCOO-R/-COOR//
ĐK : n ≥ 2
14/6/2016
4
14/6/2016
5
Một số cách viết CT este cần biết
RCOOR’

R’OOCR

R’OCOR
AXIT
ANCOL
(RCOO)2R’

RCOO-R’-OOCR

RCOO-R’-OCOR
AXIT
2.Đồng phân
VD1:C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân este
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
VD2: C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân no mạch hở?
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
GIẢI:
C3H6O2
Đp este: 2 đp
HCOOC2H5
CH3COOCH3
Đp axit: 1 đp:
CH3CH2COOH
Đp tạp chức:
HO-CH2CH2CHO
CH3-CH(OH)-CHO
CH3-O-CH2CHO
HO-CH2-CO-CH3
14/6/2016
6
2.Đồng phân
VD3:C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân este
A. 2 B. 4 C. 6 D. 8
VD4: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức, mạch hở?
A. 4 B. 6 C. 7 D. 8
GIẢI:
C4H8O2
Đp este: 4 đp
HCOOCH2CH2CH3
HCOO-CH-CH3
|
CH3
Đp axit: 2 đp:
CH3CH2CH2 COOH
CH3-CH-COOH
|
CH3
; CH3COOCH2CH3
; CH3CH2COOCH3
14/6/2016
7
2.Đồng phân
CT: Tính nhanh số đồng phân axit no, đơn chức mạch hở
CnH2nO2 = 2n-3 (3 ≤ n ≤ 5)

Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO2 = 2n-2 (2 ≤ n ≤ 5)
14/6/2016
8
4.Este vòng
+ KOH
-CH2-CH2-CH2-COO-
HO
K
5.Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở :
CnH2nO2
- Este đơn chức:
CxHyO2
( Đốt cháy )
; R-COO-R/
( Phản ứng với NaOH )
- Este nhị
. R-COOH
+ R/-(OH)2
(RCOO)2R/
. R(COOH)2
+ R/OH
R(COOR/)2
. RCOOH
+ HO-R/-COOH
+ HO-R//
RCOO-R/-COOR//
GIẢI:
VD5: Số chất có cùng công thức phân tử C2H4O2 là :
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
CH3COOH
HCOOCH3
HO-CH2-CH=O
2-hiđroxylEtanal
14/6/2016
9
3.Cách gọi tên este : R-COO-R/
Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at)
Metyl benzoat
Bezyl axetat
CH2= CH-COOCH=CH2
Vinyl acrylat
14/6/2016
10
14/6/2016
11
Phân tử khối một số chất và nhóm cần nhớ
II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ESTE.
- Este thu?ng l� ch?t l?ng, nh? hon nu?c, ít tan trong nu?c.cĩ m�i thom d? ch?u.
- Nh?ng este cĩ kh?i lu?ng ph�n t? r?t l?n cĩ th? ? tr?ng th�i r?n nhu : s�p ong, m? d?ng v?t.
- Este cĩ nhi?t d? sơi th?p hon Ancol.
14/6/2016
12
VD: Sắp xếp các chất sau theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi?
TL: (1) > (3) > (2) > (4) > (5)
14/6/2016
13
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Phản ứng thủy phân
- Môi trường axit
HCOOCH3 + H2O
( Xà phòng hóa )
RCOOR/ + H - OH
H+
to
RCOO
R/
OH
H
+
HCOOH + CH3OH
- Môi trường bazơ
RCOOR/ + KOH
to
RCOO
R/
OH
K
+
HCOOCH3 + KOH
HCOOK + CH3OH
14/6/2016
14
*..Chú ý..*
Chú ý 1:Este của phenol
R-COO -C6H4-R/
+
NaOH
RCOONa +
R/-C6H4OH + H2O
2
R/-C6H4ONa + H2O
14/6/2016
15
Vây, nếu este đơn chức tác dụng với dd NaOH theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc tạo 2 muối thì đó là este của phenol.
14/6/2016
16
VD1: Cho 13,6g phenyl axetat(CH3COOC6H5) tác dụng hoàn toàn với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng thu được dd X. Cô cạn X thu được m gam chất rắn. Tính m?
Giải:
Ta có:
 
Bđ: 0,1 mol 0,3 mol
0,1
BTKL:
13,6 + 0,3.40 =
mc.rắn + 0,1.18
=> mc.rắn = 23,8g
*..Chú ý..*
Chú ý 2: Este có gốc rượu không no
CH3COO-CH=CH2
+ KOH
CH3COOK +
CH2=CH-OH
CH3
+ NaOH →
to
HCOONa +
OH
O
14/6/2016
17
VD2: Este nào sau đây thủy phân hoàn toàn thu được sản phẩm đều có phản ứng tráng gương?
HCOOCH3 B. CH3COOCH=CH2
C. HCOOCH=CH2 D. HCOOC=CH2
|
CH3
14/6/2016
18
VD3(Đề thi TSCĐ 2009) Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu được muối của một axit cacboxylic và một ancol X. Cho toàn bộ X tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H2 (ở đktc). Hai chất hữu cơ đó là
một este và một axit. B. hai axit.
C. hai este. D. một este và một ancol.
Giải:
Vì 2 chất HC + KOH
1 muối
1 ancol
B, C loại
Ta có:
 
