Bài 1: Dãy đồng đẳng của Etylen

CHƯƠNG IV:
HIĐROCACBON KHÔNG NO
BÀI 1:
DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ETYLEN (ANKEN/OLEFIN)
I. ĐỊNH NGHĨA ? ĐỒNG ĐẲNG ? ĐỒNG PHÂN ? DANH PHÁP
III. CẤU TẠO
IV. HÓA TÍNH
VI. ỨNG DỤNG
V. ĐIỀU CHẾ
II. LÝ TÍNH
II. LÝ TÍNH:

- Từ C2 đến C4: chất khí

- Các anken cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn.

- M tăng ? nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng


III. CẤU TẠO:
1. Phân tử C2H4 :
- 2 ngtử C và 4 ngtử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng ? tạo 5 liên kết ? cùng nằm trên mặt phẳng .
- Liên kết ? vuông góc với mặt phẳng tạo bởi 5 liên kết ?
Tương tự C2H4
2. Đồng đẳng C2H4:
- Mạch C có đường gấp khúc
Liên kết 
C
C
bền vững.
kém bền
Liên kết 
Đặc điểm cấu tạo trong phân tử Anken?
IV.Hoá tính:phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng
1/ Phản ứng cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 ?)
* Cộng với Hydro :
CH2
CH2
+
H
H
CH2
CH2
H
H
Ni
t0
C
C
+
H
H
CH2
CH2
H
H
H2
3
3
H2
Etylen
(Anken)
Etan
(Ankan)
Ni
t0
IV.Hoá tính:phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng
1/ Phản ứng cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 ?)
* Cộng với Hydro :
CnH2n + H2 ? CnH2n + 2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 ? CH3 ?CH3

Ni
t0
* Cộng với dd Brom ?
Etylen
Etan
Ankan
Anken
Quan sát thí nghiệm:
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
C2H5OH và
H2SO4đđ
Anken làm mất màu dd Brom
CH2
CH2
+
Br
Br
CH2
CH2
Br
Br
CH2 CH2 + Br-Br CH2 CH2
Br
Br
IV.Hoá tính: phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng
1/ Phản ứng cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 ?)
* Cộng với Hydro :
CnH2n + H2 ? CnH 2n + 2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 ? CH3 ?CH3
Etylen Etan
Ni
t0
* Cộng với dd Brom : (làm mất màu dd Brom )
Phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết Anken
CnH2 n + Br2 ? CnH2nBr2
CH2 = CH2 + Br2 ? Br-CH2 ?CH2 ?Br
Etylen 1,2- Đibrometan
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng (HX: HCl, HBr hay H2O)
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD:
CH2 = CH2 + HCl
?????
CH2
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
C
C
+
H
Cl
CH2
CH2
Cl
H
H2
3

H2
Etylen
Etylclorua
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
VD1:
CH2= CH2 + HCl ? CH3 ?CH2-Cl
Etylen Etylclorua
CnH2n + HX ? CnH2n+1 X
CH2 = CH2 + H- OH
H2SO4 loãng
t0
????
CH3-CH2 -OH
Etylen
Rượu Etylic
VD2 :
H2O
Quy tắc MACCOPNHICOP
Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro để tạo sản phẩm chính
* Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng
VD:
CH3 ?CH = CH2
+
HCl
CH3 ?CH ? CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 ?CH ?CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
?+
?-
Quy tắc MACCOPNHICOP
Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro để tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 ? CH = CH2 + HCl
CH3 ?CH ?CH3 (spc)
Cl
CH3 ?CH2 ?CH2 ( spp)
Cl
2-Clopropan (iso-propylclorua)
1-Clopropan (n-propylclorua)
* Anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng:
?+
?-
2/ Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome (phân tử có khối lượng nhỏ) giống nhau hay tương tự nhau thành polime (phân tử có khối lượng lớn)
VD : Xét phản ứng trùng hợp của Etylen như sau:
Nếu cộng hợp 2 phân t? Etylen thì s?n ph?m là ??
Nếu 3 phân tử Etylen thì sản phẩm là ???..
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
n phân t? Etylen thì s?n ph?m là ?
(
)
n
CH2 CH2
Trùng hợp
p, xt, t0
CH2 CH2
n
n
Polietylen
Etylen
2/ Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome (phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polime (phân tử có khối lượng lớn )
(nhựa P.E )
monome
polime
Còn trường hợp này…khi không phải etilen ???
(
)
n
Chú ý:
Chỉ có C mang liên kết đôi mới tham gia phaûn öùng trùng hợp.
CH2 = CH ?CH3
Trùng hợp
P,xt,t0
CH2 CH
─
CH3
n
n
Polipropylen ( nhựa PP )
Propylen
—CH2 CH2—
Trùng hợp
p ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
Polietylen
Etylen
2/ Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome (phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polime (phân tử có khối lượng lớn )
(nhựa P.E)
n CH2=CH ?CH3
Trùng hợp
p,xt,t0
— CH2 –CH —
CH3 n
Propylen
Polipropylen (nhựa P.P)
Với * n: Hệ số trùng hợp
* mỗi phần ?CH2 ? CH2 : Mắt xích cơ bản
a/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy):
CnH2n + O2 ? CO2 ? + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 ?
CO2 ? +
H2O
2
2
3
t0
t0
3/ Phản ứng oxi hoá :
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
C2H5OH + H2SO4 ññ
Khí Etylen bị đốt cháy
Thí nghiệm minh hoạ Etylen bị đốt cháy:
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
C2H5OH và
H2SO4đđ
a/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: (phản ứng cháy)
CnH2n + O2 ? CO2 ? + H2O
n
n
3n
2
VD: C2H4 +
O2 ?
CO2 +
H2O
2
2
3
t0
t0
3/ Phản ứng oxi hoá :
b/ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: (phản ứng với dung dịch thuốc tím (KMnO4) )
Anken làm mất màu dd thuốc tím
CH2 = CH2 + [O] + H2O CH2 ?CH2
OH OH
KMnO4
t0
Etylen
Etylenglycol
? Phản ứng dùng để nhận biết anken
V. ĐIỀU CHẾ:
1/ Trong phòng thí nghiệm:
Rượu etylic
2/ Trong công nghiệp:
- Phản ứng đehiđro hóa
- Phản ứng cracking khí dầu mỏ
Xem lại hóa tính bài ANKAN
Etylen
ANKEN
DX HALOGEN
Rượu
Axit axetic
NHỰA P.E ; P.P
VI. ỨNG DỤNG :
VI. ỨNG DỤNG CỦA ANKEN
DÙNG ĐIỀU CHẾ RƯỢU
SẢN XUẤT AXIT AXETIC
TỔNG HỢP CHẤT DẺO (PE, PP).
DẪN XUẤT HALOGEN
Phần củng cố bài:
HOÁ TÍNH ANKEN
P/U CỘNG
P/U TRÙNG HỢP
P/U OXI HÓA
Với t/n đối xứng Br2 ,H2
với t/n bất đối xứng HX hay H2O (quy tắc Maccopnhicop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
p/ư đốt cháy
p/ư với thuốc tím
BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập số : 3 ,4 , 5, 6, 7 trang 96 SGK