Aldehyd ceton

ALDEHYD – CETON
MỤC TIÊU
Trình bày được cấu tạo, danh pháp quốc tế của aldehyd và ceton

Nêu được tính chất
vật lý,
hóa học của
aldehyd và ceton.
Nêu được ứng dụng
của một số chất aldehyd và
ceton điển hình.
1. Cấu tạo
2. Danh pháp

2.1 Danh pháp aldehyd
2.1.1. Danh pháp thông thường
Gọi theo tên thông thường của acid tương ứng bằng cách thay chữ acid bằng chữ aldehyd hoặc đổi tận cùng “ic” trong acid bằng vần aldehyd.
(1) H-CHO
aldehyd formic
(2) CH3-CHO
aldehyd acetic
(4) HOC-CHO
aldehyd oxalic
(3) CH3-CH2-CHO
aldehyd propyonic
2.1.2. Danh pháp quốc tế (IUPAC)
Chọn mạch carbon dài nhất có chứa nhóm chức – CHO làm mạch chính. Gọi tên của hydrocarbon tương ứng với mạch chính (tính cả nguyên tử C có trong nhóm chức) và thêm tận cùng vần “al”. Đánh số 1 từ carbon của nhóm chức aldehyd.
(1) H-CHO
methanal
(2) CH3-CHO
ethanal
(5) HOC-CHO
ethandial
(3) CH3-CH2-CHO
propanal
3-methyl butanal
3-methyl but-3-en-1-al
2.2. Danh pháp ceton
2.2.1. Danh pháp thông thường
Gọi tên hai gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nhóm carbonyl + “ceton”
Ceton thơm thường có tiếp vị ngữ phenon:
(3) CH2=CH-CO-CH2-CH3
ethyl vinyl ceton
(1) CH3-CO-CH3
dimethyl ceton (aceton)
(2) C6H5-CO-CH3
methyl phenyl ceton
(4) C6H5-CO-C6H5
(diphenylceton)
2.2.2. Danh pháp quốc tế (IUPAC)
Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm carbonyl, người ta đánh số 1 cho nguyên tử C đầu mạch gần nhóm carbonyl nhất.
Tên ceton: Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nguyên tử C có trong nhóm chức) + “on”
(3) CH2=CH-CO-CH2-CH3
pent-1-en-3-on
(1) CH3-CO-CH3
propanon
(2) C6H5-CO-CH3
acetophenon
(4) C6H5-CO-C6H5
Benzophenon

3. Phương pháp điều chế
3.1. Nguồn gốc thiên nhiên

Trong thiên nhiên dẫn chất của aldehyd thơm có trong quả, hạt thực vật.
13
C6H5CH=CH-CHO (cinamaldehyd) có trong
tinh dầu vỏ quế, dùng làm hương liệu.
Vanilin (4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd): có trong quả vani dưới dạng glucosid.
Amygdalin có trong nhân của hạt hạnh nhân đắng, đào, mơ. cũng có tên là laetrile, nitriloside hay vitamin B17
Ceton thơm có trong thành phần của củ nghệ Điều trị chứng viêm đau dạ dày, tá tràng, giúp các vết loét nhanh liền sẹo.
3.2. Các phương pháp tổng hợp

4. Tính chất vật lý

- Aldehyd và ceton là những chất lỏng hoặc rắn, trừ aldehyd formic là chất khí.
- Aldehyd formic, aldehyd acetic, aceton tan vô hạn trong nước. Các ceton đầu dãy trộn lẫn với nước.
- Aldehyd và ceton có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcol và acid tương ứng (do không có khả năng tạo liên kết hydro), các aldehyd có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít so với các ceton tương ứng.
Ví dụ: CH3–CO–CH3 sôi ở 560C
CH3–CH2–CHO sôi ở 490C
- Các aldehyd thấp có mùi khó chịu, các aldehyd cao có mùi dễ chịu như mùi hoa.
Ví dụ: nonanal (9C) có mùi hoa hồng,
- Các ceton đầu dãy có mùi đặc trưng, các đồng đẳng trung bình có mùi dễ chịu.
5. Tính chất hóa học

*Đặc điểm cấu tạo
+
-

Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl
(Cộng với tác nhân phân cực)


