Amino axit và protein

AMINO AXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN
BÀI 1: AMINO AXIT
I. Danh pháp
-Tên nửa hệ thống
Số chỉ vị trí +amino +tên axit thông thường
CH3CH(NH2)COOH:
- Tên hệ thống
Số chỉ vị trí + tên axit (theo danh pháp quốc tế)
CH3CH2CH(NH2)COOH:
- Tên gốc: NH2CH2CO: glyxyl
axit a-amino propionic
axit 2-aminobutanoic
Danh pháp thường của một số amino axit
Danh pháp thường của một số amino axit
II. Điều chế amino axit
1. Thủy phân protein
II. Điều chế amino axit
2. Từ axit
3. Từ hợp chất cacbonyl
4/ Tổng hợp Gabriel - este malonat
Phương pháp này thường được sử dụng để điều chế các aminoaxit không thể điều chế bằng cách amin hóa halogen axit
III. Tính chất vật lý
- Ở trạng thái rắn không màu, tồn tại dạng ion lưỡng cực
- Tan tốt trong nước, không tan trong ete
IV. Tính chất hóa học
1. Tính axit, base, điểm đẳng điện
Tính chất hóa học
Điểm đẳng điện
Giá trị pH để aminoaxit tồn tại dạng ion lưỡng cực
Điểm đẳng điện
Ứng dụng: tách các amino axit
ở pH =6,02 người ta tách được 3 aminoaxit trên, giải thích?
2. Tính chất của nhóm cacboxyl
- Phản ứng este hóa
- Phản ứng đề cacboxyl
RCH2NH2 + CO2
3. Tính chất của nhóm amino
- Phản ứng với HNO2


- Phản ứng đề amin hóa


- Phản ứng với HCHO


3. Tính chất của nhóm amino
- Phản ứng axyl hóa
4. Tính ch?t của 2 nhóm chức
a/ Phản ứng tạo phức


b/ Tác dụng của nhiệt
?-amino axit sẽ tương tác với nhau tạo thành vòng
?-amino axit khi đun nóng lại bị tách loại NH3 để tạo thành axit cacboxilic không no:


Các ?, ?, ?-amino axit dễ bị tách loại nước khi đun nóng để tạo thành lactam:
4. Tính ch?t của 2 nhóm chức
Giải thích tại sao?
5. Phản ứng màu của aminoaxit
-Phản ứng với ninhidrin cho màu xanh tím, chứng minh sự có mặt của -aminoaxit
- Phản ứng xantoproteic:HNO3

Màu vàng
- Phản ứng với NaOH, Pb(NO3)2 cho kết tủa màu đen, nhận ra amino axit có chứa S
5. Phản ứng màu của aminoaxit
BÀI 2: PEPTIT
Poli peptit hay peptit được tạo thành từ một số gốc amino axit, các gốc này liên kết với nhau nhờ liên kết peptit CO-NH
Phân loại: đipeptit, tripeptit và polipeptit
NH2CH2CONHCH2COOH
Danh pháp: Đầu N, đuôi C: đọc tên gốc các amino axit trong chuỗi peptit, amino axit cuối cùng giữ nguyên tên
DANH PHÁP
Gly-Gly-Ala
ĐIỀU CHẾ
1. Bảo vệ nhóm NH2



