Bài 1. Este

CHÀO MỪNG CÁC EM
ĐẾN VỚI BUỔI HỌC HÔM NAY


GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:

Lê Thanh Hiền

NĂM HỌC 2018-2019
ESTE

I- Khái niệm về este và dẫn xuất khác của axit cacboxylic:

1. Cấu tạo phân tử
2. Cách gọi tên este
3. Tính chất vật lí
1.CẤU TẠO PHÂN TỬ
Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn giản nhất có công thức là RCOOR` ( thường là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol).
Với R, R` là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm. R có thể là H, R` phải khác H
Lưu ý: Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau
2.CÁCH GỌI TÊN ESTE
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R` + tên gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm đuôi " at").
Ví dụ:
HCOOC2H5 : etyl fomat
CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat
CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat
Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon
Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt:
CH2=CH- : vinyl CH2=CH-CH2- : anlyl
C6H5- : phenyl C6H5-CH2- : benzyl
3.Tính chất vật lý của Este

Nhiệt độ sôi thấp hơn so với các axit và ancol có cùng số nguyên tử Cacbon do giữa các phân tử este không có liên kết hiđro
Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.
Một số este có mùi thơm đặc trưng như:
isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín
etyl butirat (CH3CH2CH2COOC2H5): mùi dứa
etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5): mùi táo
benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài...
Ví dụ 1:
Câu 1: Este etyl axetat có công thức là
A. CH3CH2OH. B. CH3COOH.
C. CH3COOC2H5. D. CH3CHO.
Câu 2: Este etyl fomat có công thức là
A. CH3COOCH3. B. HCOOC2H5.
C. HCOOCH=CH2. D. HCOOCH3
Câu 3: Este metyl acrylat có công thức là
A. CH3COOCH3. B. CH3COOCH=CH2.
C. CH2=CHCOOCH3. D. HCOOCH3.
Ví dụ 2:
Câu 4: Sắp xếp theo đúng thứ tự nhiệt độ sôi của các chất: Ancol etylic, Axit axetic, etylaxetat
A. Ancol etylic < Axit axetic < Etylaxetat.
B. Ancol etylic C. Etylaxetat < Ancol etylic < Axit axetic.
D. Etylaxetat < Axit axetic < Ancol etylic.
Câu 5: Nhiệt độ sôi của C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOCH3 giảm dần theo thứ tự
A. CH3COOH > C2H5OH > CH3COOCH3 > CH3CHO.
B. CH3COOH > CH3COOCH3 > C2H5OH > CH3CHO.
C. C2H5OH > CH3COOH > CH3CHO> CH3COOCH3.
D. C2H5OH > CH3CHO > CH3COOCH3 > CH3COOH.
II- Tính chất hóa học của Este

1. Phản ứng ở nhóm chức
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
3. Phản ứng cháy


1. Phản ứng ở nhóm chức


Phản ứng thủy phân

- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch). Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc.
Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hoá:
R–COOR` + NaOH → R–COONa + R`–OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH


Este X + NaOH → 2 muối + H2O
Suy ra X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC-R
Este X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
Suy ra X là este đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH-R`
Este X + NaOH → 1 muối + 1 xeton
Suy ra X là este- axit có công thức là RCOO-C(R’)=CH-R’’
* Một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác
b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi Liti nhôm hiđrua (LiAlH4)
RCOOR ′ → R CH2OH + R′OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 → CH3-CH2-OH + C2H5-OH
Ví dụ 3:
Thủy phân este X trong môi trường kiềm, thu được natri axetat và ancol etylic. Công thức của X là
A. C2H3COOC2H5.
B. CH3COOCH3.
C. C2H5COOCH3.
D. CH3COOC2H5.


Phản ứng cộng vào gốc không no
Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2,Br2,Cl2,... giống như hiđrocacbon không no.
Ví dụ:
CH2=CHCOOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3
b)Phản ứng trùng hợp
n CH2=CHCOOCH3  (−CH(COOCH3)CH2-)n
Poli(metyl acrylat)
* Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương:
HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O  NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3


2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
- Este no, đơn chức, mạch hở:
CnH2nO2 + (3n−2)/2O2 →nCO2 +nH2O,
Nhận xét : nCO2= nH2O
- Este nói chung thì dùng công thức
ở dạng:
CnH2n+2-2k-2aO2a, với k là tổng
số liên kết π và số vòng trong
phân tử (k≥0); a là số nhóm
chức este (a≥1).


3. Phản ứng cháy
Ví dụ 3:
Câu 6:Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O.. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.  
Giải:1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic:
=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit:
=> X có CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2



III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế

a. Điều chế este của ancol
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm điều kiện thường.
Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O
b. Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân tử axit mất 1 phân tử H2O)
(R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
Ví dụ:
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH



c. Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-)
Ví dụ:
CH3-COOH + CH≡CH → CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat)
Ví dụ 4:
Câu 7:Đun nóng 6 gam axit axetic với 6 gam ancol etylic có
H2SO4 đặc làm xúc tác. Khối lượng este tạo thành khi
hiệu suất phản ứng 80% là:
A. 10,0g. B. 7,04g C. 12,00g. D. 8,00g.
Giải: số mol axit là:0,1 mol 
số mol ancol = 0,13 mol, số mol este = x mol
H = 80%
Ta có: ( x/0,1).100=80 => x= 0,08 mol
=> khối lượng este =là 0,08.88 = 7,04 g.
2. Ứng dụng

Sản xuất keo dán
poli(vinyl ancol)
- Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat)
Este của axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm

2. Ứng dụng

Một số este có mùi thơm, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm,…
Làm dung môi: butyl và amyl axetat dùng làm dung môi pha sơn.
Ví dụ 5:
Câu 8: Ứng dụng của este trongcuộc sống cũng như trong công nghiệp là:
A. Được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo.
B. Dùng làm hương liệu trong CN thực phẩm.
C. Dùng làm dung môi.
D. Tất cả đều đúng.
Câu 9: Dầu mỡ động - thực vật để lâu thường có mùi khó chịu, ta gọi đó là hiện tượng ôi mỡ. Cho biết nguyên nhân gây nên hiện tượng ôi mỡ. Nêu biện pháp ngăn ngừa quá trình ôi mỡ.
Hướng dẫn: Quá trình ôi mỡ là do lipit tác dụng với oxi trong không khí hình thành các peroxit hoặc hidropeoxit, các chất này dưới tác dụng của vi khuẩn và hơi nước trong không khí phân hủy thành xeton, andehit có mùi khó chịu và cả axit cacboxylic nữa.

Cảm ơn các em
đã đến với buổi học hôm nay

HẸN
GẶP LẠI VÀO
BUỔI HỌC TIẾP THEO