SP2
5.1. Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl
(Cộng với tác nhân phân cực)
5.1.1. Cộng nước tạo gem-diol
5.1.2. Cộng hợp với Natribisulfit (Natrihydrosulfit) NaHSO3
Ứng dụng: dùng để tách aldehyd ra khỏi hổn hợp với các chất khác
26
5.1.3. Cộng với hợp chất cơ magie
5.1.4. Cộng hợp alcol
5.1.5. Cộng hợp acid Fucxinosulfurơ (thuốc thử Schiff)

Các aldehyd (và một số ceton đầu dãy) cộng hợp với thuốc thử Schiff cho màu đỏ hoặc hồng tím.
Aldehyd cộng hợp với thuốc thử Schiff
5.2. Các phản ứng ngưng tụ
5.2.1. Phản ứng Claisen - Schmidt

Thực chất của phản ứng này là sự nối tiếp 2 phản ứng:
phản ứng cộng tác nhân phân cực vào nhóm carbonyl
Và phản ứng tách nước.
Viết phương trình phản ứng sau.
5.3. Phản ứng oxy hóa
1+
Chất oxi hóa có thể dùng: ?
- Thuốc thử Tollens
- Thuốc thử Fehling,
- H2O2, CH3CO3H, KMnO4, CrO3, …
Phản ứng với thuốc thử Tollens:
-
AgNO3 + NH4OH AgOH + NH4NO3
AgOH + 2 NH3 [Ag(NH3)2]OH
R-C=O + 2 [Ag(NH3)2]OH
H
R-C=O + 2Ag + 4 NH3 + H2O
OH
Hiện tượng Phản ứng tráng bạc
- Phản ứng với thuốc thử Fehling:
R-CHO + 2Cu(OH)2 R-COOH + H2O + 2CuOH ↓ (vàng)
2CuOH Cu2O↓ + H2O
(đỏ gạch)
Phản ứng vơi Cu2+
Ceton.
Khả năng bị oxi hóa của Ceton (so với aldehyd): ?
Khó bị oxi hóa hơn aldehyd:
- không tác dụng với thuốc thử Tollens,thuốc thử Fehling,
- Với KMnO4, HNO3, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3, … Ceton bị cắt mạch ở 2 bên nhóm C=O tạo thành hỗn hợp acid.
- Với CH3CO3H, … thu được este.
+2
5.4. Phản ứng khử hóa
5.4.1. Khử thành alcol

Aldehid cho alcol 1o
CH3CH=CHCHO + H2/Ni → CH3CH2CH2CH2OH


Ceton cho alcol 2o
Lưu ý:
5.4.2. Khử thành hydrocarbon
5.5. Các phản ứng gốc hydrocarbon

*Đặc điểm cấu tạo

H linh động do sự hoạt hoá của nhóm CHO
5.5.1. Các phản ứng của nguyên tử H gốc no
Phản ứng thế halogen:
Với ceton có H­ ở cả hai vị trí C, phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở nguyên tử carbon có nhiều hydro hơn.
CH3–CO–CH2–CH3 + Br2
Br–CH2–CO–CH2–CH3 + HBr
5.5.2. Phản ứng của nhân thơm

Nhóm carbonyl làm giảm hoạt tính của nhân thơm. Phản ứng xảy ra ở vị trí meta
6. Các chất điển hình
HCHO có trong không khí (0,03ppm).
HCHO độc, gây ung thư. Sự nhiễm formaldehyde
đối với sức khỏe diễn ra liên tục và có tính tích lũy.
Dung dịch 37-40% gọi là formon (formalin) dùng
làm chất tẩy uế, sát trùng, ngâm tiêu bản...
49
Test phát hiện formon
6 Các chất điển hình
Aceton CH3COCH3
Aceton được dùng để pha loãng nhựa polieste, được sử dụng trong các chất tẩy rửa, dụng cụ làm sạch
Aceton thường được dùng để lột da bằng hóa chất. Các bác sĩ da liễu dùng aceton và cồn trong điều trị mụn trứng cá để lột da khô, chết.
Aceton là thành phần chính trong các chất tẩy rửa sơn móng tay