Lại có:
Ancol R’OH
Na
 
0,15 mol
0,3 mol
nancol > nKOH
A loại, D thỏa mãn
VD4. Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ?
14/6/2016
19
Đặt este X : RCOOR/
d =
X/CH4
MX
16
= 5,5
→ MX = 88
→ R + R/ = 44
→ nX = 0,2 mol
RCOOR/ + NaOH→
RCOONa + R/OH
0,2 mol
0,2 mol
MMuối = R + 67 =
16,4
0,2
= 82
→ R = 15
→ R/ = 29
CH3-COO-C2H5
14/6/2016
20
VD5.Thủy phân 17,6 gam Este X có công thức phân tử là C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,2 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?
n Este= 0,2 mol
RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH
0,2 mol
0,2 mol
MAncol = R/ + 17 = 46
→ R/ = 29
M Este = R + 44 + R/ = 88
→ R = 15
0,2 mol
Cách 1.
Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) =
16,4 (gam)
14/6/2016
21
Cách 2.
Vì là Este đơn → nEste = nNaOH = 0,2 mol
Bảo toàn khối lượng ta được
m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 =
16,4 ( gam )
14/6/2016
22
VD8.Thủy phân 24,5 gam một este E đơn chức có tỉ khối hơi so với heli là 24,5 trong 400 ml NaOH dung dịch 0,5M.Cô cạn dung dịch thu được 18,8 gam chất rắn .Tìm E = ?
14/6/2016
23
24,5 g E
400 ml 0,5M
dd NaOH
18,8 gam rắn
Giải
Đặt E :RCOOR/
→ ME = 98
→ R + 44 + R/ = 98
→ nE= 0,25 mol
RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH
Ban đầu: 0,25 mol 0,2 mol
→ NaOH thiếu
Phản ứng:
0,2
0,2
0,2
Kết thúc:
0,05
0
0,2
mrắn= mmuối = 0,2.( R + 67 ) =18,8 g
→R = 27
→ R/ = 27
Vậy E: CH2=CH-COO-CH=CH2
CH2=CH-COO-CH=CH2 + NaOH →
CH2=CH-COONa + CH3CH=O
0,2 mol
14/6/2016
24
THÊM: a, Phản ứng khử: LiAlH4 khử este thành ancol.
R-COO-R/
LiAlH4,to
R-CH2-OH
+
R/-OH
b, Phản ứng tráng gương
Este dạng HCOOR có phản ứng tráng gương
+ Ag2O
+
2
dd NH3,to
VD1: Bao nhiêu chất sau đây có phản ứng tráng gương: HCHO, CH3COOH, HCOOH, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3CHO, HCOONa.
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Ag
VD:
CH3COOCH3
LiAlH4,to
CH3CH2OH
+ CH3OH
c, Phản ứng trùng hợp
Xt,to
Metyl metacrylat
Poli(Metyl metacrylat)
Thủy tinh hữu cơ
14/6/2016
26
14/6/2016
27
2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2
CnH2nO2 + O2 →
nCO2 + nH2O
3n-2
2
t0
=> nCO2 = nH2O
=> giống axit no, đơn chức, mạch hở.
III – Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a)Este của ancol
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
H+
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Ancol isoamylic
Isoamyl axetat
to
H2O +
14/6/2016
28
b) Este của phenol
C6H5-OH
+
(CH3CO)2O
CH3COOC6H5
CH3COOH
+
Anhiđrit axetic
Phenyl axetat
c, Điều chế từ axit và anken, ankin
VD1:
CH3COOH +
CH2=CH2
CH3COOCH2CH3
Axit axetic etilen etyl axetat
VD2:
CH3COOH +
CH≡CH
CH3COOCH = CH2
Axit axetic axetilen vinyl axetat
14/6/2016
29
2. Ứng dụng
-Este làm dung môi
- Este dùng làm thủy tinh hữu cơ
- Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm
- Este dùng làm mĩ phẩm,công nghiệp thực phẩm
14/6/2016
30
VD1.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M. Hãy xác định tên của este ?
ĐS : HCOOCH
3
Metyl fomiat
14/6/2016
31
BÀI TẬP
VD2. Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ?
ĐS : CH = CH - COO - CH
3
2
14/6/2016
32
VD3. Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol. Tìm CTCT este ?
ĐS : CH - COO - CH
3
3
14/6/2016
33
VD4.Thủy phân 11,1 gam Este X có công thức phân tử là C3H6O2 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được 4,8 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?
A.14,7 B.15,7 C.16,7 D.17,7
14/6/2016
34
VD5. Hóa hơi 7,2 gam một este E, đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích của 3,36 gam khí nitơ trong cùng điều kiện. Tìm E = ?
ĐS : HCOOCH3
14/6/2016
35
VD6. Hóa hơi 20 gam một este E, đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí metan 3,2 gam trong cùng điều kiện. Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 18,4 gam ancol . Tìm E = ?
ĐS :CH2=CH COOC2H5
14/6/2016
36
VD7. Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch KOH dư thu được một muối và một ancol. Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 28,08 gam kết tủa. Gọi tên E=?
ĐS : HCOO-CH=CH2
14/6/2016
37
VD8. Cho este E 18,5 gam, đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 300 ml dung dịch KOH 1M, thu được hỗn hợp chất rắn 23,8 gam và một ancol Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =?
ĐS : HCOOC2H5
14/6/2016
38
VD9.Thủy phân 30 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với metan là 6,25 trong 200 ml KOH dung dịch 1M. Cô cạn dung dịch thu được 22,4 gam chất rắn .Tìm E = ?
ĐS : C2H5COOCH=CH2
14/6/2016
39
VD10.Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) một este E trong dung dịch KOH dư thu được 16,8 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 86,4 gam kết tủa Ag.Tìm công thức của E ?
ĐS : HCOOCH3
14/6/2016
40