Bảo vệ nhóm COOH

ĐIỀU CHẾ
Tạo liên kết peptit
Loại bỏ nhóm bảo vệ
ĐIỀU CHẾ
2. Phương pháp Merifin, DCC: 1,3-dixiclohexyl cacbodiimit
DCC
BOC : tert-butoxicacbonyl
(CH3)3O-CO-
Phương pháp Merifin
Loại bỏ nhóm bảo vệ
Lặp đi lặp lại nhiều lần thu polipeptit
Phương pháp Merifin
Loại bỏ nhóm bảo vệ
BOC : tert-butoxicacbonyl
Ví dụ: Tổng hợp Ala-Val-Phe:
Boc-Phe + P ? Boc-Phe-P
Boc-Phe-P + CF3COOH ? Phe-P
Boc-Val + Phe-P + DCC ? Boc-Val-Phe-P
Boc-Val-Phe-P + CF3COOH ? Val-Phe-P
Boc-Ala + Val-Phe-P ? Boc-Ala-Val-Phe-P ...
Boc-Ala-Val-Phe-P + CF3COOH ? Ala-Val-Phe-P
Ala-Val-Phe-P + HF ? Ala-Val-Phe
TÍNH CHẤT
1. Tính axit-bazơ
2. Phản ứng thủy phân
a) Thủy phân hoàn toàn
b) Thủy phân không hoàn toàn
Enzim amino peptitdaza phân cắt amino axit đầu N




Enzim cacboxy peptitdaza phân cắt amino axit đuôi C
3. Phản ứng màu biure
Peptit + CuSO4 /OH- cho phức màu xanh tím
4. Phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen

BÀI 3: PROTIT
Protit là thành phần cơ bản của nguyên sinh chất và được tìm thấy trong tất cả cơ thể sống.
Về thành phần nguyên tố, protit chứa 50 - 55% cacbon; 6,5 - 7,5% hiđro; 21,5 - 23,5% oxi; 15 - 17% nitơ; 0,25 - 0,3% lưu huỳnh (tính theo % trọng lượng khô); ngoài ra còn có phôtpho, sắt, magiê, đồng, iốt .
Về cấu tạo, có thể chia protit thành 2 nhóm lớn: protit đơn giản hay protein và protit phức tạp hay proteit.
PROTIT
1. Phân loại: Protit ñôn giaûn hay protein laø loaïi protit khi thuûy phaân ñeán cuøng chæ cho saûn phaåm laø caùc  - amino axit.
Protit phöùc taïp hay proteit laø loaïi protit khi thuûy phaân, ngoaøi caùc  - amino axít coøn cho caùc thaønh phaàn khaùc khoâng phaûi laø amino axit nhö monosaccarit, axít phoâtphoric, caùc bazô dò voøng …
Tính chất
2. Tính chất: Protein tồn tại 2 dạng: dạng hình cầu và dạng hình sợi
Protein hình cầu tan trong nước, rất hoạt động hóa học: anbumin (lòng trắng trứng), globulin (sữa, máu), hemoglobin (máu)
Protein hình sợi tương đối trơ về mặt hóa học: colagen của da, xương, sụn, gân

-

Sự kết tủa:
Khi đun nóng lòng trắng trứng bị đông tụ, hoặc dưới tác dụng của muối kim loại nặng CuSO4, Pb2+ protein bị kết tủa
- Tính chất lưỡng tính:
- Phản ứng thủy phân:
protein →polipeptit →aminoaxit
Phản ứng màu
Protein+ CuSO4 cho màu xanh tím
Phản ứng với HNO3 cho kết tủa vàng
Phản ứng với ninhidrin cho dung dịch màu xanh tím
3. Cấu trúc
? Cấu trúc cấp I: Cấu trúc cấp I nói lên thành phần và trình tự sắp xếp các gốc axít amin trong mạch polypeptit
? Cấu trúc cấp II: L� tuong t�c khơng gian gi?a c�c g?c amino axit ? g?n nhau trong m?ch polipeptit (nh? li�n k?t H)
Cấu trúc
? Cấu trúc cấp III: L� tuong t�c khơng gian gi?a c�c g?c amino axit ? xa nhau trong m?ch polipeptit (do li�n k?t S-S, t?o este.)
C?u tr�c c?p IV: d? c?p d?n s? k?t h?p hai ho?c nhi?u m?ch peptit trong m?t protein hồn ch?nh
Cấu trúc bậc 1
Cấu trúc bậc 2
Cấu trúc bậc 3
Lực vandevan, liên kết H
Cấu trúc bậc 4
Bảng tổng kết