Andehit va ceton

1
Chương IV
HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT CACBON –ANDEHYD VÀ CETON

Công thức tổng quát chung :CnH2n+2-2a-k(CHO)k
Trong đó: n>=o ; nguyên
a>=0 ;nguyên
k>=1 và nguyên
Aldehyd và ceton là những hợp chất có chứa nhóm định chức carbonyl(C>=O) và liên kết với
gốc hydrocacbon(hoặc hydro) trong phân tử. Chúng còn được gọi là các hợp chất carbonyl hay hợp chất oxo.
2
Andehyd và ceton có thể xem là dẫn xuất của hydrocarbon trong đó 2 nguyên tử hydro ở cùng 1 nguyên tử carbon được thay thế bằng 1 nguyên tử oxy hóa trị II.
Công thức:
O O
|| ||
R-C-H R-C-R’
Andehyde Ceton


3
1.Andehyd:

Tên I.U.P.A.C :được gọi theo hydrocarbon tương ứng nhưng thêm vào đuôi “al”.

Vd: CH3-CH2-C=O :propanal
|
H
Tên thường: tên acid cacbonylic tương ứng nhưng bỏ acid trước tê gọi và thêm vào aldehyd trước tên thường của acid cacbo hoặc bỏ “ic acid” mà thay bằng
Aldehyd phía sau tên gọi:
O
||
Vd : CH3-CH2-C- H :propion aldehyd
H-C-H : formaldehyd

4
2)Ceton:
Tên thường :gọi theo gốc hydrocarbon và thêm chữ ceton trước tên gọi.

Vd: CH3-CH2-C- CH3 :ethyl methy
||
O
Tên I.U.P.A.C : gọi theo gốc hydrocarbon tương ứng nhưng thêm “on”vào sau tên gọi:

Vd: CH3-CH2-C- CH3 : 2-butanone
||
O
II)Lý tính:
Aldehyd formic và aldehyd acetic là 2 chất khí ở điều kiện thường tan nhiều trong nước .
5
*Tính chất hóa học:
Tính chất hóa học đặc trưng của aldehyd và caton
là phản ứng cộng hợp : Đó là cộng hợp nucleophin.
1)Phản ứng cộng hợp nước:
-Phản ứng cộng hợp nước xảy ra dễ dàng với aldehyd khi có mặt acid hoặc bazơ làm xúc tác, ceton không xảy ra cộng hợp với nước.
Cơ chế:

6
H3C H3C ö-H2 H3C öH
/ / ¨
C =ö: + :öH2 C C
/ / /
H H :ö:- H öH
¨ ¨

(1) (2)
7
(1)Trong bước nay nước tấn công vào nguyên tử cacbony-cacbon.
(2)Proton bị mất đi từ nguyên tử oxy mang điện dương và proton được nhận là mang điện tích âm.
Trường hợp trên là phản ứng xảy ra không có xúc tác tham gia. Aldehyd hoặc ceton khi phản ứng với nước hoặc alcolc có thể có xúc tác là acid hoặc bazơ.
*Chú ý: Formaldehyd + H2O 100% gemdiol
8
CH3CHO + HOH 58% gemdiol
(CH)2C=O +HOH không có % sản phẩm
2)Phản ứng với dẫn xuất của amoniac:

C=O +H2NNH2 C=NNH2 + H2O
/ /
Hydrazine Hydrazone
9

b)Với2,4dinitrophenyldrazin:


C=O +H2NNH
/


NO2



C=NNH
/
+H2O
NO2
10
c)Với hydroxylamin:

H3C H3C

C=O +H2NOH C=O +H2NOH
/ /
H H
Acetaldehyt Acetaldoxime
11
d)Với phenylhydrazin:
C6H5 O C6H5
ll
C=O + H2NNHCNH2 C=NNHC6H5 +H2O

/ /
H3C H3C
Acetophenone Acetophenonepheythvdrazone
12
e)Với Semicarbazid:

O O
ll ll
O +H2NNHCNH2 NNHCNH2 +H2O

Cyclohexaron
semicarbazone
13
O R OH
|| /
RCH +HCN C
/
H CN



O R OH
|| /
R –C-R’ + HCN C
/
R’ CN


14
- + |
R :MgX+ C=O R- C-OMgX R-C-OH
/ |

- + |
R :Li+ C=O R- C-OLi R- C -OH
/ |


H3O+
H3O+
15

- + |
RCΞC: Na + C=O RC ΞC -C-ONa
/ |
|
RC ΞC-C-OH
|
H3O+
16
5)Phản ứng cộng NaHSO3:
O :ö:-Na+ :ö-H
|| | |
C + - :SO3H -c-SO3H -C-SO3 -Na+
/ Na+ | |

6)Phản ứng với alcol:
Aldehyt phản ứng với alcol tạo thành chất bán
acetol.
OR
/
ROH + RCHO RCH Hợp chất acenol.

OH


17
7)Phản ứng Aldol hóa và phản ứng khử hóa:

Dùng Ni / H2 thì hydro hoá cả 2 nhóm alken và –CHO.Còn dùng LiAlH4 thì chỉ hydro hoá nhóm chức –CHO.
Phản ứng aldol hóa:

VD:
O OH O OH
|| | || |
2RCH2CH RCH2CHCHCH RCH4CHCHCH2OH
| |
H+ -H2O R R
aldol 1,3 -diol


NaBH4
OH-
18
O
||
RCH2CH2CHCH2OH RCH2CH=CCH
| &,  - chưa no
R
RCH2CH=CCH2OH
|
R
Alcoholno aldehyde allylic alcohol

H2,Pd-C
O
||
RCH2CH2CHCH
|
R
aldehyde

H2/ Ni
Áp suất cao
LiAlH4
19
BÀI THUYẾT TRÌNH NHÓM 5 TỚI ĐÂY KẾT THÚC

CẢM ƠN CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE

MỜI CÔ VÀ CÁC BẠN CHO Ý KiẾN VÊ BÀI THUYẾT TRÌNH
20